基本信息
國標編號 61646
中文名稱:氰乙酸乙酯
中文同義詞:丙二酸乙酯腈;氰基醋酸乙酯;氰基乙酸乙酯;氰乙酸乙脂;乙基氰乙酸酯;氰乙酸乙酯;乙烷深藍醋酸
英文名稱:Ethyl cyanoacetate
英文同義詞:2-cyano-aceticacidethylester;Acetic acid,2-cyano-, ethyl ester;Aceticacid,cyano-,ethylester;Cyanacetate ethyle;cyanacetateethyle;Cyanessigester;cyanoacetated’ethyle;Cyanoacetic ester
CAS號:105-56-6
分子量:113.11
EINECS號:203-309-0
物化性質
1.性狀：無色液體，略有氣味。
2.熔點（ºC）：-22.5
3.沸點（ºC）：206~208
4.相對密度（水=1）：1.06
5.相對蒸汽密度（空氣=1）：3.9
6.飽和蒸氣壓（kPa）：2.00（99ºC）
7.臨界壓力（MPa）：3.34
8.辛醇/水分配係數：0.02
9.閃點（ºC）：110
10.引燃溫度（ºC）：555
11.溶解性：微溶於水，溶於鹼液、氨水，可混溶於乙醇、乙醚。
12.蒸發熱（KJ/mol,100~200ºC）：64.9
13.燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：2659.0
14.電導率（S/m,25ºC）：6.9×10-7
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LDLo：400mg/kg；小鼠經腹膜腔LD50：500mg/kg； 兔子經皮下LDLo：1410mg/kg；豚鼠經皮下LD50：1115mg/kg； 兩棲動物-蛙經皮下LDLo：4200mg/kg；
2、屬中等毒類。經皮膚吸收並引起皮膚炎症。使用時應防止接觸皮膚和吸入其蒸氣。小鼠吸入LC50為550mg/m3。實驗動物在低濃度時表現呼吸急促、流淚、嗜睡、精神萎靡、反應遲鈍。濃度較大時則呼吸極度困難，痙攣、掙扎跳躍之後死亡。
3.急性毒性
LD50：400~3200mg/kg（大鼠經口）
LC50：550mg/m（大鼠吸入，2h）
生態學數據
該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
分子結構數據
1、摩爾折射率：26.90
2、摩爾體積（m/mol）：107.9
3、等張比容（90.2K）：264.1
4、表面張力（dyne/cm）：35.8
5、極化率：10.66
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.4
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積50.1
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:122
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質：氰基乙酸乙酯含有活性亞甲基，與溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。與氨作用生成氰基乙醯胺。與乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、鹼存在下能發生水解。此外，氰基乙酸乙酯能與甲醛、乙醛或其他醛、酮類發生縮聚反應。
2.穩定性穩定
3.禁配物強氧化劑、強還原劑、強酸、強鹼
4.避免接觸的條件潮濕空氣
5.聚合危害不聚合
6.分解產物氰化物
貯存方法
儲存注意事項儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
製備
1.氯乙酸酯化氰化法將氯乙酸和乙醇進行酯化反應，生成氯乙酸乙酯，經精製後的氯乙酸乙酯與氰化鈉進行氰化反應，製得氰乙酸乙酯粗品，然後進行過濾，經常壓蒸餾、減壓精餾即得精品氰乙酸乙酯。
2.氯乙酸氰化酯化法將氯乙酸用純鹼中和生成氯乙酸鈉，再與氰化鈉作用製得氰乙酸鈉，然後用鹽酸酸化得到氰乙酸，最後與乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，經過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得成品。3.氰乙酸酯化法將氰乙酸與乙醇進行酯化而得。
3.其製備方法是將氰乙酸與乙醇作用而得。將氰乙酸、乙醇和催化劑硫酸加入反應器回流3h，降溫至10℃，然後水洗、分層、乾燥，在減壓下蒸餾而得成品。
NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O
產品用途
用作醫藥中間體，用於咖啡因和維生素B，也用於彩色膠片的油溶性成色劑和502膠粘劑的原料。
該品是醫藥、染料等精細化工產品的中間體，用於合成酯類、醯胺類、酸類、腈類化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯類快乾膠的中間體，用於汽車零件、家用電器組裝件的粘接，另外還用於維生素B6、合成染料等領域。氰乙酸乙酯與甲氧基乙醯丙酮及氨水環合可製得5-氰基-6-羥基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。經硝化、氯化、催化加氫可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再進一步重氮化、水解、成鹽可得微生素B6。
氰乙酸乙酯是製備丙二酸二乙酯的中間體，由此可以製備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作為磺醯脲類除草劑的中間體，也是殺蟲劑氟蟲腈的中間體，還可以作醫藥維生素B的中間體。
注意事項
環境影響
該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
二、毒理學資料及環境行為
急性毒性：LD50400～3200mg/kg(大鼠經口)；LC50550mg/m3，2小時(大鼠吸入)
危險特性：遇明火能燃燒。受高熱或與酸接觸會產生劇毒的氰化物氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。遇水或水蒸氣反應放出有毒的或易燃的氣體。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
應急監測
水質快速比色管法(日本制,氰化物)
實驗監測
氣相色譜法，參照《分析化學手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學工業出版社
環境標準
前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 2mg/m3
應急處理
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
二、防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿聚乙烯防毒服。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。保持良好的衛生習慣。
三、急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時，立即進行人工呼吸(勿用口對口)和胸外心臟按壓術。給吸入亞硝酸異戊酯。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，用1：5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。
滅火方法：消防人員須佩戴氧氣呼吸器。滅火劑：乾粉、二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸鹼滅火劑滅火。
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風險術語
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
表征圖譜
氰乙酸乙酯氰乙酸乙酯質譜(MS)
