共軛加成

定義:

英文名:conjugate addition
及發生在共軛烯烴上的加成反應

特點:

在共軛體系中,加成可以發生在共軛體系的兩端,也可以發生在其中任何一個雙鍵上。發生在單一雙鍵上的加成稱為1,2-加成,而在共軛體系兩端發生的加成稱為共軛加成(1,4加成或1,6-加成等)。其通式如下:


上式中的C=Z代表C=O,COR,COOR,CONH2,CN,NO2,SOR,SO2R等。
X-Y既是可以是親電試劑(對於C=C-C=C, 體系等),也可以是親核試劑(對於C=C-C=C體系)。例如:

上述3-戊烯-2-酮加成生成4-甲基-2-己酮的反應,從產物看是1,2-加成(或3,4-加成),而非共軛加成(1,4-加成),但實際上它是通過1,4-加成經重排後得到1,2-加成產物,這種情況應屬於共軛加成(1,4-加成),即:

在C=C-C=Z體系的共軛加成中,這種形式上是1,2-加成產物而實際上是1,4-加成(共軛加成)的結果是很普遍的。

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