發現
苯酚分子結構
物理性質
苯酚化學性質
基本性質酸鹼反應 苯酚是一種弱酸，能與鹼反應： |  |
苯酚pKa=10，酸性介於碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應： 此反應現象：二氧化碳通入後，溶液中出現白色混濁。 |  |
顯色反應 苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物。 |  |
取代反應 苯環上的親電取代：苯酚由於結構中有苯環，可以在環上發生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等： |   |
| 對比苯的相應反應可以發現，苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應，使苯環電子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。 酚羥基上的取代：酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。 |  |
氧化還原反應 苯酚在空氣中久置會變為粉紅色，是因為生成了苯醌：苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。 |  |
縮合反應 苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合，生成酚醛樹脂。 |
相關實驗
活動一
有關苯酚的實驗1.在試管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊試劑，觀察現象。
2.在三支試管中分別取少量苯酚固體，並分別向其中加入2—3毫升氫氧化鈉溶液、2—3mL碳酸鈉溶液、2—3mL碳酸氫鈉溶液，充分振盪，觀察並比較現象（注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡。）
3.在試管中取2mL氫氧化鈉溶液，滴加2—3滴酚酞試液，再加入少量苯酚固體，觀察顏色變化。
交流現象
1.苯酚不能使石蕊變紅。
2.苯酚固體易溶於氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液，無氣泡產生；難溶於碳酸氫鈉溶液。
3.苯酚使紅色溶液（滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液）逐漸變淺。
實驗結論
苯酚具有弱酸性，酸性介於碳酸和碳酸氫根離子之間。由於苯酚的酸性太弱，以至於不能使石蕊試劑變紅。（石蕊試液的變色範圍是：pH值5～8）
演示實驗：在剛才製取的苯酚溶液中邊振盪邊逐滴加入氫氧化鈉溶液，至恰好澄清，再持續通入二氧化碳氣體，溶液又變渾濁。
小結：綜上所述，根據強酸制弱酸的原理可知酸性：H2CO3>>NaHCO3。
活動二
苯酚與溴的反應演示實驗：在濃溴水中逐漸滴加苯酚稀溶液，並不斷振盪，有白色沉澱生成。
結論：苯酚能與溴水發生取代反應。苯酚即具有苯基的性質，又具有羥基的性質，但因官能團之間存在相互的影響，使苯酚有具有一些不同的性質，如弱酸性，易取代等性質。
製備方法
苯酚磺化法
以苯為原料，用硫酸進行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸中和，再用燒鹼進行鹼熔，經磺化和減壓蒸餾等步驟而製得。原料消耗定額：純苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒鹼（折100%）1200kg/t。
異丙苯法
丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯，異丙苯經氧化生成氫過氧化異丙苯，再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯產丙酮0.6t。原料消耗定額：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。
氯苯水解法
氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。
粗酚精製法
由煤焦油粗酚精製而得。
拉西法
苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進行氯氧化反應，生成氯苯和水，氯苯進行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環使用。苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應製得：用酸處理即得苯酚。此法是最早用來製取苯酚的方法，萘酚也用類似的方法製取。
此法初始原料為苯，通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯，再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。第二步反應是一個自由基反應。氯苯水解通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解，也可以製得苯酚。由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛，這個水解過程十分困難，需要在高壓（28MPa）、高溫（300℃）、以銅作催化劑的條件下進行。其他方法苯酚也可由苯胺經重氮鹽水解製得。
安全性
毒性
苯酚致病性
苯酚及其化合物所引起的病理變化主要取決於其濃度。低濃度苯酚被人體吸收後，肝臟組織的解毒功能將使其失去大部分毒性，並隨尿排出。但可能會造成慢性中毒，如出現不同程度的頭昏、頭痛等神經症狀，以及食欲不振、吞咽困難、嘔吐和腹瀉等消化道症狀。這種慢性中毒，經治療後一般不會留下後遺症。飲水中的苯酚加氯消毒後會產生使人厭惡的異味，也會引起消化道症狀，如噁心、嘔吐、腹瀉等。
安全性描述
S26：Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice.
萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
S28：Aftercontactwithskin,washimmediatelywithplentyof...(tobespecifiedbythemanufacturer).
接觸皮膚之後，立即使用大量皂液洗滌。
S45：Incaseofaccidentorifyoufeelunwell,seekmedicaladviceimmediately(showthelablewherepossible).
出現意外或者感到不適，立刻到醫生那裡尋求幫助（最好帶去產品容器標籤）。
S24/S25：Avoidcontactwithskinandeyes.
防止皮膚和眼睛接觸。
S36/S37/S39：Wearsuitableprotectiveclothing,glovesandeye/faceprotection.
穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。
標準
美國國家環保局（EPA）制定的關於酚的標準指出，在苯酚的濃度超過2.56毫克/升時，會對淡水水生生物產生慢性毒性。3.5毫克/升苯酚含量是該類化合物對人體產生危害的最低濃度；當苯酚含量低於2毫克/升時，長期飲用也是安全的。
生產消費現狀
苯酚2003年，世界苯酚的總消費量約為735萬噸，2004年總消費量增加到約748萬噸，同比增長約1.8%。世界各個地區對苯酚的需求有所不同，其中美國的需求量約占總需求量的26.8%，歐洲的需求量約占總需求量的28.3%，日本的需求量約占總需求量的11%，亞洲(不包括日本)的需求量約占總需求量的20.1%，其他地區的需求量約占總需求量13.7%。
中國苯酚的產量不能滿足國內實際生產的需求，每年都得大量進口，且進口量呈不斷增加的趨勢。2003年進口量達到32.27萬噸，比2002年增長48.4%。2004年由於中國對苯酚進口進行了反傾銷，進口量減少到28.12萬噸。
主要用途
醫學用途
苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。約瑟夫·李斯特（Lister J）最早將其用於外科手術消毒；但由於苯酚的毒性，這一技術最終被取代。現在苯酚可用於製備消毒劑，如TCP；或用其稀溶液直接進行消毒。儘管苯酚的濃溶液毒性很強，它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。
工業用途
苯酚是多種化工產品的原料，用來合成阿司匹林等藥品，以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂，最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。重要有機合成原料,用於制酚醛樹脂、雙酚A、酚酞、苦味酸、水楊酸、烷基苯酚等化學品,還可用作溶劑。廣泛用於製造酚醛樹脂、環氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑、顯影劑、防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫藥、香料和炸藥等。
其他用途
第二次世界大戰上，苯酚用於納粹滅絕營中處決囚犯。集中營當局採用注射的方法對病人進行“特別處理”，是因為這種方法簡便、省錢、快速。囚犯由黨衛軍的醫生們給他們進行靜脈注射。注射用的藥劑是30%的苯酚溶液，劑量為致死的10—12CC；經過注射後，受害者需要經過20多分鐘才會死亡。
特點
苯酚此外，有相當數量的苯酚用於生產鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚，它們可用於生產2，4-二氯苯氧乙酸（2，4-滴）和2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕）等除草劑；五氯苯酚是木材防腐劑；其他鹵代酚衍生物可作為殺蟎劑、皮革防腐劑和殺菌劑。由苯酚所製得的烷基苯酚是製備烷基酚-甲醛類聚合物的單體，並可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。苯酚也是很多醫藥（如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等）、合成香料、染料（如分散紅3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。
貯存方法
1、儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70%。包裝密封。
2、應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。
3、儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。
衍生物
苯二酚、苯三酚
苯醌：對苯醌、鄰苯醌
甲酚、百里酚
萘酚、蒽酚
酚酞。
存儲
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70％。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應配備相應品種和數量的消防器材，同時應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。
注意事項
健康危害
苯酚環境危害：對環境有嚴重危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，高毒，具強腐蝕性，可致人體灼傷。
急救措施
1、皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7:3）抹洗，然後用水徹底清洗。或用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
2、眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
3、食入：立即給飲植物油15～30mL。催吐。就醫。
消防措施
1、危險特性：遇明火、高熱可燃。
2、有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
3、滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。
4、滅火劑：水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。
泄漏應急處理
1、應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。
2、小量泄漏：用乾石灰、蘇打灰覆蓋。
3、大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
1、操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿透氣型防毒服，戴防化學品手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
5.2、儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70%。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。
空氣中允許極限
美國TWA：19mg/m3，ACGIH、美國IDLH：100ppm、英國TWA：19mg/m3，HSE、德國MAC：19mg/m3，DFG、前蘇聯MAC：0.01mg/m3，居民區測定：用氫氧化鈉收集在起泡器內，用硫酸解吸後進行氣相色譜分析。
水中允許極限
前蘇聯MAC：0.001mg/l(飲用水)中國MAC：0.002mg/l
測定：用二氯甲烷萃取，用帶火焰離或電子探測器的的氣相色譜儀分析或氣相色譜加質譜儀分析。
相關事件
鎮江水污染
2012年2月3日，江蘇鎮江自來水異味事件，經查主因是水源苯酚污染。江蘇省疾病預防控制中心專家認為，鎮江自來水中苯酚含量不會對人體造成危害。
槽罐車泄漏事故
2012年6月30日，梅河高速龍川縣佗城鎮亨渡路段發生槽罐車傾斜致苯酚部分泄漏。事故發生後，在專家的指導下，當地公安、消防、環保、水利等部門對現場遺留的苯酚採取隔離處置和污染水源抽離等應急措施，對苯酚泄漏流經的水溝進行封堵，攔截污染物，泄漏的苯酚擴散當天已得到控制。截至7月2日上午，監測結果表明，東江黃田、仙塘、市區、臨江、江口共五個斷面均未檢出揮發酚污染物，另據省及惠州市反饋，東江惠州市段所有檢測斷面未檢測到揮發苯酚污染物。
雅芳檢出苯酚
2013年12月2日，食藥監總局通報了2013年國家化妝品監督抽檢結果，其中雅芳生產的玫瑰亮白潔容霜，被檢出禁用物質苯酚，其含量為12μg/g。
發展現狀
苯酚受歐債危機蔓延、國內經濟成長減緩等因素影響，國內建築行業、汽車行業、家電行業等終端市場需求明顯萎縮，導致酚醛樹脂、減水劑、聚碳酸酯和雙酚A下遊行業需求銳減，市場購買能力明顯下降，苯酚市場成交量稀少。但我國市場對苯酚的需求量逐年上升，且上升幅度較大，2010年表觀消費量達到140萬噸，比上年增長16.7%;2011年表觀消費量達到160萬噸，增長12.1%。國產苯酚的產量不能滿足市場的需求，國內苯酚裝置正在出現擴產高潮，預計2013年新增產能182.75萬噸/年，苯酚總產能有望達到290.85萬噸，產量預計達到340萬噸左右，我國苯酚消費量將達到198.8萬噸，產量將超過消費量，應引起我國企業警惕。業內人士表示，由於世界苯酚生產能力增長也很快，且新建、擴建裝置幾乎都集中在亞洲，我國苯酚市場競爭將更加激烈。
