可可鹼

可可鹼

可可鹼(theobromine)白色針狀結晶或結晶性粉末,味苦。朱古力的主要苦味成分。分子式為C7H8N4O2,分子量為180.16400熔點357℃,在290~295℃時升華。水中的溶解度約0.05%,在熱水中約0.66%,在95%的乙醇中約0.045%,溶於鹼溶液和濃酸中。甲基化後即為咖啡因。有興奮和利尿作用。

基本信息

化合物簡介

基本信息

中文名稱:可可鹼

中文別名:咖啡鹼;咖啡鹼;3,7-二甲基黃嘌呤;可可豆鹼;3,7-二氫-3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮;

英文名稱:theobromine

英文別名:Diurobromine;1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-;

Theostene;Teobromin;Theobromine;

CAS號:83-67-0

MDL號:MFCD00022830

EINECS號:201-494-2

RTECS號:XH2275000

BRN號:16464

PubChem號:24277679

分子式:CHNO

分子量:180.16400

可可鹼 可可鹼

結構式:

精確質量:180.06500

PSA:72.68000

物化性質

外觀與性狀:白色至黃色結晶粉末

密度:1.50

熔點:345-350°C

沸點:Sublimes 290-295ºC

閃點:290-295°C

折射率:1.737

水溶解性:微溶

穩定性:常溫常壓穩定

儲存條件:不使用時保持容器關閉。存放在陰涼,乾燥地區遠離不相容物質。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:45.05

2、 摩爾體積(cm3/mol):112.0

3、 等張比容(90.2K):319.0

4、 表面張力(dyne/cm):65.7

5、 極化率(10-24cm3):17.86

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可鏇轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:3

6.拓撲分子極性表面積67.2

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:267

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

合成方法

1.將甲醯胺攪拌加熱至170℃,加入4-氨基-5-甲醯胺基脲嗪,升溫至180-185℃,反應半小時後降溫至60℃,離心甩乾,加水洗滌,得黃嘌呤。將其溶解於氫氧化鈉溶液,升溫至95℃,加活性炭,攪拌半小時後靜置半小時,過濾。將濾液滴加到硫酸二甲酯中,控制pH8.2-8.5,35-38℃反應,加畢,攪拌15min,降溫至28℃,調pH至9,靜置4h,甩乾、水洗,得可可鹼。

2.由山茶的葉子或莖梗、可可的果實或果殼、可樂的種子用水或乙醇抽提後分離精製而得。

用途

可作為苦味劑,用於飲料或作為食品添加劑。

1.

可作為苦味劑,用於飲料或作為食品添加劑。

貯存方法

無毒塑膠袋或玻璃瓶密封包裝。貯存於陰涼乾燥處。

化合物相關藥品說明

藥品名稱:

【通用名稱】 己酮可可鹼緩釋膠囊

【英文名稱】 Pentoxifylline Sustained-Release Capsules

【漢語拼音】 Ji Tong Ke Ke Jian Huan Shi Jiao Nang

成份:

主要成分:己酮可可鹼

化學名:3,7-二氫-3,7-二甲基-1-(5-氧代己基)-1H-嘌呤-2,6-二酮

分子式:C13H18N4O3

分子量:278.31

所屬類別:

化藥及生物製品 >> 神經系統藥物 >> 腦血管藥

化藥及生物製品 >> 循環系統藥物 >> 血管活性藥 >> 血管擴張藥

性狀:

本品為硬膠囊,內容物為3個白色緩釋小片。

藥理作用

己酮可可鹼及其代謝產物可降低血液粘度改善血液流變性,確切的作用機制尚未確定。己酮可可鹼有劑量依賴性地降低血液粘度、提高紅細胞變形性、改善白細胞的血液流變特性的作用,並能抑制嗜中性粒細胞的粘附和激活。對於患有慢性外周動脈血管疾病的病人,本品可增加血流量,改善微循環並提高組織的供氧量。

毒理研究

遺傳毒性:小鼠體內微核試驗、多種沙門氏菌致突變試驗(Ames試驗)、體外培養哺乳細胞試驗(程式外DNA合成試驗)結果均為陰性。

生殖毒性:大鼠和家兔分別經口給予576和264mg/kg(以體重計,分別為人每日最大推薦劑量的24倍和11倍,以體表面積計,分別為人每日最大推薦劑量的4.2倍和3.5倍),未發現胎兒畸形。大鼠576mg/kg組,發現再吸收的增加。在懷孕婦女身上尚無充分的和嚴格對照的研究。懷孕期間,己酮可可鹼只有對胎兒利大於弊時才可使用。己酮可可鹼及其代謝物可以分泌至乳汁。由於本品可致大鼠腫瘤發生,在考慮對哺乳期婦女的重要性後,確定停止哺乳或停止用藥。

致癌性:大鼠連續18個月給予本品,劑量為450mg/kg(以體重計,約為人每日最大推薦劑量的19倍,以體表面積計,約為人每日最大推薦劑量的3.3倍),然後再以非暴露劑量給藥6個月,己酮可可鹼可明顯增加雌性鼠的良性乳腺纖維腺瘤的發生。此發現與人使用的相關性尚不明確。在同等劑量下的小鼠長期致癌試驗中未見異常。

藥代動力學:

本品口服後廣泛吸收分布,單次口服0.4g,血漿峰濃度為158.65±58.58ng/ml,達峰時間為2.22±0.88h,藥時曲線下面積為1416.80±585.49ng h/ml,主要由腎臟消除,隨尿排泄。

適應症:

(1)外周血循環障礙性疾病如慢性栓塞性脈管炎等。

(2)當用於治療外周血管性疾病時,對實施手術旁路、去除動脈栓塞有改善症狀和功能的作用。

用法用量:

一次1粒(0.4g),一日3次,與食物同時服用。建議服藥至少8周。消化道和中樞神經系統的副作用是劑量相關的,當出現這些副作用時,本品用法改為每日兩次,每次1粒。如減少劑量後副作用持續存在,應中止治療。

不良反應:

可有頭痛、頭暈、腹脹、腹瀉、噁心、嘔吐、過敏等症狀,嚴重者應停藥,一些人可能出現震顫、失眠等現象。

禁忌

1. 對己酮可可鹼或其它甲基黃嘌呤過敏者禁用。

2. 急性心肌梗塞、嚴重冠狀動脈硬化、腦出血和視網膜出血患者禁用。

注意事項:

低血壓、血壓不穩或腎功能不全患者慎用。

駕駛車及機器操作者慎用。

1.

低血壓、血壓不穩或腎功能不全患者慎用。

2.

駕駛車及機器操作者慎用。

孕婦及哺乳期婦女用藥:

孕婦禁用;本品可通過乳汁分泌,哺乳期婦女不推薦使用。

兒童用藥:

兒童不推薦使用。

老年用藥:

老年患者在肝臟代謝減慢,通過腎臟、糞便排泄速率減慢,應酌情減量。

藥物相互作用:

(1)與抗血小板或抗凝血藥合用時,凝血時間延長,在套用華法林的病人中合用本品時應當減少劑量

(2)與茶鹼類藥物合用時有協同作用,可增加茶鹼的藥效與毒性反應。因此必須調整茶鹼和己酮可可鹼的劑量。

(3)與抗高血壓藥,β受體阻滯劑、洋地黃、利尿劑、抗糖尿病及抗心律失常的藥物合用時沒有明顯的交叉作用發生,但可有輕度加重血壓下降,應注意。

藥物過量:

藥物過量主要表現為潮紅、血壓降低、抽搐、嗜睡、甚至昏迷,過量反應時應注意維持血壓和補充液體,所有過量患者均可完全恢復。

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