環戊烷多氫菲

環戊烷多氫菲

生物體內許多重要化合物的分子結構中含菲的骨架,即含有一個完全氫化了的菲與環戊烷稠合在一起的結構,稱為環戊烷多氫菲。

物質簡介

它是一種甾核,很多藥物(比如甾體激素類藥物)的基本結構均具有環戊烷駢多氫菲母核

環戊烷駢多氫菲母核的17位上有一個由8個碳原子組成的側鏈;在母核上一般有5個甲基,即4位有偕二甲基,10位和14位各有一個甲基,另一個甲基常連線在13位或8位上.

具體

化合物分子中碳環的順、反稠和方式及手性碳原子所連基團的空間取向,決定了它的構型。在甾體母核中有七個手性碳原子(5、8、9、10、13、14、17、20),這些手性碳原子都是處於兩環共用的位置(C-17除外)。雖然這七個手性碳理論上應有128個鏇光異構體,但由於稠環的限制以及所引起的空間位阻影響,使得甾體化合物實際存在的鏇光異構體數目大大減少。
手性碳原子所連的基團在空間有不同的取向,位於紙平面前者習慣上稱β-構型,以實線或粗線表示;位於紙平面後者稱α-構型,以虛線相連表示。波紋線則表示所連基團構型待定,或概括α、β兩種構型,命名時則用希臘字母ξ表示。
天然甾類化合物C、C、C取代基均為β型,其他位置的氫與取代基的空間取向與它們在同一方向的為β型,相反者為α型。所以A/B以順式相稠合者為5β-H,稱正系,A/B環以反式相稠合者為5α-H,稱別系
天然甾體化合物的B/C環、C/D環之間多是以反式稠合(除強心苷基蟾酥毒素C甾類的C/D環之間是以順式稠合外),因此實際現在已知的大多數天然甾體化合物只有兩種構型,即5β系5α系,故書寫和命名時5-H的構型要表示出來。而代表B環和C環、C環和D環之間稠合方式的8β-H、9α-H、14α-H在書寫和命名時則常常省去。它們的結構如下:
環戊烷多氫菲環戊烷多氫菲

一般都知道,脂類物質主要分為兩大類。脂肪(主要是甘油三酯)是人體內含量最多的脂類,是體內的一種主要能量來源;另一類叫類脂,是生物膜的基本成分,約占體重的5%,除包括磷脂、糖脂外,還有很重要的一種叫膽固醇。
膽固醇又稱膽甾醇。一種環戊烷多氫菲的衍生物。早在18世紀人們已從膽石中發現了膽固醇,1816年化學家本歇爾將這種具脂類性質的物質命名為膽固醇。膽固醇廣泛存在於動物體內,尤以腦及神經組織中最為豐富,在腎、脾、皮膚、肝和膽汁中含量也高。其溶解性與脂肪類似,不溶於水,易溶於乙醚、氯仿等溶劑。膽固醇是動物組織細胞所不可缺少的重要物質,它不僅參與形成細胞膜,而且是合成膽汁酸,維生素D以及甾體激素的原料。

膽固醇又分為高密度膽固醇和低密度膽固醇兩種,前者對心血管有保護作用,通常稱之為“好膽固醇”,後者偏高,冠心病的危險性就會增加,通常稱之為“壞膽固醇”。血液中膽固醇含量每單位在140―199毫克之間,是比較正常的膽固醇水平。

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