官能團

官能團

官能團,是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。常見官能團碳碳雙鍵、碳碳叄鍵、羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基等。有機化學反應主要發生在官能團上,官能團對有機物的性質起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、醯胺類的化學性質。

基本信息

專用術語

官能團:官能團是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。

英文:functional group

常見官能團

官能團官能團
烷烴:碳碳單鍵(C—C)(每個C各有三鍵) 【注】碳碳單鍵不是官能團,其異構是碳鏈異構。

●烯烴:碳碳雙鍵(>C=C<)加成反應、氧化反應。 (具有面式結構,即雙鍵及其所連線的原子在同一平面內)。

●炔烴:碳碳叄鍵(-C≡C-) 加成反應。(具有線式結構,即三鍵及其所連線的原子在同一直線上)。

●鹵代烴:鹵素原子(-X),X代表鹵族元素(F,Cl,Br,I)。

●醇、酚:羥基(-OH);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和NaOH反應生成水,與NaCO反應生成NaHCO,二者都可以和金屬鈉反應生成氫氣。

●醚:醚鍵(-C-O-C-) 可以由醇羥基脫水形成。最簡單的醚是甲醚(二甲醚DME)。

●硫醚:(-S-)由硫化鉀(或鈉)與鹵代烴或硫酸酯反應而得易氧化生成亞碸或碸,與鹵代烴作用生成鋶鹽(硫翁鹽)。分子中硫原子影響下,α-碳原子可形成碳正、負離子或碳自由基。

●醛:甲醯基(-CHO); 可以發生銀鏡反應,可以和斐林試劑反應氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。

●酮:羰基(>C=O);可以與氫氣加成生成羥基。由於氧的強吸電子性,碳原子上易發生親核加成反應。其它常見化學反應包括:親核還原反應,羥醛縮合反應。

●羧酸:羧基(-COOH);酸性,與NaOH反應生成水(中和反應),與NaHCO、NaCO反應生成二氧化碳,與醇發生酯化反應。

●酯: 酯 (-COO-) 在酸性條件下水解生成羧酸與醇(不完全反應),鹼性條件下生成鹽與醇(完全反應)。

●硝基化合物:硝基(-NO2);亞硝基(-NO)。

●胺:氨基(-NH). 弱鹼性。

●磺酸:磺基 或 磺酸( -SOH)酸性,可由濃硫酸取代生成。

●醯:(-CO-)有機化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入醯基的反應統稱為醯化。HO-NO硝酸 -NO 硝醯基 HO-SO-OH硫酸 R-SO-磺醯基。

●腈:氰基(-C≡N) 氰化物中鹼金屬氰化物易溶於水,水解呈鹼性。

●胩:異氰基(-NC)。

●腙:(=C=NNH)醛或酮的羰基與肼或取代肼縮合。

●巰基:(-SH)弱酸性,易被氧化。

●膦:(-PH)由磷化氫的氫原子部分或全部被烴基取代。

●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烴胺中的氨基縮合。

●環氧基:-CH(O)CH-。

●偶氮基:(-N=N-)。

●芳香環(如苯環),其特徵是容易發生親電取代,難以發生加成反應,並且光譜上這種大共軛體系一般具有特徵吸收峰,對於核磁共振,芳香環對於連線其上的氫一般有很強的去禁止效應。

註:無論高中教材說的是什麼,但是事實上苯環是官能團,高中教材中沒有明確說苯環為官能團只是相對而言的,並非錯誤,因為官能團本身就是一個相對概念,在有機物中許多原子或原子團都可以決定其化學性質,而高中教材中則是學習一些具有特殊性的。

作用

種類

有機物的分類依據有組成、碳鏈、官能團和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據有所不同,可由下列兩表看出來。

烴的分類法:

烴的衍生物的分類法:

位置、種類異構

中學化學中有機物的同分異構種類有碳鏈異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種。對於同類有機物,由於官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構,如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構。

對於同一種原子組成,卻形成了不同的官能團,從而形成了不同的有機物類別,這就是官能團的種類異構。如:相同碳原子數的醛和酮,相同碳原子數的羧酸和酯,都是由於形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。

化學性質

官能團對有機物的性質起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、醯胺類的化學性質。因此,學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質,含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質,不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質,這是學習有機化學特別要認識到的一點。例如,醛類能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認為這是醛類較特徵的反應;但這不是醛類物質所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。

其它性質

有機物分子中的基團之間存在著相互影響,這包括官能團對烴基的影響,烴基對官能團的影響,以及含有多官能團的物質中官能團之間的的相互影響。

① 醇、苯酚和羧酸的分子裡都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由於所連的基團不同,在酸性上存在差異。

R-OH 中性,不能與NaOH、NaCO反應;與苯環直接相連的羥基成為酚羥基,不與苯環直接相連的羥基成為醇羥基。

CH-OH 極弱酸性,比碳酸弱,但比HCO-(碳酸氫根)要強。不能使指示劑變色,能與NaOH反應。 苯酚還可以和碳酸鈉反應,生成苯酚鈉與碳酸氫鈉;

R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、NaCO反應。

顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易於電離。

② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連線一個氫原子,而酮中羰基碳原子上連線著烴基,故前者具有還原性,後者比較穩定,不為弱氧化劑所氧化。

③ 同一分子內的原子團也相互影響。如苯酚,-OH使苯環易於取代(致活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H)。果糖中,多羥基影響羰基,可發生銀鏡反應。

由上可知,我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質,也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應,加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個羥基,故為多羥基醛。

有機化學反應主要發生在官能團上,因此,要注意反應發生在什麼鍵上,以便正確地書寫化學方程式。

如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上,氧化發生在醛基的碳氫鍵上;鹵代烴的取代發生在碳鹵鍵上,消去發生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上;醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(並不一定是烯烴)的化合物的特有反應,聚合時,將雙鍵碳上的基團上下甩,打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。

常見

烴基

根據所含 π鍵的不同,不同的 烴基官能團具有不同的性質。烷烴基(如甲基、亞甲基)不算官能團,而苯基是官能團。


分類

官能團名稱

化學式

英文前綴

英文後綴

烷烴

烷基

RH

alkyl-

-ane

烯烴

烯基

R2C=CR2

alkenyl-

-ene

炔烴

炔基

RC≡CR'

alkynyl-

-yne

苯 及衍生物

苯基

RC6H5
RPh

phenyl-

-benzene

甲苯 及衍生物

苄基

RCH2C6H5
RBn

benzyl-

1-( substituent )toluene

含鹵素取代基

鹵代烴中含有碳- 鹵素鍵,鍵能隨鹵素不同而有變化。一般除氟代烴外,鹵代烴都可發生 親核取代反應和消去反應。


分類

取代基名稱

化學式

英文前綴

英文後綴

鹵代烷

鹵代

RX

halo-

alkyl halide

氟代烷

氟代

RF

fluoro-

alkyl fluoride

氯代烷

氯代

RCl

chloro-

alkyl chloride

溴代烷

溴代

RBr

bromo-

alkyl bromide

碘代烷

碘代

RI

iodo-

alkyl iodide

含氧官能團

不同的碳氧鍵會因其中原子 雜化程度的不同而有性質上的差異。sp雜化的氧原子有吸電子效應,而sp則有給電子效應。


分類

官能團名稱

化學式

英文前綴

英文後綴

醯鹵

鹵代甲醯基

RCOX

haloformyl-

-oyl halide


羥基

ROH

hydroxy-

-ol


羰基

RCOR'

keto-, oxo-

-one


醛基

RCHO

aldo-

-al

碳酸酯

碳酸酯

ROCOOR

alkyl carbonate

羧酸鹽

羧酸根

RCOO

carboxy-

-oate

羧酸

羧基

RCOOH

carboxy-

-oic acid



ROR'

alkoxy-

alkyl alkyl ether



RCOOR'

alkyl alkan oate

氫過氧化物

氫過氧基

ROOH

hydroperoxy-

alkyl hydroperoxide

過氧化物

過氧基

ROOR

peroxy-

alkyl peroxide

含氮官能團


分類

官能團名稱

化學式

英文前綴

英文後綴

醯胺

醯胺

RCONH2

carboxamido-

-amide


伯胺

RNH2

amino-

-amine

仲胺

R2NH

amino-

-amine

叔胺

R3N

amino-

-amine

季銨鹽
季銨陽離子

R4N

ammonio-

-ammonium

亞胺

一級酮亞胺

RC(=NH)R'

imino-

-imine

二級酮亞胺

RC(=NR )R'

imino-

-imine

一級醛亞胺

RC(=NH)H

imino-

-imine

二級醛亞胺

RC(=NR')H

imino-

-imine

醯亞胺

醯亞胺

RC(=O)NC(=O)R'

imido-

-imide

疊氮化物

疊氮根

RN3

azido-

alkyl azide

疊氮苯

偶氮化合物

偶氮基

RN2R'

azo-

-diazene

甲基黃

氰酸酯

氰酸酯

ROCN

cyanato-

alkyl cyanate

異腈

RNC

isocyano-

alkyl isocyanide

異氰酸酯

異氰酸酯

RNCO

isocyanato-

alkyl isocyanate

異氰酸甲酯

異硫氰酸酯

RNCS

isothiocyanato-

alkyl isothiocyanate

異硫氰酸烯丙酯

硝酸酯

硝酸酯

RONO2

nitrooxy-, nitroxy-

alkyl nitrate

硝酸正戊酯


氰基

RCN

cyano-

alkane nitrile
alkyl cyanide

苯甲腈

亞硝酸酯

亞硝酸酯

RONO

nitrosooxy-

alkyl nitrite

亞硝酸異戊酯

硝基化合物

硝基

RNO2

nitro-

硝基甲烷

亞硝基化合物

亞硝基

RNO

nitroso-

亞硝基苯

吡啶 及衍生物

吡啶基

RC5H4N

4-pyridyl
(pyridin-4-yl)
3-pyridyl
(pyridin-3-yl)
2-pyridyl
(pyridin-2-yl)

-pyridine

尼古丁

含磷、硫官能團

與同族的氮和氧相比, 有機磷化合物和 有機硫化合物中的雜原子傾向於成更多的鍵。


分類

官能團名稱

化學式

英文前綴

英文後綴



R3P

phosphino-

-phosphane

磷酸二酯

磷酸酯

HOPO(OR)2

phosphoric acid di( substituent ) ester

di( substituent ) hydrogenphosphate

亞磷酸酯

亞磷酸酯

RP(=O)(OH)2

phosphono-

substituent phosphonic acid

磷酸酯

磷酸酯

ROP(=O)(OH)2

phospho-

硫醚

硫醚

RSR'

di( substituent ) sulfide


磺醯基

RSO2R'

sulfonyl-

di( substituent ) sulfone

磺酸

磺酸基

RSO3H

sulfo-

substituent sulfonic acid

亞碸

亞磺醯基

RSOR'

sulfinyl-

di( substituent ) sulfoxide

硫醇

巰基

RSH

mercapto-, sulfanyl-

-thiol

硫氰酸酯

硫氰酸酯

RSCN

thiocyanato-

alkyl thiocyanate

二硫化物

二硫鍵

RSSR'

alkyl alkyl disulfid

相關詞條

相關搜尋

熱門詞條

聯絡我們