嗪

嗪是一類有機雜環化合物。一般是指含兩個雜原子的六元單雜環包括噠嗪、吡嗪、哌嗪,這類化合物中有兩個氮原子。另外五元及六元稠雜環中的吩嗪和吩噻嗪,其中吩噻嗪當中含有一個硫原子。常見的藥物鹽酸二氯丙嗪含有嗪類化合物。

基本信息

釋義

嗪是一類有機化合物的總稱。主要包括含兩個雜原子的六元單雜環例如噠嗪、吡嗪、,嘧啶的二嗪以及五元及六元稠雜環的結構中吩嗪和吩噻嗪。其中吩噻嗪中含有一個硫原子。哌嗪也是嗪類化合物的一種。二嗪是指含有兩個氮原子的六元雜環體系。因兩個氮原子在環中的相對位置不同,二嗪類有三種異構體,分別命名為噠嗪、嘧啶、吡嗪。噠嗪(pyridazine)是兩個氮原子處於相鄰的位置、嘧啶(pyrimidine)是兩個氮原子處於間位的位置、吡嗪(pyrazine)是兩個位置處於對位的位置。

二嗪化合物 二嗪化合物

重要性

噠嗪、嘧啶、吡嗪是許多重要雜環化合物的母核,其中以嘧啶環系最為重要,廣泛存在於動植物中,並在動植物的新陳代謝中起重要作用。嘧啶的衍生物如尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶等是生命現象與遺傳現象的物質基礎——核酸的重要鹼基。

核酸的重要鹼基 核酸的重要鹼基

有些人工合成藥物的結構中含有嘧啶環,如磺胺嘧啶(sulfadiazine,SD)、甲氧苄啶(trimethoprin,TMP)是一類用於治療細菌感染性疾病的化學藥物。如下圖所示的磺胺嘧啶及甲氧苄啶的化學結構式:

人工合成藥物中含有的二嗪 人工合成藥物中含有的二嗪

嘧啶環也是一些維生素如維生素B、B的重要結構部分。吡嗪和噠嗪衍生物在醫藥中也占有相當重要的地位。如下圖所示維生素B、B的化學結構。

維生素B1/B2的結構 維生素B1/B2的結構

性質

二嗪類化合物都是平面型分子,環上的兩個氮原子,其電子構型與吡啶中的氮原子相同,各有一對未公映電子對,位於不等性的sp2雜化軌道上。其理化性質與吡啶相似,但也有所差別。如下圖所示三種二嗪的物理常數。

二嗪的物理常數 二嗪的物理常數

噠嗪與嘧啶因為結構的不對稱性,分子有一定極性,而且它們的未共用電子對能與水形成氫鍵締合,故噠嗪與嘧啶可與水混溶。吡嗪因分子極性小而水溶性略小。

二嗪類化合物雖然含有兩個氮原子,但它們都是一元鹼,而且鹼性都比吡啶弱。當一個氮原子與酸作用質子化變為氮正離子後,則使另一個氮原子電子云密度大大降低,很難再質子化,故為一元鹼。二嗪類化合物可與鹵代烷發生親核反應生成季銨鹽,通常生成單季銨鹽,生成雙季銨鹽則比較困難。三種二嗪類化合物由於兩個氮原子的強吸電子作用,與吡啶相比較,更難發生親電取代反應,而5位對兩個氮來說都是間2位的,電子云密度的降低相對較少,是有可能發生親電取代反應的位置,如鹵代反應。但是硝化反應、磺化反應都很難進行。

拼音是qin的漢字

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