酒石酸

酒石酸

酒石酸,即2,3-二羥基丁二酸,是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和酸角、甜角﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸與檸檬酸類似,可用於食品工業,如製造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。也可做為藥物工業原料,在制鏡工業中,酒石酸是一個重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種鏇光異構體。

基本信息

簡介

酒石酸酒石酸
酒石酸是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是飲料添加劑。也是藥物工業原料。在制鏡工業中,酒石酸是一個重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。

酒石酸又稱2,3-二羥基丁二酸。結構簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在於葡萄汁內,此鹽難溶於水和乙醇,在葡萄汁釀酒過程中沉澱析出,稱為酒石,酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在於多種植物和果實中,也有少量是以游離態存在的。

性能

廠房裡的酒石酸廠房裡的酒石酸
酒石酸氫鉀存在於葡萄汁內,此鹽難溶於水和乙醇,在葡萄汁釀酒過程中沉澱析出,稱為酒石,酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在於多種植物和果實中,也有少量是以游離態存在的。

酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子,存在三種立體異構體:右鏇酒石酸左鏇酒石酸和內消鏇酒石酸,其結構式分別為:

等量右鏇酒石酸和左鏇酒石酸的混合物的鏇光性相互抵消,稱為外消鏇酒石酸。各種酒石酸均是易溶於水的無色結晶。

右鏇酒石酸存在於多種果汁中,工業上常用葡萄糖發酵來製取。左鏇酒石酸可由外消鏇體拆分獲得,也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消鏇體可由右鏇酒石酸經強鹼或強酸處理製得,也可通過化學合成,例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。內消鏇體不存在於自然界中,它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。

酒石酸與檸檬酸類似,可用於食品工業,如製造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽,可配製費林試劑,還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質,可用於電子工業。酒石酸銻鉀為嘔吐劑,又稱吐酒石,並可治療日本血吸蟲病。

質量指標

DL-酒石酸的質量指標:

指標名稱一水品無水品

DL-酒石酸的質量分數/%≥99.599.5

熔點範圍/%200~206200~206

硫酸鹽/%≤0.040.04

加熱減量/%≤11.50.5

灼燒殘渣/%≤0.100.10

用途

用作抗氧化增效劑、鞣製劑、螯合劑、藥劑。廣泛用於醫藥食品、製革、紡織等工業。在低溫時對水的溶解度低,易生成不溶性的鈣鹽。

毒性與安全

低毒,其酸性較強,對牙齒有腐蝕性。

同分異構

酒石酸酒石酸
型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態廣泛分布於高等植物中,特別是多存在於果實和葉中。在製造葡萄酒時,會沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在黴菌和地衣類中也常見到它的存在。分離到的酒石酸發酵細菌(Gluconoba-ctersuboxydans的變異菌株),在體內是通過葡萄糖氧化分解,經由5-酮葡萄糖酸,在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用,可變成琥珀酸,因此,工業上用酒石酸作為生產琥珀酸的原料,巴斯德(L.Pasteus)曾以酒石酸作為研究天然物質鏇光性的材料,在歷史上是很有名的。

酒石酸酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子,存在三種立體異構體:右鏇酒石酸、左鏇酒石酸和內消鏇酒石酸。

右鏇酒石酸存在於多種果汁中,工業上常用葡萄糖發酵來製取。左鏇酒石酸可由外消鏇體拆分獲得,也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消鏇體可由右鏇酒石酸經強鹼或強酸處理製得,也可通過化學合成,例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。內消鏇體不存在於自然界中,它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。

酒石酸與檸檬酸類似,可用於食品工業,如製造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽,可配製斐林試劑,還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質,可用於電子工業。酒石酸銻鉀為嘔吐劑,又稱吐酒石,並可治療日本血吸蟲病。

發現歷史

酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的。

存在與製備

酒石酸L-酒石酸廣泛存在於水果中,尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸,常被稱為“天然酒石酸”。工業上,L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石,通過酸化處理即可製得L-酒石酸。義大利是世界上L-酒石酸的最大生產國,這跟該國造葡萄酒的規模不無關係。

D-酒石酸在天然產物中很罕見,但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物里。

外消鏇酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用後水解製得,南非是主要的生產國。

工業套用

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子,可以用來製備許多著名的手性催化劑,以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。酒石酸也是一種抗氧化劑,在食品工業中有所套用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物是有機化學的一大類,也是化學界重要研究之一。羧酸及其衍生物在化工行業套用特別廣泛。

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