親核加成

親核加成

親核加成,有機化學概念,如果進攻試劑本身已不具有獲取電子傾向,反而有提供電子能力,如醇、-Sh(巰)、胺基與炔反應時,是有提供電子能力的RO-(不是離子,未達到電離程度)先進攻炔鍵,稱親核加成。

基本內容

親核加成親核加成

有機化學概念,如果進攻試劑本身已不具有獲取電子傾向,反而有提供電子能力,如醇、-SH(巰)、胺基與炔反應時,是有提供電子能力的RO-(不是離子,未達到電離程度)先進攻炔鍵,稱親核加成。

此反應是由親核試劑與底物發生的加成反應。反應發生在碳氧雙鍵、碳氮叄鍵、碳碳叄鍵等等不飽和的化學鍵上。最有代表性的反應是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應。

例如:RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇,這是合成醇的良好辦法。在羰基中,O稍顯電負性;在格氏試劑中,C-Mg相連,Mg稍顯電正性,C是親核部位。於是格式試劑的親核碳進攻親電的羰基碳,雙鍵打開,新的C-C鍵形成。

水、醇、胺類以及含有氰離子的物質都可以與羰基加成。碳氮叄鍵(氰基)的親核加成主要表現為水解生成羧基。

此外,端炔的碳碳叄鍵也可以與HCN等親核試劑發生親核加成,如乙炔和氫氰酸反應生成丙烯腈(CH=CH-CN)。

其他重要的親核加成反應有:麥可加成、醇醛加成/縮合、Mukaiyama羥醛反應等等。

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