三氯乙醯氯

三氯乙醯氯

無色透明易流動液體,有刺激性氣味,遇潮濕空氣發煙。沸點118~120℃(0.1Mpa),密度1.6329(20/4℃),折光率nD1.4700。具有強烈的刺激性和腐蝕性,能灼傷皮膚,刺激黏膜,腐蝕金屬。不溶於水,但遇熱水劇烈分解生成三氯乙酸和氯化氫;溶於絕大多數有機溶劑,但被低級醇分解。三氯乙醯氯的合成方法較多,從原料來源、成本、工藝等方面綜合考慮,工業上採用在催化劑存在下,由三氯乙酸和氯化亞碸進行醯氯化反應的路線。在500L搪瓷反應釜中,加入約400kg熔融的三氯乙酸和適量催化劑,在攪拌下升溫至80~100℃,慢慢滴加氯化亞碸350kg,生成的HCl和SO2氣體,分別用水和鹼液吸收。

性質

分子結構分子結構

名稱:三氯乙醯氯

所屬分類:有機原料

中英文名稱: 三氯乙醯氯,氯代三氯乙醯;TrichIoroacetyl chIoride。

CAS號:76-02-8

EINECS號:200-926-7

分子式:CL3C2OCL

分子量:182.0

形狀

無色透明易流動液體,有刺激性氣味,遇潮濕空氣發煙。沸點118~120℃(0.1Mpa),密度1.6329(20/4℃),折光率nD1.4700。具有強烈的刺激性和腐蝕性,能灼傷皮膚,刺激黏膜,腐蝕金屬。不溶於水,但遇熱水劇烈分解生成三氯乙酸和氯化氫;溶於絕大多數有機溶劑,但被低級醇分解。

用途

為優良的醯化劑和有機合成中間體,廣泛套用於農藥、醫藥、有機中間體和精細化工產品的合成。農藥方面,三氯乙醯氯是合成3,5,6-三氯吡啶醇鈉(毒死蜱的關鍵中間體)的主要原料,也是合成高效低毒除草劑"驃馬"解毒劑和森林除草劑"carIon"的主要原料;醫藥領域主要用於合成殺菌劑和多環抗菌素;精細化工領域,以三氯乙醯氯和聯苯酚為原料製得的多環芳香醚,是聚醯胺(尼龍)和聚酯兩大領域的高檔助劑

合成方法

三氯乙醯氯的合成方法較多,從原料來源、成本、工藝等方面綜合考慮,工業上採用在催化劑存在下,由三氯乙酸和氯化亞碸進行醯氯化反應的路線。

在500L搪瓷反應釜中,加入約400kg熔融的三氯乙酸和適量催化劑,在攪拌下升溫至80~100℃,慢慢滴加氯化亞碸350kg,生成的HCl和SO2氣體,分別用水和鹼液吸收。加完後回流4h,將生成的三氯乙醯氯蒸出,收集117~120℃淡黃色餾分,即為三氯乙醯氯產品,含量95%以上。由於三氯乙醯氯化學性質活潑,易發生水解和熱分解等副反應,所以反應需在溫度≤100℃和無水條件下進行。採用複合催化劑,可顯著加快反應速度,提高醯氯化收率。另外,由於副產物氯化氫和二氧化硫會帶出一部分氯化亞碸,所以氯化亞碸需適當過量。

從減少環境污染等方面考慮,也可在紫外線催化下,以四氯乙烯為原料,直接氧化合成三氯乙醯氯。CCl2=CCl2[O2, UV]→CCl3COCl

安全信息

類別

腐蝕物品

毒性分級

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 600 毫克/公斤; 吸入-小鼠 LC50: 445 毫克/立方米

可燃性危險特性

可燃; 遇水放出有毒氯化氫氣體

儲運特性

庫房通風低溫乾燥; 與鹼、氧化劑分開存放

滅火劑

砂土、乾粉、二氧化碳

貯運

在陰涼、乾燥的環境中貯存,密封保存。避免與水、氧化劑、強鹼、乙醇一塊貯運。

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