環氧化反應

環氧化反應

環氧化反應是乙烯在銀催化下用空氣直接氧化;β-氯代醇用鹼處理,脫去氯化氫而閉環;烯烴用氫過氧化烴ROOH或過酸氧化,R常為叔丁基或α-苯代乙基。

環氧化反應

正文

形成氧雜三元環 環氧化反應的反應。主要方法有:乙烯在銀催化下用空氣直接氧化;β-氯代醇用鹼處理,脫去氯化氫而閉環;烯烴用氫過氧化烴ROOH或過酸氧化,R常為叔丁基或α-苯代乙基,例如:

環氧化反應

過酸的氧化是親電加成,帶有吸電子基的過酸活性較高。幾種過酸的環氧化速率次序是:過三氟乙酸 CF3CO3H>過甲酸HCO3H>過乙酸CH3CO3H>過苯甲酸C6H5-CO3H,其中以過苯甲酸和過乙酸最為常用。對烯來說,雙鍵碳原子上所連給電子基(如烷基)越多,越易環氧化,而連有吸電子基(如羰基、羧基或酯基)者則相反。因此,有可能進行選擇性環氧化:

環氧化反應

α,β-不飽和酮(包括)或醛常用鹼性過氧化氫代替過酸進行環氧化:

環氧化反應

配圖

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