基本內容
中文名稱:環己烯
英文名稱:Cyclohexene
CAS:110-83-8
EINECS:203-807-8
InChI=1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
理化性質
外觀與性狀：無色液體，有特殊刺激性氣味。
熔點(℃)：-103.7
相對密度（水=1）：0.81
沸點(℃)：83.0
相對蒸氣密度（空氣=1）：2.8
分子式：C6H10
分子量：82.15
飽和蒸氣壓(kPa)：21.33(38℃)
燃燒熱(kJ/mol)：3728.1
臨界溫度(℃)：287.3
臨界壓力(MPa)：4.35
閃點(℃)：<-20
引燃溫度(℃)：244
爆炸下限%(V/V)：1.2
溶解性：不溶於水，溶於乙醇、醚
折光率：1.4465
物質的理化常數
國標編號 32022
CAS號 110-83-8
中文名稱 環己烯
英文名稱 cyclohexene；tetrahydrobenzene
分子結構：雙鍵C原子以sp2雜化軌道形成σ鍵，其它C原子以sp3雜化軌道形成σ鍵。
別 名：1，2，3，4-四氫化苯；甲氫化苯，四氫化苯
分 子 式： C6H10；CHCH(CH2)4
外觀與性狀： 無色透明液體，有特殊刺激性氣味
分 子 量 ：82.15
蒸 汽 壓： 21.33kPa/38℃
閃 點：<-20℃
熔 點： -103.7℃
沸 點：83.0℃
溶 解 性：不溶於水，溶於乙醇、醚
密 度：相對密度(水=1)：0.8102；相對密度(空氣=1)2.8
折光率n20D：1.4465。
揮 發 性：較大
穩 定 性： 穩定
危險標記： 7(中閃點易燃液體)
主要用途：用於有機合成、油類萃取及用作溶劑
安全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
風險術語
R11 Highly flammable.
高度易燃。
R21/22 Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部損傷。
作用與用途
有機合成原料，如合成賴氨酸、環己酮、苯酚、聚環烯樹脂、氯代環己烷、橡膠助劑、環己醇原料等，另外還可用作催化劑溶劑和石油萃取劑，高辛烷值汽油穩定劑。
實驗室監測方法
氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版)杭士平主編
環境標準
前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 50mg/m3
前蘇聯(1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.02mg/L
前蘇聯(1975) 污水排放標準 0.1mg/L
注意事項
危險性概述
健康危害：該品有麻醉作用，吸入後引起噁心、嘔吐、頭痛和神志喪失。對眼和皮膚有刺激性。
環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：該品極度易燃，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
製備
由環己醇在催化劑硫酸存在下，加熱生成環己烯，蒸餾得粗製品。再用精鹽飽和液洗滌，然後用硫酸鈉溶液中和微量的酸，經水洗、分層、乾燥、過濾、精餾，收集82-85℃餾分得成品環己烯。
化學性質
| 反應物 | 生成物 | 反應條件 | 參考文獻 |
|---|---|---|---|
| bromocyclohexane | cyclohexene | 反應條件1 試劑：spray-dried potassium fluoride 溶劑：acetonitrile 反應時間：10 hour(s) 產率：82 % Spectr 其他條件：Heating 反應條件2 其他條件：bei der Einw. bromabspaltender Stoffe 反應條件3 試劑：butyllithium 催化劑：cryptand<2.1.1> 溶劑：diethyl ether 研究目的：Product distribution 其他條件：Ambient temperature 反應條件4 試劑：aq. NaOH 催化劑：Bu4NBr, 2,2,2-trifluoroethanol 溶劑：1,2-dichloro-benzene 反應時間：30 min 反應溫度：73 - 75 ℃ 產率：98 % 其他條件：phase transfer conditions 反應條件5 試劑：Ph3CK, 溶劑：bis-(2-methoxy-ethyl) ether 反應時間：5 min 反應溫度：0 ℃ 產率：98 % Chromat 其他條件：other solvents: DME,ether,benzene 反應條件6 試劑：Cu(100) 反應溫度：-34.1 ℃ 研究目的：Rate constant//Thermodynamic data 其他條件：$DH(excit.), Ea 反應條件7 反應類型：Dehydrobromination 試劑：KF hexadecyltributylphosphonium bromide 反應時間：30 min 反應溫度：60 ℃ 產率：100 % Chromat. 反應條件8 試劑：quinoline 其他條件：bei der Destillation 反應條件9 試劑：alcohol potassium hydrosulfide 反應條件1 0 試劑：4,5-dihydro-2-lithio-5-methyl-1,3,5-dithiazine 反應條件1 1 試劑：aq. NaOH 催化劑：Bu4NBr, 2,2,2-trifluoroethanol 溶劑：1,2-dichloro-benzene 反應時間：30 min 反應溫度：73 - 75 ℃ 產率：98 % 其他條件：phase transfer conditions 反應條件1 2 試劑：Amberlyst A 26, carbonate form 溶劑：benzene 反應時間：5 hour(s) 產率：88 % 其他條件：Heating 反應條件1 3 試劑：Ph3CK 溶劑：bis-(2-methoxy-ethyl) ether 反應溫度：0 ℃ 產率：98 % Chromat. 研究目的：Product distribution 其他條件：general method for preparation of olefins 反應條件1 4 試劑：sodium hydride, trifluoroacetamide 溶劑：dimethylformamide 反應時間：18 hour(s) 反應溫度：80 ℃ 產率：86 % 反應條件1 5 試劑：PH3CK 研究目的：Product distribution 其他條件：dependence of dehydrohalogenation on reaction temperatures and on various solvents | |
| cyclohexane | cyclohexene | 反應條件1 試劑：acetic acid air 催化劑：vanadium phosphate 反應溫度：449.85 ℃ 反應條件2 試劑：t-BuCH=CH2 催化劑：<(p-F-C6H4)3P>2ReH7 反應溫度：80 ℃ 反應條件3 試劑：(Ph3P)2ReH7, 3,3-dimethylbutene 反應時間：1 hour(s) 產率：25 % 其他條件：Heating 反應條件4 試劑：t-butylethylene 催化劑 產率：2.0 % Turnov 其他條件：Irradiation 反應條件5 催化劑：dihydrido(h2-trifluoroacetato)bis(tricyclohexylphosphine)iridium(III) (4b) 反應時間：7 day(s) 反應溫度：25 ℃ 其他條件：Irradiation 反應條件6 反應溫度：25 ℃ 其他條件：Irradiation//radiolysis 反應條件7 試劑：air 反應溫度：460 ℃ 反應條件8 試劑：Rh(PMe3)2(CO)Cl; with or without CO 反應時間：100 min 反應溫度：50 ℃ 反應壓強 800 研究目的：Kinetics//Mechanism//Quantum yield 其他條件：Irradiation//further reaction times and pressures; competition experiments in mixture with cyclooctane; isotope effects in presence of perdeuterated cyclohexane 反應條件9 試劑：RhCl(H2)(P(cyclohexyl)2)2 反應溫度：80.9 ℃ 研究目的：Product distribution//Mechanism 其他條件：Irradiation//wavelength dependence on the reaction rate; further reagent: RhCl(P(cyclohexyl)3)2 反應條件1 0 試劑：(Ph3P)2ReH7 反應時間：1 hour(s) 研究目的：Mechanism 其他條件：Heating 反應條件1 1 試劑：air 催化劑：ZnO*SiO2 反應溫度：450 ℃ 產率：17.9 % 研究目的：Product distribution 其他條件：var. silicate catalysts, oth. temperature 反應條件1 2 試劑：4W10O32/TFA 溶劑：acetonitrile 反應溫度：25 ℃ 研究目的：Quantum yield 其他條件：Irradiation//without acid 反應條件1 3 試劑 反應溫度：81 ℃ 其他條件：Irradiation//examination of wavelength dependence of dehydrogenation, other Vaska-type rhodium complexes | |
| cyclohexa-1,4-diene | cyclohexene | 反應條件1 試劑：Ca(NH3)6 反應溫度：20 ℃ 反應條件2 試劑：H2 催化劑：Ni(acac)2, PPh3, Et3Al2Cl3 溶劑：toluene 反應時間：6 hour(s) 反應溫度：40 ℃ 反應壓強 760 產率：81 % 反應條件3 試劑：H2 催化劑 反應溫度：23 ℃ 反應壓強 2280 | |
| iodocyclohexane | cyclohexene | 反應條件1 試劑：alcohol potassium hydrosulfide 反應條件2 試劑：AgNO3 反應條件3 試劑：quinoline 反應條件4 試劑：Ph3CK 溶劑：bis-(2-methoxy-ethyl) ether 反應時間：5 min 反應溫度：0 ℃ 產率：93 % Chromat 其他條件：other solvents: DME,ether,benzene 反應條件5 試劑：4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazine 反應條件6 試劑：P(CH3NCH2CH2)3N 溶劑：acetonitrile 反應時間：24 hour(s) 反應溫度：25 ℃ 產率：85 % | |
| 1,2-dibromo-cyclohexane | cyclohexene | 反應條件1 試劑：diethyl ether magnesium 反應條件2 試劑：quinoline 反應條件3 試劑：Cp2TiCl2, Zn 溶劑：tetrahydrofuran 產率：75 % Chromat 反應條件4 試劑：Na2S*9H2O, trioctylmethylammonium chloride 溶劑：H2O 反應時間：2 hour(s) 產率：90 % 其他條件：Ambient temperature 反應條件5 試劑：Na2S2O4, NaHCO3 溶劑：dimethylformamide 反應時間：3 hour(s) 產率：98 % Chromat 其他條件：Ambient temperature | |
| cyclohexa-1,3-diene | cyclohexene | 反應條件1 試劑：1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate H2 催化劑：phenanthroline protected palladium nanoparticles 反應時間：2.0 hour(s) 反應溫度：40 ℃ 反應壓強 750.06 反應條件2 試劑：SmI2 N,N,N',N'',N''-pentamethylethylene triamine H2O 溶劑：tetrahydrofuran 反應時間：5 min 反應溫度：20 ℃ 產率：100 % 反應條件3 反應類型：Reduction 試劑：Amberlite IRA-400, borohydride form CuSO4*5H2O 溶劑：methanol 反應時間：1 hour(s) 反應溫度：20 ℃ 產率：100 % Chromat. 反應條件4 試劑：H2 催化劑：HRh4 反應時間：100 min 反應溫度：79.9 ℃ 反應壓強 3750.3 產率：37 % 反應條件5 試劑：<1-n-butyl-3-methylimidazolium>(1+)*SbF6(1-); H2 催化劑：PF6 反應條件6 試劑：H2 催化劑 溶劑：tetrahydrofuran 反應條件7 試劑：H2 催化劑 反應溫度：23 ℃ 反應壓強 2280 反應條件8 試劑：FeH(CO)2(P(C6H5)3) 溶劑：diethyl ether 反應時間：2 hour(s) 產率：55 % 其他條件：Ambient temperature 反應條件9 試劑：hydrogen 催化劑：bis(dimethylglyoximato)cobalt(II) 產率：72 % 反應條件1 0 試劑：Ca(NH3)6 反應溫度：20 ℃ 反應條件1 1 試劑：H2, m-H)6(m3,h2-2-amino-6-methylpyridine)2(CO)14 溶劑：1,2-dichloro-ethane 反應時間：30 min 反應溫度：79.9 ℃ 反應壓強 1672 研究目的：Product distribution 其他條件：other alkenes; var. pressure 反應條件1 2 試劑 溶劑：octane 反應溫度：120 ℃ 研究目的：Product distribution 其他條件：other reagents; also 1,4-cyclohexadiene 反應條件1 3 試劑：hydrogen 催化劑：(h5-C5H5)NiRu3(m-H)3(CO)9 溶劑：octane 研究目的：Product distribution 其他條件：effect of the reaction time 反應條件1 4 試劑：hydrogen 催化劑 溶劑：1,2-dimethoxy-ethane 反應溫度：17 ℃ 反應壓強 760 產率：100 % Chromat. 研究目的：Product distribution//Mechanism 其他條件：$a-angle effect; rate of H2 uptake; 反應條件1 5 試劑：H2 催化劑：Yb/SiO2 反應溫度：24.9 ℃ 反應壓強 40 其他條件：selective hydrogenation | |
| cyclohexanol | cyclohexanone cyclohexene | 反應條件1 催化劑：Sm2O3 反應溫度：349.85 ℃ 研究目的：Product distribution 反應條件2 催化劑：Dy2O3 反應溫度：349.85 ℃ 研究目的：Product distribution 反應條件3 催化劑：7 percentV2O5/Sm2O3 反應時間：1 hour(s) 反應溫度：300 ℃ 研究目的：Product distribution 反應條件4 試劑：In2O3-Al3O3 反應溫度：423 ℃ 研究目的：Kinetics 反應條件5 反應類型：Dehydration//Dehydrogenation 催化劑：SnO2/Sm2O3 反應溫度：349.85 ℃ 研究目的：Product distribution 反應條件6 反應類型：Dehydrogenation 催化劑：copper aluminate 反應時間：1.10 s 反應溫度：248 ℃ 產率：67.4 % Chromat. 研究目的：Activation energy 反應條件7 催化劑：HZSM-5(30) 反應時間：2 hour(s) 反應溫度：180 ℃ 反應壓強 760 產率：39.6 % 研究目的：Product distribution 其他條件：other catalysts, var. temp. 反應條件8 催化劑：CuCr1.75*Fe0.25O4 反應溫度：200 ℃ 研究目的：Product distribution 其他條件：var. temp. and spinel systems CuCr2-xFexO4 (x=0-1) 反應條件9 試劑：sodium carbonate-dopped zinc phosphate 反應溫度：349.9 ℃ 研究目的：Product distribution//Kinetics//Mechanism 其他條件：var. temp, var. catalysts 反應條件1 0 催化劑：ceria 反應溫度：360 - 375 ℃ 研究目的：Product distribution 反應條件1 1 試劑：Cu, SiO2 反應溫度：250 ℃ 產率：52.6 % Turnov. 研究目的：Product distribution 其他條件：other copper catalysts 反應條件1 2 催化劑：SnO2-1 反應溫度：330 ℃ 研究目的：Product distribution 其他條件：other catalysts, with water as reagent, other time and temperature 反應條件1 3 反應溫度：430 - 500 ℃ 反應條件1 4 反應溫度：290 - 310 ℃ 其他條件：Leiten ueber Kupferchromit | |
| cyclohexanol | cyclohexene | 反應條件1 試劑：phosphonic acid functionalised polysilsesquioxanes 反應時間：12 hour(s) 反應溫度：120 ℃ 反應條件2 試劑：triphenyl phosphate, quinoline 溶劑：various solvent(s) 反應時間：32 hour(s) 產率：75 % 其他條件：Heating 反應條件3 試劑：0.05percent aq. H2SO4 反應時間：30 min 反應溫度：250 ℃ 產率：99 % 反應條件4 試劑：dehydrating agent 反應條件5 試劑：Cu(OTf)2 產率：71 % 反應條件6 試劑：orthophosphoric acid 反應條件7 試劑：phosphoric acid 反應條件8 試劑：a,a-difluorobenzyl(dimethyl)amine (DBDA) 反應時間：15 min 產率：33 % 其他條件：Heating 反應條件9 催化劑：H-montmorillonite 溶劑：dioxane 反應時間：6 hour(s) 產率：89 % Chromat 其他條件：Heating 反應條件1 0 試劑：H3PO4 其他條件：dehydration 反應條件1 1 試劑：anhydrous copper(II) sulfate 溶劑：neat (no solvent) 反應時間：15 hour(s) 反應溫度：165 ℃ 反應壓強 660.0002 產率：77 % 反應條件1 2 試劑：bis(2,2,2-trifluoroethoxy)triphenylphosphorane 產率：71 % 反應條件1 3 試劑：bulbs of fired clay 反應溫度：300 ℃ 反應條件1 4 試劑：aluminium phosphate 反應溫度：300 - 350 ℃ 反應條件1 5 試劑：potassium disulfate 反應條件1 6 試劑：fired clay 反應溫度：160 ℃ 反應條件1 7 試劑：oxalic acid 反應溫度：100 - 110 ℃ 反應條件1 8 其他條件：beim Eintropfen in ein auf ca. 600grad erhitztes Eisenrohr 反應條件1 9 試劑：Al2O3 反應溫度：350 ℃ 反應壓強 30400 反應條件2 0 試劑：phosphorus 反應溫度：220 - 230 ℃ 反應條件2 1 試劑：iodine 反應溫度：170 - 175 ℃ 反應條件2 2 試劑：thionyl chloride dimethylaniline 反應條件2 3 試劑：thionyl chloride pyridine 反應條件2 4 試劑：p-toluenesulfonic acid 反應條件2 5 試劑：KHSO4 反應條件2 6 試劑：concentrated sulfuric acid 其他條件：bei der Destillation 反應條件2 7 試劑：anhydrous oxalic acid 反應條件2 8 其他條件：Reaktion ueber mehrere Stufen 反應條件2 9 試劑：copper 反應溫度：330 ℃ 反應條件3 0 試劑：frankonitol 反應條件3 1 試劑：orthophosphoric acid 其他條件：bei der Destillation 反應條件3 2 試劑：sulfuric acid disulfate 其他條件：durch Destillation 反應條件3 3 試劑：phosphorus trichloride 反應條件3 4 反應條件3 5 試劑：concentrated sulfuric acid 其他條件：durch Destillation 反應條件3 6 試劑：Japanese acid earth 反應溫度：200 ℃ 反應條件3 7 試劑：activated aluminium oxide 反應溫度：300 ℃ 反應條件3 8 試劑：silica gel 反應溫度：300 ℃ 反應條件3 9 試劑：phosphoric acid 反應溫度：160 - 170 ℃ 反應條件4 0 試劑：NaH2PO4 反應溫度：270 ℃ 反應條件4 1 試劑：dimethyl sulfate 反應溫度：120 - 130 ℃ 反應條件4 2 試劑：dimethyl sulfate NaOH 反應溫度：70 - 100 ℃ 反應條件4 3 試劑：acidic ion exchanger 反應溫度：150 ℃ 反應條件4 4 試劑：phthalic acid-anhydride benzenesulfonic acid 反應條件4 5 試劑：boric acid 反應溫度：350 ℃ 反應條件4 6 反應類型：Dehydration 試劑：Zn-Ni ferrite ZF-1 反應溫度：325 ℃ 研究目的：Product distribution 反應條件4 7 催化劑：a-Ti(HPO4)2*H2O 反應溫度：260 ℃ 研究目的：Product distribution 其他條件：dehydration; variation of pretreatment temperature of catalyst; other temperature 反應條件4 8 試劑：thianthrene cation radical perchlorate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine 溶劑：acetonitrile 研究目的：Product distribution 其他條件：Ambient temperature//other alkylcyclohexanols or <18O>cyclohexanol 反應條件4 9 催化劑：Cs-SAPO-5 研究目的：Mechanism 其他條件：Heating//various SAPO molecular sieves, intensity of selected IR bands 反應條件5 0 反應溫度：280 ℃ 其他條件：Leiten ueber Berylliumsulfat 反應條件5 1 反應溫度：300 ℃ 其他條件：Leiten ueber Silicagel | |
| cyclohexanol | chlorocyclohexane cyclohexene | 反應條件1 試劑：BiCl3 溶劑：CCl4 反應時間：1 hour(s) 其他條件：Heating 反應條件2 試劑：CCl4, diphenylphosphinated ethylene oligomer 溶劑：toluene 反應時間：5 hour(s) 反應溫度：90 ℃ 產率：42 % Chromat. 反應條件3 試劑：CCl4, 1percent cross-linked polymer (containing 2.50 mmol of phosphine/g) 反應時間：5 hour(s) 產率：50 % Chromat. 其他條件：Heating 反應條件4 試劑：1-chloro-N,N,2-trimethyl-propenylamine 溶劑：CH2Cl2 產率：82 % 其他條件：1.) 0 ℃; 2.) rt., 3h 反應條件5 試劑：1-chloro-N,N,2-trimethyl-propenylamine 溶劑：CH2Cl2 產率：82 % 其他條件：1.) 0 ℃; 2.) rt., 3h 反應條件6 試劑：fuming hydrochloric acid 反應條件7 試劑：AlCl3 其他條件：Erwaermen auf dem Dampfbad 反應條件8 試劑：HCl 溶劑：solid 反應溫度：-193.15 ℃ 其他條件：low-temperature reaction of cyclohexanol with hydrogen chloride; formation of ion pairs and molecular adducts; IR and NMR study; possible mechanism | |
| benzene | cyclohexene | 反應條件1 試劑：H2 催化劑：Yb precipitate 反應時間：3 hour(s) 反應溫度：393 ℃ 反應壓強 22501.8 產率：95 % 反應條件2 試劑：, HCl 產率：92 % 反應條件3 試劑：Ca(NH3)6 反應溫度：20 ℃ 反應條件4 試劑：lithium ethylenediamine 反應溫度：90 - 100 ℃ 反應條件5 試劑：H2, Yb/SiO2 反應溫度：24.9 ℃ 反應壓強 140 研究目的：Product distribution 其他條件：also cyclohexa-1,3-diene; var. lanthanide catalysts, var. amount of catalyst 反應條件6 試劑：H2 催化劑：1percent Rh/g-Al2O3 研究目的：Product distribution 反應條件7 試劑：hydrogen 催化劑：5percent Pd on C, pentaammineosmium(II) 溶劑：methanol 反應時間：15 hour(s) 反應壓強 760 研究目的：Mechanism 其他條件：selective heterogenous catalytic hydrogenation 反應條件8 試劑：H2 反應時間：5 hour(s) 反應溫度：199.9 ℃ 反應壓強 22501.8 研究目的：Product distribution 其他條件：Variation of catalyst and temperature. 反應條件9 試劑：H2 催化劑：Yb/SiO2 反應溫度：24.9 ℃ 反應壓強 40 其他條件：selective hydrogenation | |
| 7-thia-bicyclo[4.1.0]heptane 2-methyl-3-phenyl-oxaziridine | benzaldehyde cyclohexene dimethyldiazene Dimethylsulfodiimin | 反應條件1 溶劑：CHCl3 產率：100 % 研究目的：Mechanism 其他條件：Ambient temperature//via thionitrosomethane, CH3NS (also used: other oxaziridines and episulfides) | |
| 7-thia-bicyclo[4.1.0]heptane | cyclohexene | 反應條件1 試劑：Li, biphenyl 溶劑：1,2-dimethoxy-ethane 反應時間：8 hour(s) 產率：73 % 其他條件：Heating 反應條件2 試劑：Na 溶劑：toluene 反應時間：7 hour(s) 反應溫度：110 ℃ 產率：99 % 反應條件3 試劑：PPh3, H2S 催化劑：MeReO3 溶劑：CD3CN 反應時間：5 min 產率：100 % 其他條件：Ambient temperature | |
| methanol 1-iodocyclohexene | 1-methoxy-cyclohexene 1,1-dimethoxy-cyclohexane cyclohexene | 反應條件1 試劑：Zn 反應時間：10 hour(s) 反應溫度：40 ℃ 產率：8 % 其他條件：Irradiation | |
| ethylmagnesium iodide cyclohex-2-enol | 3-ethyl-cyclohexene cyclohexene | 反應條件1 催化劑：<(-)(R)-1,2-bis(diphenylphosphino)-1-phenylethane>nickel(II) chloride 溶劑：diethyl ether 反應時間：120 hour(s) 產率：10 % 其他條件：Heating 反應條件2 催化劑：<(-)(R)-1,2-bis(diphenylphosphino)-1-phenylethane>nickel(II) chloride 溶劑：diethyl ether 反應時間：120 hour(s) 產率：10 % 其他條件：Heating | |
| bromocyclohexane Natrium-trimethylstannid | cyclohexene cyclohexane Trimethylstannyl-cyclohexan | 反應條件1 溶劑：tetrahydrofuran 反應溫度：0 ℃ 產率：10 % 研究目的：Product distribution 其他條件：also in the presence of dicyclohexylphosphine (DCPH), different concentrations of DCPH | |
| bromocyclohexane | cyclohexane cyclohexene | 反應條件1 試劑：1.) butyllithium, 2.) H2O 溶劑：diethyl ether 產率：2 % Chromat. 研究目的：Product distribution 其他條件：Ambient temperature 反應條件2 試劑：LiEt3BH 溶劑：tetrahydrofuran 反應時間：6 hour(s) 反應溫度：65 ℃ 產率：88 % Chromat. 研究目的：Rate constant//Product distribution 其他條件：var. time, var. temp., var. amount of and other complex metal hydrides, with Et3B 反應條件3 試劑：NiCl2, triphenylphosphine, Zn, NaI, H2O 溶劑：dimethylformamide 反應時間：1 hour(s) 反應溫度：50 ℃ 產率：46 % 研究目的：Product distribution 反應條件4 試劑：NaBH4 催化劑：Hexadecyltributylphosphonium Bromide 溶劑：toluene H2O 反應時間：45 hour(s) 反應溫度：80 ℃ 產率：83 % 研究目的：Product distribution 反應條件5 試劑：MgO/K 反應溫度：100 ℃ 反應壓強 0.001 研究目的：Product distribution 其他條件：further temperatures 反應條件6 反應類型：Reduction//dehydrobromination 試劑：Amberlite IRA-400, borohydride form CuSO4*5H2O 溶劑：methanol 反應時間：1 hour(s) 反應溫度：20 ℃ 產率：82 % Chromat. | |
| isopropylbenzene | cyclohexane ethylbenzene methylbenzene cyclohexene benzene | 反應條件1 試劑：H2 催化劑：AP-64 alumina-platinum 反應溫度：549.9 ℃ 反應壓強 7350.6 產率：16.3 % 研究目的：Product distribution//Thermodynamic data//Rate constant 其他條件：other temp., pressure, apparent activation energy | |
| 1,2-epoxy-cyclohexane | cyclohexene | 反應條件1 試劑：Mg, Cp2TiCl2 溶劑：tetrahydrofuran 反應時間：12 hour(s) 產率：89 % 其他條件：Ambient temperature | |
| cyclohexanecarbothioic acid S-pyridin-2-yl ester | cyclohexene | 反應條件1 試劑：zinc 催化劑：NiCl2 溶劑：dimethylformamide 反應時間：8 hour(s) 反應溫度：100 ℃ 產率：17 % | |
| S,S-dimethyl-sulfoximide (toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexane | C8H17NOS*C7H8O3S dimethyl N-cyclohexylsulphoximide cyclohexene | 反應條件1 反應時間：20 hour(s) 反應溫度：95 ℃ 產率：38 % | |
| ethanol carbon monoxide methanesulfonic acid cyclohexyl ester | cyclohexene cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 反應條件1 試劑：NaI 催化劑：(Ph3P)2PdCl2 溶劑：various solvent(s) 反應時間：24 hour(s) 反應溫度：100 ℃ 反應壓強 38000.004 產率：34 % | |
| ethanol benzenethiol; sodium salt 1,2-bis(5-thianthreniumyl)cyclohexane diperchlorate | ethyl-cyclohex-2-enyl ether thianthrene diphenyldisulfane cyclohexene | 反應條件1 溶劑：ethanol 反應時間：15 day(s) 產率：81 % 其他條件：Ambient temperature | |
| dimethyldiazene cyclohexane | allyl-cyclohexane methylcyclopentane methylcyclohexane cyclohexene 3-methyl-cyclopentene hept-3t-ene | 反應條件1 反應時間：4 s 反應溫度：440 ℃ 產率：0.6 % 研究目的：Product distribution 其他條件：Heating//other temp. | |
| chlorocarbonyloxy-ethene cyclohexyl-methyl-pentyl-amine | methyl-pentyl-carbamic acid vinyl ester cyclohexene | 反應條件1 溶劑：1,2-dichloro-ethane 產率：80 % 其他條件：Heating | |
| dichloro-cyclohexyl-amine | chloro-cyclohexyliden-amine cyclohexene | 反應條件1 產率：52 % | |
| cyclohexa-1,4-diene | cyclohexene cyclohexane | 反應條件1 試劑：H2 催化劑：h3-C3H5Co(P(OCH3)3)3 反應時間：24 hour(s) 產率：36.7 % 其他條件：Ambient temperature 反應條件2 試劑：H2 催化劑：h3-C3H5Co(P(OCH3)3)3 反應時間：24 hour(s) 產率：56.7 % 其他條件：Ambient temperature 反應條件3 試劑：H2 催化劑：OsH3Cl(CO)(PiPr3)2 溶劑：propan-2-ol 反應時間：5 min 反應溫度：60 ℃ 反應壓強 750.06 反應條件4 試劑：H2 催化劑：HRh4 反應時間：100 min 反應溫度：79.9 ℃ 反應壓強 3750.3 產率：31 % 反應條件5 試劑：H2 催化劑：HRh(CO)3 反應時間：100 min 反應溫度：79.9 ℃ 反應壓強 3750.3 產率：21 % | |
| cyclohexanone (toluene-4-sulfonyl)-hydrazone | cyclohexene | 反應條件1 試劑：KO2 Et4NBr 溶劑：dimethylformamide 反應溫度：20 ℃ 產率：75 % 反應條件2 試劑：O2, tetrabutylammonium bromide, cyclohexene 溶劑：dimethylformamide 反應溫度：25 - 30 ℃ 產率：85 % 其他條件：electrochemically | |
| bicyclo[4.2.0]oct-2-ene | cycloocta-1c,3t-diene ethyne cyclohexene cycloocta-1c,3c-diene | 反應條件1 溶劑：pentane 反應時間：15 min 產率：6.6 % 其他條件：Ambient temperature//Irradiation 反應條件2 溶劑：pentane 反應時間：10 min 產率：18 % 其他條件：Ambient temperature//Irradiation 反應條件3 溶劑：pentane 反應時間：15 min 產率：52 % 其他條件：Ambient temperature//Irradiation 反應條件4 溶劑：pentane 反應時間：10 min 產率：52 % 研究目的：Product distribution//Quantum yield 其他條件：Ambient temperature//Irradiation//variation of irradiation time | |
| methanesulfonic acid cyclohexyl ester | dicyclohexyl peroxide cyclohexene cyclohexanol | 反應條件1 試劑：KO2, tetra-n-hexyl ammonium chloride 溶劑：hexane 反應時間：2 hour(s) 反應溫度：25 ℃ 產率：48 % 反應條件2 試劑：KO2, tetra-n-hexyl ammonium chloride 溶劑：hexane 反應時間：2 hour(s) 反應溫度：25 ℃ 產率：48.0 % 研究目的：Product distribution 其他條件：other cycloalkyl methanesulfonate esters | |
| 1,3-dibromo-cyclohexane | cyclohexa-1,3-diene cyclohexene bicyclo[3.1.0]hexane | 反應條件1 試劑：Pr4NBr 溶劑：dimethylformamide 產率：68 % 其他條件：electrolytic reduction: platinum electrodes; reference: Ag wire. cathode and anode separated by a membrane 反應條件2 試劑：Pr4NBr 溶劑：dimethylformamide 產率：68 % 研究目的：Product distribution 其他條件：electrolytic reduction; other 1,3-dibromocycloalkanes | |
