八區律

八區律是研究手性化合物的構型和構象的一種經驗規律,主要用於手性取代環已酮等化合物,從取代基相對於羰基的空間關係,可以預言此類手性化合物旋光譜卡滕效應(Cotton effect)的正、負性。

octant rule
性質:八區律是研究手性化合物的構型和構象的一種經驗規律,主要用於手性取代環已酮等化合物,從取代基相對於羰基的空間關係,可以預言此類手性化合物旋光譜卡滕效應(Cotton effect)的正、負性。比如對稱結構的,它的酮羰基有兩個對稱面,而非對稱環酮的羰基處於不對稱的環境中。如果在羰基的中點再作一個平面,且與原來的兩個對稱面相互垂直,則將羰基周圍的空間可劃分為8個區。八區律規定四區和後四區卡滕效應正、負性。一般取代基很少位於羰基的前方,所以主要討論取代基在後四區的分布。實驗事實說明:(1)位於分割面上的取代基對卡滕效應無貢獻,如取代環已酮C-2,C-6上的平伏鍵取代基,C-4平伏鍵與直立鍵取代基均對卡滕效應無貢獻;(2)位於正、負區的取代基效應可以相互抵消,如3-甲基環已酮應具有正卡滕效應。

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