膽酸

膽酸

膽酸是一水合物為白色片狀結晶,由德國科學家海因里希·奧托·維蘭德發現並對其結構進行測定,獲1927年諾貝爾化學獎。膽酸是由肝合成,隨膽汁排入到十二指腸內,作為消化液的組成部分之一,能促進對脂類物質的消化和吸收。膽酸鹽是油脂乳化劑,在腸中幫助油脂的水解和吸收。膽酸鈉是利膽藥,治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等症。豬膽酸成品的製備 取粗豬膽酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加熱回流0.5h,放冷,過濾,濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次,合併兩次濾液。

介紹

一種固醇,是人類四種主要膽汁酸中含量最豐富的一種,從它衍生的甘氨膽酸和牛磺膽酸是人類的主要膽汁酸。肝分泌到膽汁中的膽汁鹽(膽汁酸的鈉鹽)是強有力的乳化劑。膽汁流經小腸上部後,膽汁鹽乳化脂肪,助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小腸下部吸收以後,膽汁鹽也被重吸收。它們回到肝並被重新使用,因此,膽汁鹽總在肝和小腸間循環。膽汁鹽不僅對脂肪,還對所有脂溶性的營養物吸收特別重要。當因患某些疾病發生膽汁鹽生成或分泌缺陷時,就會在糞便中出現未消化和未吸收的脂肪。此時,脂溶性維生素A、D、E、K不能完全吸收,能導致維生素A的營養性缺乏。

膽酸是由肝合成,隨膽汁排入到十二指腸內,作為消化液的組成部分之一,能促進對脂類物質的消化和吸收。當幽門功能不全時,膽酸會反流到胃內,同胃酸一起造成對胃黏膜的損傷,並引起胃痛等不適症狀,因此,膽酸是引起胃黏膜損傷的化學因子之一。目前臨床上常用的鋁碳酸鎂除了能中和胃酸外,還能與膽酸結合,從而減少對胃黏膜的損傷,有利於炎症的消除及潰瘍的癒合。許多胃痛的病人經過藥物治療後,胃痛症狀會在短期內得到緩解,然而被損傷的黏膜完全修復,需要一定的時間,如大多數的潰瘍癒合需要4至6周的正規治療,也就是說症狀消除不等於病灶消退,給予一定時間的延續用藥是必要的。同時要針對膽汁返流的原因治療。治療期間,還應戒菸、酒,避免咖啡、濃茶等刺激性食物及對胃黏膜有損傷藥物的使用,飲食起居應有規律,避免過度緊張與勞累,對於少數伴有焦慮、抑鬱症狀的病人提倡給予相應的藥物治療。

膽酸鹽是油脂乳化劑,在腸中幫助油脂的水解和吸收。某些膽酸還有鎮痙、健胃、降低血液中膽甾醇含量等作用。

基本內容

中文名稱: 膽酸

膽酸膽酸

英文名稱:3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholanic acid; (3alpha,5beta,7alpha,8xi,12alpha,20xi)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oic acid; (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oic acid; (4R)-4-[(3S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid

CAS: 81-25-4

中文別名: 3alpha,7alpha,12alpha-三羥基-5beta-膽烷酸; 膽酸; 環孢素; 3,17,12-三羥甾代異戊酸; 無水膽酸; 3,7,12-三羥基膽甾烷酸; 膽酸; 三羥膽烷酸; 三羥基-5Β膽烷酸

EINECS 編號:201-337-8

分子式:C24H40O5

分子量:408.57

所屬類別二

生物化學品: 脂類: 固醇及類固醇類

所屬類別一

食品添加劑: 乳化劑、增稠劑和穩定劑

物理化學性質

外觀性狀

本品存在於牛、羊、豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結晶粉末。有些苦味,嘗後又有些甜的感覺。Mp198℃,比鏇度(c=0.6,乙醇)為+37°。1g膽酸約溶於300ml乙醇或丙酮,7ml冰醋酸,很少量溶於水。

熔點

200-201 °C(lit.)

比鏇光度

36 o (c=0.6, 95% EtOH)

儲存條件

Store at RT.

溶解度

methanol: 0.1 g/mL, clear

水溶解性

0.28 g/L (15℃)

套用領域

用途一

一種具有類固醇結構的有機酸,能乳化脂肪,促進其消化作用

用途二

乳化劑。

用途三

用於生化研究,醫藥中間體。膽酸鈉是利膽藥,治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等症。

用途四

非變性離子去垢劑,用於抽提膜蛋白

參考質量標準

FAO/WHO,1992

含量≥98.0%

乾燥失重≤0.5%

硫酸鹽灰分(GT-5試樣2g)≤0.1%

比鏇光度[口]分(配2%試樣乙醇液,w/y)≥+37。

砷(GT-3)≤3mg/kg

鉛(GT-18)≤10mg. kg

重金屬(GT-16-2)≤40mg/kg

製備方法

乙醇結晶法

粗牛羊膽酸的製備 取牛或羊膽汁,加100 g/L氫氧化鈉,加熱煮沸12-18h,得皂化液。冷卻後加酸調pH 1,析出膽酸,將膽酸取出,經水煮、漂洗、於75℃乾燥、磨粉,得粗牛羊膽酸。

牛、羊膽酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊膽酸

牛羊膽酸成品的製備 取粗膽酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加熱回流至固體溶解,冷卻。取出結晶搗碎,過濾,加95%乙醇洗滌至濾液無色。結晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加熱回流至結晶溶解,趁熱過濾,濾液濃縮至原體積的1/4,冷卻,結晶,過濾,加乙醇洗滌結晶,乾燥,得牛羊膽酸成品。

粗牛、羊膽酸[乙醇,活性炭]→精製液[90℃以下]→牛、羊膽酸成品

乙酸乙酯分離法

粗製豬膽酸的製備 取新鮮豬膽汁,在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液,待加完後繼續攪拌5-10min,加熱至沸2min,冷卻,過濾,濾液加鹽酸調pH3.5,析出沉澱,靜置12h以上,得粗膽酸。取出,水洗,加1.5倍氫氧化鈉,加9倍水,加熱煮沸12-18h,放冷,靜置過夜,得膏狀物。加水,加硫酸調pH 1,析出豬膽酸。取出,搗碎,漂洗至無酸性,過濾,得粗製豬膽酸。$豬膽汁[飽和石灰水]→[100℃, pH11-12]鹼性濾液[HCl]→[pH3.5]粗膽酸[水,NaOH]→膏狀物[H2SO4]→[pH1]粗製豬膽酸

豬膽酸成品的製備 取粗豬膽酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加熱回流0.5h,放冷,過濾,濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次,合併兩次濾液。加200g/L無水硫酸鈉,靜置過夜,濃縮至原體積的1/3,放出,冷卻結晶,過濾,用乙酸乙酯洗滌結晶,乾燥,得豬膽酸成品。

粗製豬膽酸[乙酸乙酯,活性炭]→濾液[無水硫酸鈉]→濾液[濃縮]→豬膽酸成品。

動物提取

從家畜(豬、牛、羊、兔)的膽汁中提取。

上下游產品信息

上游原料

乙醇-->乙酸乙酯-->硫酸-->牛磺酸-->豬膽酸

下游產品

人工牛黃-->甘氨膽酸

鑑別試驗

溶解性極難溶於水;溶於乙醇。按OT-42方法測定。

熔程 197~202℃。按常規方法測定。

用50%醋酸液配製0.02%試樣液,取1m1,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和濃硫酸5ml。此混合液在5min內應轉變成玫瑰色後又轉紫色。

取試樣約10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加熱5min。再加冰醋酸約10ml,應呈棕色。

含量分析

精確稱取140℃真空乾燥4h後的試樣約400mg,放人250ml燒瓶中,加水20ml和乙醇40ml,蓋上表面皿,在蒸汽浴上溫和地加熱至溶解後冷卻。加酚酞試液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至粉紅色並保持15s同時進行空白試驗並作必要校正。每mL 0.1mol/L氫氧化鈉相當於膽酸(C24 H40O5)40.86mg。

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