氯苯酚

氯苯酚

苯酚的一元氯代衍生物,分子式ClC6H4OH。有鄰、間、對氯苯酚三種同分異構體。氯苯酚通過皮膚接觸吸收,對肝、腎、肺有損傷,溶入溶劑中毒性更大;吸入後能引起呼吸加快、血壓升高、發熱、腸蠕動增加、運動神經衰弱、虛脫、痙攣,以致死亡。鄰氯苯酚為無色液體;熔點9.0℃,沸點174.9℃,相對密度1.2634(20/4℃);溶於醇、醚、苯、鹼水溶液,微溶於水。前者發生分子內締合作用,其沸點比分子間發生締合的對氯苯酚為低,可用蒸餾的方法把兩種異構體分開。氯苯酚是比苯酚強的殺菌劑和防腐劑,是重要的工業原料;還可用作局部消毒劑。

正文

苯酚的一元氯代衍生物,分子式ClC

H

OH。有鄰、間、對氯苯酚三種同分異構體。鄰氯苯酚為無色液體;熔點9.0℃,沸點174.9℃,相對密度1.2634(20/4℃);溶於醇、醚、苯、鹼水溶液,微溶於水。間氯苯酚為無色固體;熔點33℃,沸點214℃,密度1.268克/厘米(25℃);溶於醇、醚、苯、鹼水溶液。對氯苯酚為無色固體;熔點43~44℃,沸點219.7℃;溶於醇、醚、苯。

鄰和對氯苯酚由苯酚直接氯化而得。前者發生分子內締合作用,其沸點比分子間發生締合的對氯苯酚為低,可用蒸餾的方法把兩種異構體分開。

間氯苯酚用其他的方法製取,例如:

上述各種製法在工業和實驗室中都可使用。苯酚直接氯化時,如果氯量足夠大,則可生成2,4,6-三氯苯酚。如用次氯酸與苯酚反應,只生成鄰氯苯酚。在四氯化碳中,用次氯酸三級丁基酯與苯酚反應,也只得鄰氯苯酚:

用苯酚與硫醯氯 SO

Cl

反應,生成鄰氯苯酚和對氯苯酚,經減壓分餾,可得62%的對氯苯酚。

氯苯酚是比苯酚強的殺菌劑和防腐劑,是重要的工業原料;還可用作局部消毒劑。

氯苯酚通過皮膚接觸吸收,對肝、腎、肺有損傷,溶入溶劑中毒性更大;吸入後能引起呼吸加快、血壓升高、發熱、腸蠕動增加、運動神經衰弱、虛脫、痙攣,以致死亡。

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