對羥基苯乙酮

對羥基苯乙酮

對羥基苯乙酮(英文名稱p-Hydroxyacetophenone)又名4-羥基苯乙酮(4-Hydroxyacetophenone),4-乙醯基苯酚(4-Acetylphenol),對乙醯基苯酚(p-Acetylphenol),4-羥苯基甲基酮(4-hydroxyphenyl methyl ketone),俗稱針樅酚(piceol),常溫下為白色針狀結晶,可燃,易溶於熱水,甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯,難溶於石油醚。天然存在於菊科植物濱蒿的莖、葉,茵陳蒿、蘿藦科植物人參娃兒藤等植物的根中。本品用於製造利膽藥及其他有機合成的原料。動物實驗表明,本品可增加大鼠膽汁的分泌,同時也能增加膽汁中固體物、膽酸、膽紅素的排出量,對四氯化碳引起的肝損傷也有同樣作用。本品臨床用於治療肝炎,對退黃有一定療效。因此吞食本品有害,接觸對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激作用。

基本信息

物理性質

【外觀】常溫下為白色針狀結晶。

【沸點】(℃)(760mmHg) 313

(399.9pa) 147-148

【熔點】(℃)107-111

【閃點】℃(封閉式)121.2

【密度】g/cm 1.14

【折射率】n 1.5577

【蒸汽壓】mmHg(℃)0.000278(25)

【溶解性能】易溶於熱水,甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯,難溶於石油醚。22℃時可溶於100份水中,100℃時可溶於14份水中。

【穩定性】穩定。

化學性質

【CAS登錄號】99-93-4

【EINECS登錄號】202-802-8

【分子量】136.1479

【分子式及結構式】分子式為CHO,化學結構式如下:

對羥基苯乙酮 對羥基苯乙酮

【常見的化學反應】苯環上取代反應及酮基的有關反應性能。

【禁配物】強氧化劑。

【聚合危害】無聚合危險

主要用途

對羥基苯乙酮本身時一種利膽的藥物,常用於膽囊炎及急、慢性黃疸型肝炎治療的輔助藥品,但套用必須遵從醫囑。此外對羥基苯乙酮還是一種精細化工合成的原料,多用於香料的合成。

製造方法

對羥基苯乙酮的製造採用苯酚為原料,經醯化、轉位得到。將苯酚與乙醯氯混合,慢慢加熱至沒有氯化氫排出,製得乙酸苯酯,加入硝基苯中,冷卻後加入三氯化鋁,攪拌2—3時,然後倒入冷水中,加入1:3的鹽酸至清涼為止,用乙醚提取,將提取液中乙醚蒸出,通過水蒸氣蒸餾蒸出硝基苯、副產品鄰羥基苯乙酮,對羥基苯乙酮則留在殘渣中,在經乙醚提取和重結晶得到產品。

【產業鏈】上游產品苯酚、乙醯氯、對羥基苯乙酮。下游產品:4-喹喔啉基-2-苯酚、N-乙醯對氨基酚、4-羥基苯乙烯、阿替洛爾、3'-氯甲基-4'-羥基苯乙酮、4-苄氧基-3-硝基苯乙酮、對羥基苯乙醇、1-{4-(乙醯氧基)-3-[(乙醯氧基)甲基]苯基}-2-溴乙酮、2-(苄基-叔-丁基氨基)-4'-羥基-3'-羥甲基苯乙酮二乙酸酯鹽酸鹽、4-乙醯氧基苯乙烯。

【參考質量指標】

項 目 指 標
外觀 熔點℃≥ 水分%≥ 鐵含量×10 ≤ 含量%≥ 白色結晶粉末 109—111 0.2 10 99

毒性和環境影響

吞食本品有害,接觸對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激作用,關注製造過程廢棄物和副產品對環境的有害影響。急性毒性:小鼠經口LD50:1500mg/kg;小鼠腹膜腔LD50:200mg/kg。

包裝、貯存和運輸

採用內襯塑膠膜或牛皮紙的硬質紙板桶包裝,儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、水源。應與氧化劑、食品分開存放,切忌混儲。

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