氧化三甲胺

氧化三甲胺

氧化三甲胺 (TrimethylamineN -oxide ,TMAO),其化學結構與甲基供體膽鹼、甜菜鹼和S-腺苷甲硫氨酸等相似。氧化三甲胺廣泛分布於海產硬骨魚類的肌肉中,具有特殊的鮮味。氧化三甲胺作為動物體內重要的無毒中間代謝物,在水產業中具有廣闊套用前景。

基本信息

簡介

氧化三甲胺二水氧化三甲胺結構式

氧化三甲胺(化學式:(CH3)3NO),又稱三甲胺氧化物,是三甲胺形成的N-氧化物。氧化三甲胺是一種無色針狀晶體,一般以二水合物的形式出現。易吸濕。溶於水,不溶於乙醚。

它是三甲胺的氧化產物。廣泛存在於海產動物的體內,由於鰓的不透性和細尿管的再吸收而保存於體內,具有維持細胞-體液間和體液-外界間浸透濃度平衡的作用,成為海魚體內緩衝體系的一部分。

氧化三甲胺通過酶降解生成三甲胺和二甲胺,這些化合物產生腐魚氣味。在產生二甲胺的同時還會生成甲醛,甲醛具有使蛋白質發生交聯的作用,使冷藏的魚肌肉變硬。十分新鮮的魚基本上不含三甲胺。

氣味

氧化三甲胺本身無氣味,口感上有鮮味、單單的甜味。氧化三甲胺經高溫作用,或者是水產品體內酶的作用而發生分解反應,釋放出三甲胺的話,則具有難聞的魚腥味。這就是魚剛出水時沒什麼不良氣味,放置一會即有腥臭味的根本原因。

魚體內的TMAO經厭氧菌分解釋放出的三甲胺(TMA),是魚的新鮮度的生化指標,TMA含量越高,越不新鮮。一般淡水魚指標不高於6ppm、而海魚則為39ppm以下。

存在形式

工業上生產的氧化三甲胺,分為二水合氧化三甲胺和無水氧化三甲胺兩種:

二水合氧化三甲胺(Trimethylamine oxide, dihydrate),CAS:62637-93-8,分子式:C3H11NO2,分子量:111.14。二水合氧化三甲胺為針狀透明晶體,二水合物的熔點93~95℃,易溶於水(45.4克/100ml)、甲醇,微溶於乙醇,不溶於乙醚、苯,其水溶液呈強鹼性,與酸形成結晶鹽。

無水氧化三甲胺(anhydrous Trimethylamine N-oxide ),CAS:1184-78-7,分子式:C3H9NO,分子量:75.11。無水氧化三甲胺的白色結晶,熔點220~222℃,溶於苯、四氫呋喃。無水乙醇中溶解度大於0.5%。

製備

化學製備法

三甲胺的水溶液經雙氧水氧化,得到氧化三甲胺的水溶液,然後經濃縮、結晶,得到二水合氧化三甲胺。二水合氧化三甲胺在中高溫溶劑中加熱脫水、結晶,或真空乾燥脫水、噴霧乾燥脫水,即得到無水氧化三甲胺。

生物合成法

生物體內的氧化三甲胺是以膽鹼為原料,經由三甲胺合成的。

用途

飼料添加劑

氧化三甲胺用作飼料氧化三甲胺用作飼料

氧化三甲胺作為一種天然、安全的飼料添加劑,在畜牧業中具有廣泛的發展前景。

主要功能有:

1、促進肌肉細胞的增殖來促進肌肉組織的生長

2、增加膽汁體積,減少脂肪沉積

3、參與水生動物滲透壓調節

4、穩定蛋白質結構

5、提高飼料轉化率

6、提高瘦肉率(通過降低酮體脂肪含量)

7、特殊的鮮味和爽口的甜味,有誘食作用

用法過量:

對蝦、海水魚、鰻魚、甲魚,添加1~2kg/噸全價配合飼料

青蝦、淡水魚:1~1.5kg/噸全價配合飼料

洗滌助劑

氧化三甲胺具有季銨鹽的結構,具有表面活性劑的特性,可用作洗衣粉的洗滌助劑,具有不傷手的特徵,還具有一定的漂白作用,在國外的洗滌劑配方中使用較多。

弱的氧化劑

氧化三甲胺作為一種弱的氧化劑,用在化學反應中用作醛的合成、有機硼烷的氧化、從鐵羰基化合物中釋放有機配體。

使用注意事項

對抗氧化成分的影響

氧化三甲胺具有弱的氧化性,在飼料的配合過程中應避免直接與具有還原性的添加劑接觸。可能會消耗配方中一定的抗氧化劑的量,配方師對此應予注意。

對鐵元素吸收的影響

國外專利報導,氧化三甲胺可減少腸道對鐵的吸收率(減少70%以上),因此,飼料配方中採用氧化三甲胺時,應注意配方中鐵元素的平衡問題。

三甲胺尿症

正常人吃下豆類、雞蛋等含膽鹼的食物後,膽鹼在大腸內先被分解為三甲胺,然後三甲胺在肝臟的三甲胺氧化酶作用下被氧化為無味的氧化三甲胺。當病人的三甲胺氧化酶不能正常將三甲胺氧化為氧化三甲胺時,腐魚氣味的三甲胺不能被肝臟代謝,在體內蓄積。因此,病人汗液、尿液和呼出氣體都含有大量魚腥味的三甲胺,故這種疾病被稱為三甲胺尿症,俗稱魚腥綜合徵。它是一種較為罕見的遺傳性疾病,出現缺陷的基因對應的酶為含黃素單加氧酶3(FMO3)。

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