DDT

DDT

DDT又稱滴滴涕、二二三,是一種殺蟲劑,也是一種農藥,為白色晶體,無味無嗅,不溶於水,溶於煤油。它的殺蟲功效在1939年由瑞士化學家穆勒發現並推廣,在20世紀上半葉防止農業病蟲害、減輕瘧疾傷寒等危害中起到重要作用。由於其在環境中非常難降解,並可在動物脂肪內蓄積,對環境污染過於嚴重,因此很多國家和地區已經禁止使用。

基本信息

簡介

DDT又叫滴滴涕、二二三,化學名為雙對氯苯基三氯乙烷,中文名稱從英文縮寫DDT而來。它是一種殺蟲劑,也是一種農藥,為白色晶體,無味無嗅,不溶於水,溶於煤油,可製成乳劑。

DDT為20世紀上半葉防止農業病蟲害、減輕瘧疾傷寒等蚊蠅傳播疾病危害起到了不小的作用,但由於其對環境污染過於嚴重,很多國家和地區已經禁止使用。

使用歷史

DDT分子結構圖 DDT分子結構圖

DDT出現在地球上大約有100多年的歷史。

1874年,奧地利實驗室一位大學化學系學生蔡德勒(Zeidler)合成了DDT ,但人們沒有發現它的用處,因而人們對它的危害也並不清楚。

1939年,瑞士化學家保羅-穆勒(Paul Mueller)發現DDT可以迅速殺死蚊子、虱子和農作物害蟲,並比其他殺蟲劑安全。隨後於1940年獲得了第一個瑞士專利。

1942年,商品DDT面市,用於植物保護和衛生方面。

第二次世界大戰和戰後時期,世界很多地方傳染病流行, DDT的使用令瘧蚊、蒼蠅和虱子得到有效的控制,並使瘧疾、傷寒和霍亂等疾病的發病率急劇下降。

1948年,DDT由於在第二次世界大戰中做出巨大貢獻,其發明者穆勒獲諾貝爾生理醫學獎。

DDT在大規模使用約30年後,於1972年被西方國家禁用。

理化常數

國標編號:61876

模擬分子結構示意圖 模擬分子結構示意圖
主要異構體及同系物:o,p'-DDT;p,p'-DDE;p,p'-DDD

性狀:無味,幾乎無嗅

蒸汽壓:2.53×10-8kPa/20℃  

溶解性:在水中極不易溶解,在有機溶劑中的溶解情況如下(g/100ml):為106,環已酮為100,氯仿為96,石油溶劑為4-10,乙醇為1.5

穩定性:化學性質穩定,在常溫下不分解。對酸穩定,強鹼及含鐵溶液易促進其分解

主要用途:多用作農用殺蟲劑

危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解,放出有毒的煙氣

燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫

作用機制

繆勒與DDT模型 穆勒與DDT模型

DDT的作用部位是昆蟲的神經軸突。受DDT毒化的神經放電過程中,在電刺激產生單一尖峰以後,緊接一個延續的負後電位,並隨後出現一系列的動作電位,即所謂重複後放。

重複後放是昆蟲的中毒初期,即興奮期。然後轉入不規則的後放,有時產生一連串的動作電位,有時停止。這一階段內昆蟲出現痙攣和麻痹,而到重複後放變弱時乃進入完全麻痹。傳導的終止即為死亡的來臨。對重複後放機制的解釋並不統一,存在多種學說,例如鈉離子通道學說、受體學說、鈣離子-ATP酶學說和神經毒素產生說等。

代謝

DDT的主要代謝產物是消除產物DDE,其代謝最終產物則為親水性的DDA,它可以隨尿排出動物體外。此外在昆蟲和其他動物組織中,還可以發現進一步代謝的產物——2,2-雙(對氯苯基)-1,1-二氯乙烷(DDD)。

毒性

DDT具有中等的急性毒性,從半數致死量的角度來看DDT對溫血動物的毒性是相當低的。但DDT以及其主要代謝產物DDE,由於具有較高的親脂性,因此容易在動物脂肪中積累,造成長期毒性。此外,DDT還具有潛在的基因毒性、內分泌干擾作用和致癌性,也可能造成包括糖尿病在內的多種疾病。

健康危害

侵入途徑

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吸入、食入、經皮吸收。DDT一般毒性與六六六相同,屬神經及實質臟器毒物,對人和大多數其它生物體具有中等強度的急性毒性。它能經皮膚吸收,是接觸中毒的典型代表,由於其在常壓時即使在12℃以下,也有一定的蒸發,所以吸入DDT蒸氣亦能引起中毒。對人不論是故意的或是過失造成大量服用時,即能引起中毒。

危害

輕度中毒可出現頭痛、頭暈、無力、出汗、失眠、噁心、嘔吐,偶有手及手指肌肉抽動震顫等症狀。

重度中毒常伴發高燒、多汗、嘔吐、腹瀉;神經系統興奮,上、下肢和面部肌肉呈強直性抽搐,並有癲癇樣抽搐、驚厥發作;出現呼吸障礙、呼吸困難、紫紺、有時有肺水腫,甚至呼吸衰竭;對肝腎臟器損害,使肝腫大,肝功能改變;少尿、無尿、尿中有蛋白、紅細胞等。

對皮膚刺激可發生紅腫、灼燒感、瘙癢,還可有皮炎發生,如濺入眼內,可使眼暫性失明。

應急處理方法

急救處理

DDT DDT

急性中毒者必須先去毒物,口服中毒的應立即催吐,用2%碳酸氫鈉液、水或0.5%藥用炭懸液洗胃。洗胃後用硫酸鈉、硫酸鎂瀉藥導瀉,不能用油性瀉藥,以避免藥物吸收。

吸入性中毒或皮膚、眼睛沾染的,應迅速使患者離開現場,吸入新鮮空氣,皮膚用肥皂水或蘇打水清洗,並塗上氫化可的鬆軟膏,眼睛用清水或2%蘇打水沖洗,並點滴鹽酸普魯卡因眼藥水止痛。

對驚厥症狀套用10%水合氯醛15~20ml灌腸,也可用副醛3~5ml肌注,同時可用10%葡萄糖酸鈣10ml加入葡萄糖液20~40ml內靜脈緩注,以補充血鈣減少,每4至6小時1次,直到驚厥停止時停用。靜脈滴注10%葡萄糖液或5%葡萄糖生理鹽水,補充缺水加強營養,用複合維生素B類藥物保護肝臟,食用高蛋白飲食等。

泄漏處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,收集於乾燥淨潔有蓋的容器中,轉移到安全場所。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

毒理學資料

急性毒性

150mg/kg,1次,嬰兒經口,發現的最低致死劑量;
LD50113mg/kg,1 次,大鼠經口 LD50135mg/kg,1 次,小鼠經口
LD50   2500mg/kg,1 次,大鼠經皮 LD50   300mg/kg,1 次,兔經皮,LD50 
LD50 35mg/kg,1 次,兩棲動物,經皮下

亞急性毒性

41~80mg/kg.d,狗經口,39至49個月內,全部死亡
21~40mg/kg.d,狗經口,39至49個月內,25%死亡
41~80mg/kg.d,猴經口,70天內,全部死亡

水生生物毒性

0.0001mg/L,3小時,水蚤,致死 0.0001mg/L,淡水鮭,致毒
0.0004mg/L,48小時,水蚤,LC50 0.001mg/L,96小時,胭脂魚,致死
0.001mg/L,48小時,淡水鮭,致死 0.001mg/L,48小時,水藻,破壞光合作用
0.0021mg/L,48小時,鱸魚,致死 0.0025mg/L,96小時,斑鱒,致死
0.003mg/L,4小時,小蝦,致死 0.008mg/L,96小時,中弓魚、鱒,致死
0.01mg/L,24小時,鯿魚,致死 0.016mg/L,96小時,王大馬哈魚,致死
0.027mg/L,96小時,鯽魚,致死 0.044mg/L,96小時,銀鱒魚,致死

實驗室監測法

監測方法 來源 類別
氣相色譜法 GB7492-87 水質
氣相色譜法 GB/T14551-93 生物
氣相色譜法 GB/T14550-93 土壤 

環境標準

中國(TJ36-79) 車間空氣中有害物質最高容許濃度 0.3mg/m3
中國(GB5749-85) 生活飲用水水質標準 1ug/L
中國(GB/T14848-93) 地下水質量標準(mg/L) Ⅰ類  Ⅱ類 Ⅲ類 Ⅳ類 Ⅴ類 不得檢出  0.005 1.0 1.0 >1.0
中國(GB11607-89) 漁業水質標準 0.001mg/L
中國(GB3097-1997) 海水水質標準(mg/L) Ⅰ類 Ⅱ類 Ⅲ類 Ⅳ類 0.00005 0.0001 0.0001 0.0001
中國(GHZB1-1999) 地表水環境質量標準Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ類水域有機化學物質特定項目標準值 0.001mg/L
聯合國規劃署(1974) 保護水生生物淡水中農藥的最大允許濃度  0.002μg/L  
中國(GB15618-1995) 土壤環境質量標準(mg/kg)  一級:0.05 ;二級:0.5;三級:1.0

相關事件

2012年10月18日,北京市食品安全監管部門抽檢出五款不合格食品,其中在tesco樂購超市銷售的一款鐵觀音被檢出農藥殘留DDT超標3倍。該款鐵觀音沒有商標,生產商為福建省安溪縣金榜白雲茶廠。

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