分子結構
五氯苯酚簡介
中文名稱：五氯苯酚
中文同義詞：玻璃撓曲,表面粗糙(拋光玻璃缺陷),碎木機;模糊;微粒乾粉,粉塵;五氯苯酚;五氯酚;燃料;五氯酚 007-01;航空煤油
英文名稱：Pentachlorophenol
英文同義詞：1-(1-phenylcyclohexyl)-piperidin;1-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene;1-Hydroxypentachlorobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorophenol;Acutox;angeldust;angelhair;angelmist
CAS號：87-86-5；
EINECS號：201-778-6
Mol檔案：87-86-5.mol
EINECS:201-778-6
分子量:266.33
物理性質
外觀與性狀：無色結晶體，帶有苯酚氣味。
熔點(℃)：191
相對密度（水=1）：1.98
沸點(℃)：310（分解）
相對蒸氣密度（空氣=1）：9.2
分子式：C6HCl5O
飽和蒸氣壓(kPa)：5.32/211.2℃
溶解性：微溶於水，溶於稀鹼液、乙醇、苯等多數有機溶劑。
五氯苯酚(簡稱PCP)外觀為白色薄片或結晶狀固體，常含一分子結晶水，稍熱有極強辛辣臭味。溶於水時生成有腐蝕性的鹽酸氣；工業品為灰黑 色粉末或片狀固體，熔點187～189℃，，沸點約309-310℃（分解）。難溶於水，溶解度(20℃)20～25mg/L，溶於大多數有機溶劑如乙醇、乙醚 ，苯等，略溶於冷石油醚，但在四氯化碳和石蠟中溶解度不大。
化學性質
水溶液呈弱酸性，加酸酸化至pH值6.8～6.6時，全部析出為五氯酚。受日光照射易分解，呈深紅色或棕色。乾燥時性質穩定。300℃分解。
五氯苯酚(PCP)是一種重要的防腐劑,它能阻止真菌的生長、抑制細菌的腐蝕作用,長期以來均被用作皮革品和木材的防霉劑，對防治黴菌與一般 蟲類（如白蟻）均有效，其鈉鹽用於消滅血吸蟲中間宿主釘螺和防治稗草等。對魚類等水生物動物敏感等，水中含量達0.1-0.5ppm即致死。有 機毒品，可通過皮膚吸收，對肝、腎有損害。誤食會中毒，嚴重時導致死亡。但在過去的十年，醫學研究發現若經常與含五氯苯酚(PCP)的產品 接觸，極有可能影響人體健康，而症狀包括頭痛、腹痛、嘔吐及對中央神經系統有所損害。
德國政府已設立法例規定產品含有五氯苯酚(PCP)的成份不得高於5PPM，這條例套用於各種曾受PCP及PCP化合物處理過的產品，如手袋和手錶帶 等。所有出口到德國市場出售的產品，必須通過以上測試。
中國的生態紡織標準和國際生態紡織協會的oeko-tex標準100均對紡織品中的PCP殘留量規定了不得超過0.5mg/kg(嬰幼兒用品不得超過 0.05mg/kg)的限量。
製備
利用六六六無效體為原料，經高壓水解製得五氯酚鈉，再經酸化即為五氯酚。
物性數據
1. 性狀：白色針狀結晶。熱時有強烈刺激性氣味。
2. 密度（g/mL,22℃）：1.978
3. 相對密度（20℃，4℃）：1.97822
4. 熔點（ºC）：190
5. 沸點（ºC，10.5KPa）：310℃（分解）
6. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-292.9
7. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-225.1
8. 氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：447.84
9. 氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-132.0
10. 氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：190.29
11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶於乙醇和乙醚，溶於苯，微溶於冷的石油醚，幾乎不溶於水。
存儲方法
本品應密封於陰涼避光處保存。
用塑膠編織袋，內襯塑膠袋包裝，每袋淨重50ｋｇ或100ｋｇ。貯運時應注意防火、防潮。
合成方法
1.將固體氫氧化鈉加入攪拌槽，攪拌下加水配製成160g/L左右的溶液，然後再於攪拌下按六氯苯與氫氧化鈉的摩爾比為1∶(2.5～2.6)的比例，將六氯苯加入鹼液中，攪拌均勻後用泵送入高壓水解釜中。攪拌升溫至釜內壓力達2.0MPa時，停止加熱，由於反應放熱，反應釜內溫度會自動升至230℃，釜內壓力達2.55MPa。保持230℃反應20min，水解即完成。然後泄壓出料，冷卻結晶，過濾即得鱗片狀固體五氯酚鈉。
2.將五氯酚鈉加入反應釜，攪拌下加入31%的鹽酸進行酸化，酸化溫度保持在80～90℃。酸化結束後，產物經水洗、過濾、乾燥即得產品。
3.由三氯苯中通氯進行氯化，得六氯苯，六氯苯和一定濃度的燒鹼溶液加熱升溫，在一定的溫度和壓力下進行水解，反應產物經冷卻、結晶、過濾和乾燥得五氯酚鈉。
主要用途
1.有機合成。農藥殘留量分析標準。控制白蟻的殺蟲劑。除草劑。木材保存劑。用於有機合成，稻田防除稗草及木材防腐。也是廣泛使用的防霉劑，滅菌效力高，適用於聚氯乙烯等塑膠、塗料、皮革、粘合劑、橡膠、纖維、紙張等，一般用量0.1-0.5%。用於防治白蟻釘螺等亦有效。2.殺菌劑，與某些陰離子表面活性複合使用，能夠顯著降低其用量，提高殺菌效果。但不宜與陽離子藥劑（如季銨鹽等）共用。五氯酚鈉使用質量濃度一般為50mg/L。3.是最為廉價而廣泛套用的防菌劑，對白蟻、穿孔蟲等也有殺害功效。常用作木材、纖維製品、澱粉膠黏劑、皮革的防霉劑。但不宜用於電氣設備的電纜或電線中，因其揮發物或分解生成的含氯化物對設備有腐蝕作用。也是拌種劑和土壤殺菌劑，用於防治棉花立枯病、猝倒病，小麥、高粱腥黑穗病，馬鈴薯痂瘡病等。
注意事項
風險術語
R24/25:Toxic in contact with skin and if swallowed.;
R26:Very toxic by inhalation.;
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.;
R40:Possible risks of irreversible effects.;
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.;
安全術語
S22:Do not inhale dust.;
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.;
S45:In case of accident of if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).;
S52:Not recommended for interior use on large surface areas.;
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste.;
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / Safety data sheets.;
危險性概述
健康危害：該品可引起機體基礎代謝異常亢進及高熱。一般由於大量皮膚吸收或誤服所致，多發生在夏季。常先有乏力、多汗、煩渴、頭昏、頭痛、心悸，發熱38℃左右，可伴有噁心、嘔吐、腹痛等。數小時內病情突然加劇，出現高熱（40℃以上）、全身大汗淋漓、極度疲乏、煩燥、昏迷、肌肉強直性痙攣、循環衰竭，可出現心、肝、腎損害。可致死。對眼和上呼吸道有刺激性。可致皮炎。
燃爆危險：該品不燃，有毒，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及流動清水徹底沖洗污染的皮膚、頭髮、指甲等。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。用清水或2%～5%碳酸氫鈉溶液洗胃。就醫。
消防措施
危險特性：一般不會燃燒，但長時間暴露在明火及高溫下仍能燃燒。受高熱分解產生有毒的腐蝕性煙氣。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
滅火方法：消防人員必須穿全身防火防毒服，在上風向滅火。滅火時儘可能將容器從火場移至空曠處。
泄漏應急處理
應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中，轉移至安全場所。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。
毒理學資料
毒性：本品屬中等毒性。中毒後因交熱和心力衰竭可引起死亡。皮膚接觸有明顯的刺激作用。
急性毒性：LD5050mg/kg（大鼠經口）；105mg/kg（大鼠經皮）；78mg/kg（1%橄欖油液）（大鼠經口）；70mg/kg（5%橄欖油液）（兔經口）；人經口29mg/kg ，最低致死劑量。
亞急性和慢性毒性：大鼠經口30mg/kg×2年，體重減輕，尿比重增高，肝、腎色素沉著；人經皮10%，皮膚刺激。
致癌性：小鼠皮下肝癌。
代謝和降解：五氯酚在通常條件下，不被氧化，也難於水解，但容易光解和被生物降解。在土壤懸浮溶液中，五氯酚在47天內100%地發生了環的分裂，放出二氧化碳。
殘留和蓄積：五氯酚有蓄積作用，它在生物中富集濃度遠遠超過它在水中的濃度。在高有機質含量的酸性土壤或沉積物上具有很高的吸附性。
遷移轉化：能通過生物富集而進入食物鏈，能強烈地吸附在土壤中，同時被植物吸收。五氯酚揮發性很低，難以通過空氣遷移。在鹼性介質和高溫條件下，五氯酚肥生成八氯二苯並對二惡英，它對動物的毒性雖不高，但相當穩定。
監測方法
3.現場應急監測方法:
直接進水樣氣相色譜法
4.實驗室監測方法:
監測方法 來源 類別
氣相色譜法 GB8972-88 水質
藏紅T分光光度法 GB9803-88 水質
4-氨基安替比林比色法 《空氣中有害物質的測定方法》(第二版)，杭士平主編 空氣
氣相色譜法 《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯 固體廢棄物
環境標準
5.環境標準:
中國(TJ36-79) 車間空氣最高容許濃度 0.3mg/m3
前蘇聯(1976) 環境空氣中基本安全濃度 0.02mg/m3
前蘇聯(1982) 環境空氣標準 1ug/m3(日均值)
5ug/m3(每日一次最高值)
中國(GHZB1-1999) 地表水環境質量標準(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ類水域特定值) 0.00028mg/L
中國(GB8978-1996) 污水綜合排放標準 一級5.0mg/L
二級8.0mg/L
三級10mg/L
前蘇聯(1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.3mg/L
前蘇聯(1976) 土壤標準 0.5mg/kg
處置方法
6.應急處理處置方法:
一、泄漏應急處理
隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩戴防毒面具。
眼睛防護：可採用安全面罩。
防護服：穿相應的防護服。
手防護：戴防化學品手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後再用。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗皮膚、頭髮、指甲等。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水沖洗10分鐘或用2%碳酸氫鈉溶液沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。採取適宜的降溫措施。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者，給飲大量溫水，催吐，用清水或2%碳酸氫鈉溶液反覆洗胃。就醫。
滅火方法：可用水、砂土或泡沫滅火器進行滅火，滅火時應注意防止人身中毒。
系統編號
CAS號：87-86-5
MDL號：MFCD00002162
EINECS號：201-778-6
RTECS號：SM6300000
BRN號：1285380
PubChem號：24898341
飲用水地表水源地的特定監測項目
| 對於生活飲用水地表水源地水質的監測是對水源地保護的一項基礎工作。我國的地表水環境標準中規定，除了要監測地表水環境質量標準基本項目外，還要監測80項特定監測項目。 |
| 三氯甲烷| 四氯化碳| 三溴甲烷| 二氯乙烷| 1,2-二氯乙烷| 環氧氯丙烷| 1，1-二氯乙烯| 1，2-二氯乙烯| 四氯乙烯| 氯丁二烯| 六氯丁二烯| 二甲苯| 異丙苯| 乙醛| 丙烯醛| 三氯乙醛| 1，2-二氯苯| 1，4二氯苯| 三氯苯| 四氯苯| 六氯苯| 硝基苯、二硝基苯 | 2，4-二硝基甲苯| 三硝基甲苯| 硝基氯苯| 2,4二硝基氯苯| 2，4-二氯苯酚| 2,4,6-三氯苯酚| 五氯苯酚| 苯胺| 聯苯胺| 丙烯醯胺| 水合肼| 四乙基鉛| 吡啶| 苦味酸| 丁基黃原酸| 活性氯| 滴滴涕| 環氧七氯| 對硫磷| 馬拉硫磷| 內吸磷 | 百菌清| 甲萘威| 溴氰菊酯| 阿特拉津| 苯並[A]芘| 甲基汞| 微囊藻毒素| 黃磷| 鉬| 硼| 鈦 |
