信息
國標編號： 81118
CAS號： 79-04-9
中文名稱： 氯乙醯氯
氯乙醯氯英文名稱： Chloroacetyl chloride
別 名： 氯化氯乙醯；一氯乙醯氯
分子式： C2H2Cl2O；ClCH2CClO
外觀與性狀： 無色透明液體，有刺激性氣味
分子量： 112.95
溶解性： 溶於丙酮，可混溶於乙醚
密 度： 相對密度(水=1)1.50；
相對密度(空氣=1)3.9
穩定性： 穩定
危險標記： 20(酸性腐蝕品)
主要用途： 用於有機合成
危險性類別：第8．1類 酸性腐蝕品
儲運注意事項：儲存於高燥清潔的倉間內。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、鹼類分開存放。分裝和搬運作業要注意個人防護。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。雨天不宜運輸。運輸按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。
影響
健康危害
氯乙醯氯侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：對眼睛、皮膚黏膜和呼吸道有強烈的刺激作用。吸入可能由於喉、支氣管的痙攣、水腫、炎症、化學性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心、嘔吐。
毒理及環境
急性毒性：LD50120mg/kg(大鼠經口)；LC501000ppm，4小時(大鼠吸入)
危險特性：受熱或遇水分解放熱，放出有毒的腐蝕性煙氣。具有較強的腐蝕性。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
毒性
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 208 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 660 ppm/1H | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 3 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 大鼠 | 662 mg/kg | 1.皮膚和附屬檔案毒性——皮膚腐蝕（局部暴露後） |
| 4 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 220 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 5 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 1300 ppm/2H | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 6 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 小鼠 | 32 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 7 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 兔 | 316 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 8 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1 ppm/6H/4W-I | 1.嗅覺毒性——未報告 2.行為毒性——嗜睡 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
| 9 | 慢性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 5 ppm/6H/4W-I | 1.嗅覺毒性——未報告 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
| 10 | 慢性毒性 | 吸入 | 倉鼠 | 5 ppm/6H/4W-I | 1.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
監測
氣相色譜法《化工企業空氣中有害物質測定方法》，化學工業出版社
此方法做出含量與會略高於實際含量！滴定法做出結果接近實際值，並且RSD小，目前看來滴定法適合工業氯乙醯氯檢測！
標準
美國 車間衛生標準 0.23mg/m3
處置
泄漏
疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，在確保全全情況下堵漏。噴霧狀水，減少蒸發。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合，然後收集運至廢物處理場所處置。大量泄漏：利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
廢棄物處置方法：把廢料放入碳酸氫鈉溶液中，再用水沖稀排入下水道。
防護
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣或煙霧時，必須佩帶防毒面具或供氣式頭盔。緊急事態搶救或逃生時，建議佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
防護服：穿工作服(防腐材料製作)。
手防護：戴橡皮手套。
其它：工作後，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後再用。保持良好的衛生習慣。
急救
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。若有灼傷，就醫治療。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入：患者清醒時立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法：乾粉、砂土、二氧化碳、泡沫。禁止用水。
生產
氯乙醯氯方法一以氯乙酸為原料
氯乙酸在醯氯化劑存在下稍加熱，可得到氯乙醯氯，醯氯化劑有三氯化磷、光氣、氯化亞碸等，一般常用三氯化磷為醯氯化劑，反應溫度為50～60℃。該方法成本低，原料易得。在工業生產上也有用光氣為醯氯化劑，反應方便，無三廢產生，而實驗室中常用氯化亞碸為醯氯化劑。此外，也可用氯乙酸氯氣氯化法，該方法成本亦較低，但反應過程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
方法二以冰醋酸為原料
將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開始通入氯氣，開動攪拌，繼續升溫，反應溫度保持在(98±3)℃，反應8h，直至反應液相對密度達1.37～1.40，停止通氯氣進行冷卻。
在上述反應液中投入二氯二硫，待溫度降至50～60℃開始攪拌通氯氣，反應溫度控制在(48±3)℃，通氯氣時間約5h，以回流液呈現淡黃色為終點即得粗品，最後經蒸餾而得成品。反應方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化錳和硫磺分別為催化劑，以乙酸為原料二次升溫直接氯化也可得到氯乙醯氯。
還有以乙酸為原料，和光氣進行管道連續反應，亦能生產氯乙醯氯。反應方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
方法三以乙醯氯為原料
在反應鍋內加入乙醯氯，以硫酸為催化劑，通入氯氣進行氯化得氯乙醯氯。反應方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
方法四以乙烯酮為原料
將乙烯酮和氯氣分別通入塔式反應器，反應溫度為15～30℃，在一定的溶劑中進行反應，反應液進入儲槽，再進行蒸餾，先初餾分出乙醯氯，再蒸餾分出溶劑，然後再精餾得到產品。反應方程式：CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl
該方法最為合理，基本無三廢排出，產品純度高，收率高，純度可達99%以上，基本上不含二氯乙醯氯，國外孟山都公司、道化學公司都採用該法生產氯乙醯氯，而德國巴斯夫公司則採用氯乙酸光氣法。國外氯乙醯氯產量近10萬噸/a，40%～60%用於農藥，20%～30%用於醫藥。
