簡介
噻嗪酮噻嗪酮是由日本農藥公司從大量的噻二嗪衍生物中篩選出來的，1983年12月在日本登記。 2011年2月1日，噻嗪酮原藥被列入歐盟農化登記指令附屬檔案1中，這意味著噻嗪酮可以在環保非常嚴格和殺蟲劑安全使用的歐盟諸國登記、銷售和推廣。
化學性質
m.p.104.5～105.5℃，蒸氣壓1.25×10-3Pa(25℃)。溶解度為：氯仿520g/L，苯370g/L，甲苯320g/L，丙酮240g/L，乙醇80g/L，難溶於水。對酸、鹼、光、熱穩定。
中文名稱:
噻嗪酮中文別名:撲虱靈;2-特丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氫-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮;稻虱淨;2-特丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮英文名稱:Buprofezin英文別名:Buprofenzin;2-tert.-Butylimino-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thiodiazin-4-one;2-((1,1-Dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1,3,5-thiadiazin-4-one;2-(tert-Butylimino)-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thidiazin-4-one;Applaud;NNI750;2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one;2-[(1,1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1,3,5-thiadiazin-4-one;(2Z)-2-(tert-butylimino)-5-phenyl-3-(propan-2-yl)-1,3,5-thiadiazinan-4-one;(2Z)-2-(tert-butylimino)-5-(4-hydroxyphenyl)-3-(propan-2-yl)-1,3,5-thiadiazinan-4-one
CAS:69327-76-0EINECS:-分子式:C16H23N3O2S
分子量:321.4377分子結構:危險標誌:-風險術語:-安全術語:-
物化性質:密度1.18
熔點104-106°C 沸點273°C(12torr)
分子結構分解溫度176-178°C
折射率1.52-1.522
閃點156°C
比鏇光度22°(c=8,6NHCl)
水溶性0.9mg/Lat20°C
熔點:104-106℃相對密度:1.19g/cm3溶解性:0.9mg/Lat20℃
用途:可有效地防治水稻上的中蟬科和飛虱科,馬鈴薯上的葉蟬科,柑橘、棉花、蔬菜上的粉虱科等害蟲
上游原料:N-甲基苯胺、丁丙硫脲、光氣、甲苯、硫氰酸銨、氯氣、叔丁醇、四氯化碳、異丙胺
下游產品:殺·噻·酮可濕性粉劑、井·噻可濕性粉劑、32%井·噻·異可濕性粉劑、21%嘧磷·噻乳油、噻·殺單可濕性粉劑、噻·殺單懸浮劑、井·噻·殺單可濕性粉劑、噻·殺安可濕性粉劑、10%毒·噻乳油、吡·噻可濕性粉劑、敵畏·噻乳油、噻·異可濕性粉劑、噻·氧樂乳油、噻·唑磷乳油、噻·速滅乳油
作用機制
噻嗪酮是一種抑制昆蟲生長發育的選擇性殺蟲劑，以觸殺作用為主，兼具胃毒作用。藥效發揮較慢，一般用藥後3～5天才呈現效果，作用機制為抑制昆蟲體內幾丁質的合成和干擾新陳代謝，致使若蟲蛻皮畸形或翅畸形而緩慢死亡。對鞘翅目、部分同翅目以及蜱蟎目具有持效性殺幼蟲活性的殺蟲劑。可有效地防治水稻上的大葉蟬科、飛虱科馬鈴薯上的大葉蟬科；柑桔、棉花和蔬菜上的粉虱科；柑桔上的蚧科、盾蚧料和粉蚧科。該藥對成蟲沒有直接的殺傷力，但可縮短其壽命，減少產卵量，且所產的卵多為不育卵，即使孵化的幼蟲也很快死亡。與常規農藥無互動抗性。該藥對天敵較安全。 藥效持效期長達30天以上。
製備方法
特丁基異硫氰酸酯的製備
將74.1g叔丁醇，600ml水，95.1g硫氰酸銨混合後，升溫到75°C，冷凝器有回流時，在30MIN內將200ml30%鹽酸滴加到反應液中，然後升溫到85°C，保溫5H。反應液降溫至30°C，靜置，分出水層，油層水洗，得到103g，減壓收集80°C/16kPa餾分98.5g。
N-特丁基-N`-異丙基硫脲的製備
將24.8g特丁基異硫氰酸酯和70ml甲苯混合後，反應液冷卻到10°C，攪拌下將13.1g異丙胺滴加到反應液中，反應溫度不超過20°C，在室溫下攪拌2H濾，用甲苯洗滌，乾燥。
N,N-甲基-苯基甲醯胺的製備
將85.6gN-甲基苯胺，56.0g（85%含量）甲酸，150ml甲苯升溫回流3~4H共沸脫水，使回流液透明為止。減壓下儘可能把過量的甲苯，甲酸蒸出，得粗品110g，減壓收集110~113°C/0.8~0.9kPa，餾分98g。
N,N-氯甲基-苯基氨基甲醯氯的製備
將76.8gN,N-甲基-苯基甲醯胺，500ml四氯化碳在攪拌的情況下通入氯氣，並控制反應溫度在15MIN出現回流，，通氯氣1H至100g。蒸出四氯化碳，得到粗品油狀物108g工業採用N-甲基苯胺與光氣，氯氣反應製造N,N-氯甲基-苯基氨基甲醯氯。
噻嗪酮的合成
將11.5gN,N-氯甲基-苯基氨基甲醯氯溶於10ml甲苯溶液，滴加到由氫氧化鈉，甲苯，和9.0gN-特丁基-N`-異丙基硫脲組成的反應中，控制反應溫度不超過25°C，然後在室溫下攪拌3H，靜置，分出水層。有機相減壓脫除甲苯，殘留物加甲醇60ml冷卻到-5~0°C，抽濾，得到乾燥產物10.8g。
適用作物
水稻、果樹、茶樹、蔬菜。
殘留標準
蔬菜
2005年1月17日，美國公布了兩項關於修改噻嗪酮殘留限量的法規。法規涉及的產品包括部分水果和蔬菜。法規分別對以下食品內或表面的殺蟲劑噻嗪酮(Bruprofezin)制定如下限量：萵苣頭：5.0ppm；萵苣葉：13.0ppm；蔬菜、蔬菜用葫蘆9組：0.50ppm；水果、柑橘10組：2.5ppm；柑橘的乾果肉7.5ppm；柑橘油：80ppm。
茶葉
歐盟對噻嗪酮殘留的最大限量定為0.05mg／kg，中國對噻嗪酮殘留的最大殘留限量為10mg／kg。
注意事項
藥液不能直接與白菜、蘿蔔接觸，否則會出現褐斑及綠葉白化等藥害症狀。
不宜在茶葉上使用；藥液不宜直接接觸白菜、蘿蔔，否則將出現褐斑及綠葉白化等藥害；不可用毒土法使用，應對水稀釋後攪拌均勻噴灑。
相關事件
2012年4月，一環保組織發布報告稱，全球銷量最大的茶葉品牌“立頓”在中國銷售的紅茶、綠茶、茉莉花茶和鐵觀音袋泡茶，被檢出17種農藥殘留。其中就包括噻嗪酮，但該殘留標準符合中國國標，卻超過歐盟限值，引發中國民眾的熱議。
