甲酸乙酯

甲酸乙酯

甲酸乙酯為允許使用的食用香料,又稱蟻酸乙酯,其化學結構上具有活潑羰基和酯基性質,有還原性,能進行酯縮合反應,能混溶於乙醇、乙醚、苯和丙二醇,微溶於礦物油和水(在水中逐漸分解),易燃燒,蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物。不溶於甘油,在鹼性中容易水解成游離酸和乙醇。有辛辣的刺激味和鳳梨樣的果香香氣,還有強烈朗姆酒似香氣,並略帶苦味。

基本信息

理化特性

物理特性

分子結構圖分子結構圖

中文別名: 蟻酸乙酯

英文別名 ethyl methanoate

外觀與性狀: 無色液體。

熔點(℃): -79

沸點(℃): 53.4-54.4

相對密度(水=1): 0.916-0.921

折光率:1.359-1.363

相對蒸氣密度(空氣=1): 2.55

飽和蒸氣壓(kPa): 13.33(5.4℃)

燃燒熱(kJ/mol): 1637.3

臨界溫度(℃): 235.3

臨界壓力(MPa): 4.74

閃點(℃): -20

引燃溫度(℃): 440

爆炸上限%(V/V): 16.0

爆炸下限%(V/V): 2.7

溶解性: 微溶於水,溶於苯、乙醇、乙醚等多數有機溶劑,不溶於甘油。

有辛辣的刺激味和鳳梨樣的果香香氣,還有強烈朗姆酒似香氣,並略帶苦味。天然存在於齒芽波羅尼油(Boronia dentigeroides)及佛羅里達橙汁、蜂蜜、白蘭地、草莓、復盆子、洋蔥、蘋果、梨和朗姆酒中。

化學特性

極易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。

其化學結構上具有活潑羰基和酯基性質,有還原性,能進行酯縮合反應,易燃燒,蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限3.5%~16.5%(體積)。不溶於甘油,在鹼性中容易水解成游離酸和乙醇。人工合成的方式是將乙醇與甲酸在硫酸存在下加熱酯化後,用五氧化二磷或無水氯化鈣脫水精餾而得。在食用香精主要用於配製果香型如櫻桃、杏子、桃子、草莓、蘋果、鳳梨、香蕉、葡萄等果香型香精中。在酒用香精中常用於調配老姆、雪莉酒、白蘭地、威士忌和白葡萄等酒香型香精。用於藥品和食品及化妝品作芳香矯味劑或著香劑。甲酸乙酯被FEMA認定為GRAS,FEMA編號2434,並經FDA批准食用,歐洲理事會也將其列入可用於食物中而對人體健康無害的人造食用香料表中。其ADI值為5mg/kg。

性質

極易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。在火場中

甲酸乙酯分子結構圖甲酸乙酯分子結構圖

,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。

甲酸乙酯易水解,空氣中的濕氣作用下也能水解成甲酸和乙醇而呈酸性。在酸、鹼存在下能促進水解。加熱至300℃以上分解生成乙烯、甲酸、一氧化碳、二氧化碳、氫、水和甲醛。

使用用途

用作醋酸或硝酸纖維的溶劑。在食用香精主要用於果香型如櫻桃、杏子、桃子、草莓、蘋果、鳳梨、香蕉、葡萄等果香型香精中。在酒用香精中常用於調配朗姆酒、白蘭地。威士忌和白葡萄等酒香型香精。也可用於日用香精的調配和醫藥生產。

在日用化學品香精中偶爾用於修飾花香型,在食用香精中主要用於果香型如櫻桃、杏子、桃子、草莓、懸鉤子、蘋果、鳳梨、香蕉、梅子、葡萄等。在酒用中常用於朗姆、白蘭地、威士忌和白葡萄等型中。

甲酸乙酯用作硝酸纖維素、乙酸纖維素等的溶劑,以及食品、香菸、穀類、乾燥果品等的殺菌劑、殺幼蟲劑和熏蒸劑。甲酸乙酯作為香精可用於調合桃子、香蕉、蘋果、杏、鳳梨、漿果等香氣,亦可作為黃油、白蘭地酒、甜酒、威士忌酒等的香料。甲酸乙酯也是有機合成的中間體。例如在製藥工業,用於抗腫瘤藥物富雪定、維生素B1的生產;甲酸乙酯與丙酮在甲醇鈉-二甲苯溶液中縮合可得乙醯基乙烯醇鈉,與乙醯甘氨酸酯縮合再與硫氰化鉀環合可得2-巰基咪唑-4-羧酸乙酯。甲酸乙酯用於生產魚腥草素、痛驚寧、康復龍、噻嘧啶、噻啶苯芥、利血生、全合成法山莨菪等的藥物。

使用限量:

FEMA(mg/kg):軟飲料9.4;冷飲21;糖果50;焙烤食品98;布丁類0.35~11;膠姆糖430;酒類10。

FDA(§184.1295,2000)。焙烤食品0.05%,糖果和膠姆糖0.04%;冷飲和乳制甜食0.02%;明膠、布丁、飲料食品0.03%,其他食品0.01%。

使用注意事項

危險性概述

健康危害: 具有麻醉和刺激作用。吸入後,引起上呼吸道刺激、頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、倦睡、神志喪失。對眼和皮膚有刺激性。口服刺激口腔和胃,引起中樞神經系統抑制。

燃爆危險:極度易燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸: 脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸: 提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入: 迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入: 飲足量溫水,催吐。就醫。

防護措施

工程控制: 嚴加密閉,提供充分的局部排風。提供安全淋浴和洗眼設備。

呼吸系統防護: 空氣中濃度超標時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護: 戴化學安全防護眼鏡。

身體防護: 穿防靜電工作服。

手防護: 戴橡膠耐油手套。

其他防護: 工作現場嚴禁吸菸。工作完畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法: 儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。

滅火劑:抗溶性泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

泄漏應急處理

應急處理: 迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項: 密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹼類接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項: 儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據
編號 毒性類型 測試方法 測試對象 使用劑量 毒性作用
1 急性毒性 口服 大鼠 1850 mg/kg 1.行為毒性——嗜睡
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
2 急性毒性 吸入 大鼠 8000 ppm/4H 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3 急性毒性 口服 2075 mg/kg 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4 急性毒性 皮膚表面 >20 mL/kg 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5 急性毒性 皮下注射 1 mg/kg 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6 急性毒性 口服 豚鼠 1110 mg/kg 1.行為毒性——嗜睡
2.胃腸道毒性——胃炎
7 慢性毒性 口服 619 mg/kg/13W-I 1.腎、輸尿管和膀胱毒性——間質性腎炎
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——出現蛋白尿
3.血液毒性——其他變化
8 眼部毒性 皮膚表面 460 mg 作用較輕
9 致癌性 皮膚表面 小鼠 110 mg/kg/9W-I 1.致癌性——可能致癌(根據RTECS標準)
2.皮膚和附屬檔案毒性——腫瘤

製備

硫酸酯化法硫酸酯化法

1、硫酸酯化法。甲酸與乙醇在硫酸催化下直接酯化,經中和水洗後精餾得成品。

2、三氯化鋁催化酯化法。由甲酸和乙醇在結晶三氯化鋁催化劑存在下酯化而得。

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2013年1月14日媒體報導,在一項調查里,天文學家篩選了位於銀河系中央的巨大塵埃雲——人馬座B2的上千種信號。

他們發現了名為甲酸乙酯的物質,這是導致樹莓特殊味道的主要化學物質。

天文學家總結稱銀河系中央的味道類似於樹莓。並且德國波恩市馬克斯-普朗克射電天文學學會的天文學家阿納德·貝克徹還表示,太空中肯定還存在其它分子使得整個太空的味道類似於樹莓。

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