簡介
花生四烯酸3d結構模型花生四烯酸單細胞油是嬰幼兒配方奶粉主要成分之一 ，花生四烯酸單細胞油主要成分是花生四烯酸 ，ARA(AA)學名二十碳四烯酸，又名花生四烯酸，屬Omega6族長鏈多元不飽和脂肪酸。
基本資料
花生四烯酸3D結構模型中文名稱：花生四烯酸
中文同義詞：花生四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA;5,8,11,14-二十碳四烯-1-酸；花生四烯酸(ARA);(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸；二十碳四烯酸(-20℃)
英文名稱:Arachidonicacid
英文同義詞:(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoicacid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid,(all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOICACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOICACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOICACID
分子量:304.47
Mol檔案:506-32-1.mol
物理化學數據
花生四烯酸結構式折射率：n20/D1.4872(lit.)
閃點：>230°F
儲存條件：−20°C
溶解度：ethanol:≥10mg/mL
form：oil
color：colorlesstolightyellow
水溶解性：PRACTICALLYINSOLUBLE
Merck：765
NIST化學物質信息：Arachidonicacid(506-32-1)
物理化學性質
花生四烯酸存在於某些苔蘚、海藻和其他植物中，也存在於豬、牛的腎上腺、肝以及鯡中。在生物體內不同酶系統的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物質。分子中有四個雙鍵，其中第一個雙鍵起始於從甲基端起第6個碳原子上，屬於ω-6型不飽和脂肪酸。
氣味為花生四烯酸特有氣味，無異味， 為淡黃色油狀液體。溶於乙醇、丙酮、苯等有機溶劑。mp約49℃；bp169-171℃/19.998Pa；碘值333.4。分子中有四個活潑的次甲基，很易與氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃異構化15min的紫外吸收光譜，在233nm、268nm、315nm、346nm有特徵吸收峰。
生理功能
在血液、肝臟、肌肉和其他器官系統中作為磷脂結合的結構脂類起重要作用。此外，花生四烯酸是許多循環二十烷酸衍生物的生物活性物質，如前列腺素E2(PGE2)、前列腺環素（PGI2）、血栓烷素A2(TXA2)和白細胞三烯和C4(LTC4)的直接前體。這些生物活性物質對脂質蛋白的代謝、血液流變學、血管彈性、白細胞功能和血小板激活等具有重要的調節作用。
用途
安定,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙，作用於子宮。花生四烯酸是人體大腦和視神經發育的重要物質，對提高智力和增強視敏度具有重要作用。花生四烯酸具有酯化膽固醇、增加血管彈性、降低血液粘度，調節血細胞功能等一系列生理活性。花生四烯酸對預防心血管疾病、糖尿病和腫瘤等具有重要功效。
高純度的花生四烯酸是合成前列腺素（prostaglandins），血栓烷素（thromboxanes）和白細胞三烯（leukotrienes）等二十碳衍生物的直接前體，這些生物活性物質對人體心血管系統及免疫系統具有十分重要的作用。
在幼兒時期Ara屬於必需脂肪酸，但是在嬰幼兒期，寶貝體內合成ARA的能力較低，因此對於正處於體格發育黃金期的寶貝來說，在食物中提供一定的ARA，會更有利於其體格的發育。ARA的缺乏對於人體組織器官的發育，尤其是大腦和神經系統發育可能產生嚴重不良影響。成長後人體能由必需脂肪酸亞油酸、亞麻酸轉化而成,因此屬於半必需脂肪酸。
醫學研究證明，使用DHA和ARA配方奶粉的嬰幼兒組和普通奶粉的嬰幼兒組相比，前者智力指數高出7分。
合成前列腺素的原料。調節人體細胞膜的通透性。對嬰幼兒的大腦、神經發育，視神經系統的發育十分重要。在治療冠心病、糖尿病及預防腦血管等疾病方面也起著重要作用。
是營養強化劑。
副作用
產生副作用，如000016C8導致免疫力低下等。在奶粉中添加量是經過長時間的研究才確定的。不同月齡和年齡的孩子需要的DHA和ARA也不同。因此，在嬰幼兒奶粉中添加有非常嚴格的限制，衛生部對此有明確的規定。
植物成分來源
十字花科植物：荒野獨行菜Lepidiumcampestre(L,)R.Br.油；北美獨行菜L.virginicumL.油
香蒲科植物：香蒲TyphaangustataBoryetChaub.種子
生產方法
溴化脫溴法
油醚液的製備：稱取絞碎的豬腎上腺40kg，加等體積95%乙醇和2.5kg氫氧化鉀，調pH10，攪勻，加熱充氮回流，至皂化完全，得皂化液。將皂化液冷卻至50℃，加等體積的鹽酸，調pH3，分層，乳化層用乙醚提取，合併乙醚提取液及油層，濃縮至半，置-20℃冷庫過夜，於0℃過濾，濾渣用乙醚洗滌，合併濾液，濃縮至半，再置-20℃冷庫過夜。如此反覆處理，得油醚液。
豬腎上腺[乙醇]→[KOH,pH10]皂化液[HCl,pH3]→[乙醚]油醚液
脫溴液的製備：將溴醚液(0℃以下配製，V溴：V乙醚=1：2)加入油醚液中，邊加邊激烈攪拌，至溴化完全，析出橘黃色沉澱，傾瀉棄去溴醚液，沉澱用乙醚洗至洗滌液無色，沉澱為白色，晾乾，得溴化物。將溴化物研細，100g溴化物加100g鋅粉、750-1000ml甲醇、2-4ml鹽酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，過濾，濾渣用適量甲醇洗滌，合併濾液和洗滌液，得脫溴液。
油醚液[溴，乙醚]→[<0℃]溴化物[鋅，甲醇]→[8h]脫溴液
花生四烯酸甲酯的製備：將脫溴液濃縮至1/3體積，加3倍量的水，加4mol/L鹽酸調pH3，加乙醚提取3-4次，合併乙醚提取液，加無水硫酸鈉，充氮濃縮除去乙醚，得粗製油。加2-3倍甲醇(含飽和氯化氫)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氫氧化鈉調pH5-6，過濾，沉澱用乙醚洗滌，合併濾液，濃縮除去有機溶劑，得甲酯液，再進行高真空蒸餾，取190-200℃餾分，得花生四烯酸甲酯。
脫溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精製油[甲醇]→[70-80℃,6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯
花生四烯酸成品的製備：取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/LKOH甲醇溶液，於40-80℃水浴充氮回流0.5h，濃縮除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L鹽酸調pH3。加乙醚提取，醚層加水洗至pH5-6，加無水硫酸鈉，充氮減壓濃縮除去乙醚，得花生四烯酸成品。
花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH,40-80℃,0.5h]花生四烯酸成品
尿素包合法
混合脂肪酸乙醚液的製備取豬腎上腺勻漿，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，過濾，得濾液，濃縮除去乙醇，加乙醚提取，濃縮除去乙醚，得類脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氫氧化鉀調pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸鉀鹽。加酸調pH3，加乙醚提取，得混合脂肪酸乙醚液。
豬腎上腺勻漿[乙醇，乙醚]→[KOH,HCl,pH10,pH3]混合脂肪酸醚液
混合不飽和脂肪酸的製備：取混合脂肪酸乙醚液，濃縮除去乙醚，加10倍量丙酮溶解，依次於-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷凍結晶，每次2h，過濾，濾液濃縮除去丙酮，得混合不飽和脂肪酸。
混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃,-25℃,-45℃,-72℃]混合不飽和脂肪酸
花生四烯酸成品的製備：將混合不飽和脂肪酸用適量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解後，依次於-3℃、-20℃、-75℃冷凍結晶，過濾，濾液加無水硫酸鈉乾燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。
混合不飽和脂肪酸[尿素，甲醇，無水硫酸鈉]→[-3℃,-20℃,-75℃]花生四烯酸成品
以油酸為原料
亞油酸的製備以油酸為原料，經去飽和，製得亞油酸。
油酸[去飽和]→亞油酸
亞麻酸的製備：亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。
花生四烯酸的製備α-亞麻酸經C2鏈增長，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸經去飽和，製得花生四烯酸。
α-亞麻酸[C2鏈增長]→二十碳三烯酸[去飽和]→花生四烯酸
微生物發酵法
我國科學院電漿物理研究所離子束生物工程中心利用我國首創的離子束誘變技術，對AA出發菌NT進行注入改良，成功篩選出一株高產菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多頭被孢霉的菌珠發酵得到AA，並篩選到多珠AA高產菌。
安全信息
危險類別碼：19
安全說明：24/25
WGKGermany：3
RTECS號：CE6675000
F：8-10-23
類別：有毒物品
毒性分級：高毒
急性毒性：靜脈-大鼠LDL0:100毫克/公斤；靜脈-小鼠LD50:33毫克/公斤
可燃性危險特性：可燃；燃燒產生刺激煙霧
儲運特性：庫房通風低溫乾燥；與食品原料分開存放
滅火劑：乾粉。泡沫。沙土。二氧化碳。霧狀水。
相關類別
醫藥中間體；有機酸鹽類；有機原料；生物化學品；脂肪類；脂類；其他營養增補劑；食品添加劑；營養強化劑（營養增補;Industrial/FineChemicals;Fatty&AliphaticAcids,Esters,Alcohols&Derivatives;MixedFattyAcids;HigherFattyAcids&HigherAlcohols;UnsaturatedHigherFattyAcids;Biochemistry;FattyAcidDerivatives&Lipids;Glycerols;ArachidonicAcid;ArachidonicAcidCascade;FattyAcidMetabolism;FunctionalFoods;LipidsinCellSignaling;Omega6fattyacidsandderivatives;polyunsaturatedFattyAcids(PUFAs)andOmega-3FattyAcids;AN-AZ;BioactiveSmallMolecules;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;C13toC42+;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;CellBiology;CellSignalingandNeuroscience;ChemicalSynthesis;FattyAcidsandconjugates;FattyAcyls;Lipids;MetabolicPathways;Metabolomics;NutritionResearch;OrganicBuilding
