苯乙酮

苯乙酮

苯乙酮或稱乙醯苯,是分子式為C6H5COCH3的有機化合物。它可當作製造藥物、樹脂、調味劑和催淚瓦斯的中間體,還可以製造安眠藥。用於制香皂和香菸,也用作纖維素酯和樹脂等的溶劑和塑膠工業生產中的增塑劑等。

基本信息

基本資料

結構式結構式

中文名稱:苯乙酮;甲基苯基甲酮;乙醯苯;1-苯乙酮;甲基苯基酮;蚊蠅淨煙棒;苯基甲基甲酮;苯基醯基甲烷

英文名稱:Acetophenone;PHENYLMETHYLKETONE;1-Phenyl-1-ethanone;1-phenyl-ethanon;1-Phenylethanone(acetophenone);1-phenylethanone[qr];Acetofenon;Acetophenon;acetophenon[qr]

EINECS號:202-708-7

Mol檔案:98-86-2.mol

蒸氣密度:4.1(vsair)

蒸氣壓:0.45mmHg(25°C)

FEMA:2009

折射率:n20/D1.534(lit.)

儲存條件:2-8°C

水溶解性:5.5g/L(20ºC)

Merck:14,73

穩定性:Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents,strongbases,strongreducingagents.Combustible

NIST化學物質信息:Acetophenone(98-86-2)

EPA化學物質信息:Ethanone,1-phenyl-(98-86-2)

Mol檔案:98-86-2.mol

物化性質

分子式結構(圖)分子式結構(圖)

純品為白色板狀結晶體,一般商品均含有雜質,20℃以上時為無色或略帶黃色的透明液體。呈強烈金合歡似甜香氣。能自燃。極易溶於丙二醇、非揮發性油,溶於氯仿乙醚乙醇(1ml溶於5mL50%乙醇),微溶於水和丙二醇,不溶於甘油。天然品存在於岩薔薇油、鳶尾油等中。

物理性質

在自然界中,苯乙酮以游離狀態存在於一些植物的香精油中,苯乙酮為無色低熔點固體。

化學性質

苯乙酮除了能發生羰基的加成反應和α活潑氫的反應外,還可發生苯環上的親電取代反應,主要生成間位產物。

在室溫下為無色至淡黃色液體或無色晶體。具有香豆素和扁桃的氣味,有甜香尖刺氣息,苦的芬芳的風味。有強的吸濕性。
熔點19.46℃;沸點201.7℃(1013kPa)、95℃(2.579kPa)、79(1.290kPa);相對密度d4201.0280;折射率nD201.5325;閃點(閉杯)82℃;粘度(20℃)0.93mPa.s;溶解度0.55%(在水中),幾乎可與所有有機溶劑混溶。

物理化學性質物理化學性質

用途

1、GB2760--1996規定為允許使用的食用香料。主要用於配製葡萄、櫻桃等各種水果和菸草香精

2、用作溶劑、萃取劑,也用於製藥工業。

3、用作溶劑、烯烴聚合催化劑,用於製造香料等。

4、可與大茴香醛及香豆素共同用於山楂花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合歡等型香精中。由於價廉,常少量(<1%)用於香皂、洗滌劑和工業用品的加香。還可微量用於食用香精,如杏仁、櫻桃、胡桃、香莢蘭豆、黑香豆香型中。菸草加香亦可用之。

5、作溶劑使用時,有沸點高、穩定、氣味愉快等特點。溶解能力與環己酮相似,能溶解硝化纖維素、乙酸纖維素、乙烯樹脂、香豆酮樹脂、醇酸樹脂、甘油醇酸樹脂等。常與乙醇、酮、酯以及其他溶劑混合使用。作香料使用時,是山楂、含羞草、紫丁香等香精的調合原料,並廣泛用於皂用香精和菸草香精中。用於合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、異丁苯丙酸等,也用作塑膠的增塑劑。

6、用作製造香料和醫藥的原料,也用作增塑劑及溶劑

生產方法

1、在三氯化鋁催化下,由苯與乙醯氯、乙酐或乙酸反應,可製得苯乙酮。另外,乙苯催化氧化為苯乙烯時,副產苯乙酮。工業級苯乙酮主要雜質有α-甲基苄醇,苯酚,酸性物質,和水等,精製用氯化鈣或硫酸乾燥後減壓分餾。或在避免光照和濕氣的情況下,從熔融狀態分步結晶精製,也可用戊烷在低溫結晶精製。原料消耗定額:苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

2、由苯甲酸鈣與醋酸鈣共同蒸餾而得。

3、苯和乙醯氯在氯化鋁存在下反應而得。

4、由乙基苯氧化而得。 •

苯乙酮是由C.Friedel於1857年首先製備出來的。在褐煤焦油的重油餾分中含有少量苯乙酮。自然界中存在於Stirlingialatifolia的精油中,可以從其中分餾結晶得到;也存在於岩薔薇、大鄩麻、香熏草及各種植物中,還存在於海狸香淨油中。

安全信息

危險品標誌:Xn,T,F

危險類別碼:22-36-63-43-36/37/38-23/24/25-45-39/23/24/25-11

安全說明:26-36/37-24/25-23-53-45-16-7

危險品運輸編號:UN15936.1/PG3

WGKGermany:1

RTECS號:AM5250000

F:8

海關編碼:29143900

毒害物質數據:98-86-2(HazardousSubstancesData)

類別:易燃液體

毒性分級:中毒

急性毒性:口服-大鼠LD50:815毫克/公斤;口服-小鼠LD50:740毫克/公斤

刺激數據:皮膚-兔子515毫克輕度;眼睛-兔子0.75毫克重度

可燃性危險特性:遇明火、高溫、強氧化劑可燃;加熱分解釋放刺激煙霧

儲運特性:庫房通風低溫乾燥

滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、1211

健康危害:人吞服本品可發生麻醉的止痛作用。對人的危害主要是對眼和皮膚的刺激作用,可引起皮膚局部灼傷。除熱蒸氣外,一般吸入和在工業操作過程中不會引起中毒危害。

危險特性:遇高熱、明火或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

相關類別

酮類香料;食品添加劑;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;PharmaceuticalIntermediates;ACETYLGROUP;Organics;FunctionalMaterials;PhotopolymerizationInitiators;ketoneFlavor;AAtoAL;A-BAlphabetic;Volatiles/Semivolatiles;A;AlphaSort;Alphabetic

產品信息

下游產品

1-甲基胺氧氯酸-->益康唑-->1-苯基-1,3-丁二酮-->1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛-->3,5-二苯基吡唑-->硝酸咪康唑-->α-氨基乙苯-->2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯-->(S,S)-(-)-雙(Α-甲基苄基)胺鹽酸鹽-->1-甲基-2-苯基吲哚-->2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯-->(S,S)-雙-(1-苯基乙基)胺-->萘替芬-->3-氨基-5-苯基吡唑-->5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸-->聚喹啉-->丁苯嗎琳-->楊梅醛-->鹽酸氮卓斯汀-->alpha-甲基苄胺-->3-苯基-1H-吡唑-5-甲醯胺-->磷黴素-->苯甲醯三氟丙酮-->甲基苯甲醇-->2-苯基丙醛-->2-亞氨基-3-(苯甲醯甲基)噻唑啉溴氫酸鹽-->安心酮-->醋丁洛爾-->鹽酸蒽氟沙星-->鹽酸氟西汀-->2,5-二苯基惡唑-->2,2-二氯苯乙酮-->3-[(4-A氨基苯)磺醯]-1,3-二苯基-1-丙酮-->磷黴素鈣-->恩諾沙星

上游原料

乙醯氯-->正戊烷-->苯乙烯-->苯乙醇-->乙基苯-->乙酸鈣-->環烷酸鈷-->乙醯-->氯乙酸酐-->苯甲酸鈣

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