簡介
甘油醛英文名稱：glyceraldehyde
IUPAC名2,3-Dihydroxypropanal
CAS號367-47-5
SMILESOCC(O)C=O
化學式C3H6O3
摩爾質量90.08 g·mol
外觀油狀液體
密度1.455 g/cm³
熔點145 °C
沸點140-150 °C, 0.8 mmHg
分子中含有一個手性碳原子（見手征性），有一對對映異構體：D-甘油醛和L-甘油醛。它是決定碳水化合物構型D型和L型的參考標準。
D-甘油醛的比鏇光度7+8.7°(水，C=2），L-甘油醛+8.7°（水，C=2）。D-和L-甘油醛均為油狀液體。其外消鏇體D，L-甘油醛為無色晶體，熔點145℃，可真空蒸餾（浴溫140～150℃/0.8毫米汞柱）。它容易通過烯醇化作用異構化為二羥基丙酮，在水溶液中呈平衡混合物，稱丙糖。甘油醛因其醛基很活潑，一般製成縮醛保存。L-甘油醛二甲縮醛的沸點126～129℃(17～20毫米汞柱),－20.9°；D-甘油醛二甲縮醛的沸點127～129℃(17毫米汞柱)，+21.2°。
性質
甘油醛甘油醛容易發生烯醇化轉化為二羥基丙酮（Lobry-de Bruyn-van Ekenstein轉化），水
溶液中與後者形成平衡混合物，稱為丙糖。其醛基較活潑，一般以甲醇縮醛的形式保存。
-/L-標記
甘油醛有一個手性中心，存在兩個對映異構體，分別稱為R-及S-型。
| 對映異構體 | D-甘油醛 ( R )-甘油醛 (+)-甘油醛 | L-甘油醛 ( S )-甘油醛 (−)-甘油醛 |
| 費歇爾投影式 | | |
| 鍵線式 | | |
| 球棍模型 | | |
單糖和胺基酸可按D-(拉丁文Dexcro)、L-(Leavo)標記。兩個系列的劃分是以甘油醛的結構為比較標準，並根據費歇爾投影式中最下面一個不對稱碳原子的構型決定。若單糖的該手性碳原子與D-甘油醛相同，羥基位於右端，則標記為D-系列；若與L-甘油醛相同，羥基位於左端（Leavo對應L-），則標記為L-系列。這種標記方法是歷史上鑑定糖類結構而遺留下來的。19世紀末期，在不知道兩種甘油醛異構體中手性原子的絕對構型的情況下，化學家人為地將右鏇的甘油醛定為費歇爾投影式中羥基在右的異構體，稱為D-異構體；將左鏇的定為羥基在左的甘油醛，稱為L-異構體，並以此為基礎，將很多可以轉化為甘油醛或與甘油醛在結構上相關的化合物按D-/L-方法標記。1951年的X射線晶體分析確認，右鏇甘油醛的絕對構型的確是D-型結構的，與當初的猜測恰好吻合。
用D-/L-方法標記胺基酸時，羧基位於上端，R取代基位於下端。若氨基在左，則定為L-胺基酸；若在右則定為D-胺基酸。
需要注意的是，D-、L-標記與R-/S-標記、-(-)-/-(+)-鏇游標記並無直接關係，並且D-、L-標記有很多不足，比較嚴謹的是用系統命名法和普通命名法來區分不同的化合物。
糖類的類型
| 主要生物化學物質種類：肽 | 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類 |
| 糖類的類型 Analogues of nucleic acids |
| 主要分類： 醛糖 | 酮糖 | 吡喃糖 | 呋喃糖 幾何構型： 丙糖 | 丁糖 | 戊糖 | 己糖 | 庚糖 | 環己糖構型 | 端基差向異構 | 端基異構效應 | 變鏇現象 小／大： 甘油醛 | 二羥基丙酮 | 赤蘚糖 | 蘇阿糖 | 赤蘚酮糖 | 景天庚酮糖 戊糖： 核糖 | 樹膠醛糖 | 木糖 | 來蘇糖 | 核酮糖 | 木酮糖 己糖： 葡萄糖 | 半乳糖 | 甘露糖 | 古洛糖 | 艾杜糖 | 塔羅糖 | 阿洛糖 | 阿卓糖 | 果糖 | 山梨糖 | 塔格糖 | 阿洛酮糖 | 鼠李糖 雙糖、寡糖： 蔗糖 | 乳糖 | 海藻糖 | 麥芽糖 | 棉子糖 | 水蘇糖 多糖： 糖原 | 澱粉 | 纖維素 | 殼多糖 | 直鏈澱粉 | 支鏈澱粉 | 菊糖 | 糊精 | 褐藻素 粘多糖： 肝磷脂 | 硫酸軟骨素 | 透明質酸 | 硫酸乙醯肝素 | 硫酸軟骨素B | 硫酸角質素 氨基糖苷類抗生素： 卡那黴素 | 鏈黴素 | 妥布黴素 | 新黴素 | 巴龍黴素 | 阿普拉黴素 | 慶大黴素 | 奈替米星 | 阿米卡星 |
