L-苯丙氨酸

L-苯丙氨酸

L-苯丙氨酸(英文名:L-Phenylalanine)為無色至白色片狀晶體或白色結晶性粉末,是一種營養增補劑,是必需胺基酸之一。在體內大部分經苯丙氨酸羥化酶催化作用氧化成酪氨酸,並與酪氨酸一起合成重要的神經遞質和激素,參與機體糖代謝和脂肪代謝。

基本信息

基本信息

L-苯丙氨酸 L-苯丙氨酸

名稱:L-苯丙氨酸

中文名:L-苯丙氨酸

中文別名:L-苯基丙氨酸; L-苯基丙胺酸; L-苯丙氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000; L-Α-氨基氫化肉桂酸;

L-2-氨基苯丙酸

英文名:L-Phenylalanine

英文別名:PHENYALANINE, L-; PHENYLALANINE; PHE; PHENYLALANINE, L-; (S)-2-AMINO-3- PHENYLPROPIONIC ACID; (S)-(-)-PHENYLALANINE; H-L-PHE-OH; (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid~H-Phe-OH; L-beta-Phenylalanine 99 %; H-Phe-OH; L(-)PHENYLALANILINE; L-Phenylalanie

分子式:C9H11NO2

分子量:165.19

CAS號:63-91-2

EINECS號:200-568-1

物理化學性質

熔點:270-275℃

沸點:329.5 °C at 760 mmHg

閃點:153.1 °C

密度:1.29

水溶性:1-5 g/100 mL at 25℃

性狀

無色至白色片狀晶體或白色結晶性粉末。略有特殊氣味和苦味。在受熱、光照、空氣中穩定。

用途

營養增補劑。必需胺基酸之一。在大多數食品的蛋白質中幾乎非限制胺基酸。可添加於焙烤食品,除強化苯丙氨酸外,與糖類起氨基-羰基反應,可改善食品的香味。

功用:L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑-甜味劑阿斯巴甜(Aspartame)的主原料,人體必需胺基酸之一,在醫藥行業主要用於胺基酸輸液和胺基酸類藥物。L-苯丙氨酸是人體不能合成的一種必需胺基酸。食品工業上主要用作食品甜味劑阿斯巴甜的合成原料;也可作為營養增補劑。

生化研究。配製培養基。營養學研究。

L-苯丙氨酸是必需的胺基酸之一。用作營養強化劑、胺基酸輸液和複合胺基酸製劑的成分。該品是多種抗癌藥物及二肽甜味的原料。

胺基酸類藥。用於胺基酸輸液、綜合胺基酸製劑及營養強化劑,大量用於合成新型甜味劑天冬甜素 (L-天冬氨酸、L- 苯丙氨酸結合的二肽甲酯)

是合成阿斯巴甜的主要原料。

注意事項

可影響甲狀腺激素和毛髮、皮膚的黑色素。最低需求量(mg/kg.d):成年男子31,幼兒169.

推薦用量

1.占食品中總蛋白量的5.8%。

2.FEMA(mg/kg):焙烤食品110;冷凍乳品60.0;肉製品10.0;軟糖268;明膠、布丁60.0;乳製品66.0;調味品10.0;糖果和糖霜268;甜沙司220。

鑑定試驗

(1)取本品的水溶液(1→1,000)5mL,加重鉻酸鉀溶液(1→1,000)1mL煮沸,產生特有的臭氣②。

(2)取本品水溶液(1→1,000)5mL,加茚三酮試液1mL,加熱3min,呈現紅紫~藍紫色。

(3)取本品10mg,加硝酸鉀0.5g及硫酸2mL,水浴加熱20min後,加鹽酸羥胺溶液(1→10)5mL,在冰水中放置10min冷卻後,立即加40%氫氧化鈉溶液8mL,放置,呈現紅紫色③。

純度試驗

(1)溶解性 將本品0.2g溶於20mL水中,無色,其濁度應在透明以下。

(2)酸鹼性 本品水溶液(1→100)的pH值用玻璃電極法測定必須是5.4~6.0④。

(3)比鏇光度 本品在105℃乾燥3h後,精確稱量約1g,溶在水中至50mL,測定此液鏇光度必須是 =-33~-35℃。

(4)氯化物 取本品0.5g,進行氯化物的常規試驗,其量在0.01mol/L鹽酸0.3mL對應量以下⑤。

(5)銨鹽 按“L-天門冬氨酸鈉”的純度試驗(5)進行,但氨標準溶液用2mL⑥。

(6)砷 取本品0.5g,加2mol/L鹽酸10mL,作為檢液進行砷的常規試驗,應符合要求⑦。

(7)重金屬 取本品1g,加稀醋酸2mL及水40mL溶解,作為檢液進行重金屬的常規試驗,其量必須在0.002%以下⑧。

(8)其它胺基酸 按“L-天門冬氨酸鈉”的純度試驗(8)進行⑨。

4.乾燥失重

本品在105℃乾燥3h,失重應在0.3%以下。

5.強熱殘留物

本品的強熱殘留物應在0.1%以下。

6.定量法

本品在105℃乾燥3h後,精確稱量約0.3g,以下按“DL-丙氨酸”的定量法進行。

0.1mol/L高氯酸溶液1mL=16.52mg C9H11NO2

溫度 0℃ 20℃ 40℃ 60℃ 80℃ 100℃
溶解度 1.98 2.74 3.77 5.20 7.18 9.90

注 解

①本品對水的溶解度(g/dL)如上:

②苯丙氨酸用重酪酸鉀氧化,引起脫氨、脫碳酸生成苯乙醛。此物有風信子樣的香氣,故可用於鑑別苯丙氨酸。

③將苯丙氨酸硝基化在鹼性條件下與羥胺作用使其發色。可用作定量法(→定量)。

④本品的解離常數pKCOOH=1.83 pKNH3+=9.13,pI=5.48。

⑤Cl的限量是0.021%。

⑥NH4的限量是0.02%。

⑦As2O3的限量是2ppm。

⑧Pb的限量是20ppm。

⑨在本條件下苯丙氨酸的Rf值約0.61。其它的胺基酸的檢測界限,在酸性、中性胺基酸中大約是0.05~0.1μg。

生產方法

L-苯丙氨酸的製備方法很多, 有蛋白質水解提取法, 直接發酵法, 化學合成等。 化學合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。

苯甲醛法

以苯甲醛和乙醯甘氨酸作用生成乙醯氨基桂皮酸, 然後催化加氫還原, 得乙醯-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最後經氨基醯化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。

利用氨基醯化酶的專一性, 只水解Ac-L-phe的醯氨鍵, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的醯胺。 然後根據L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同進行分離。而分離出的Ac-D-phe又可經消鏇化生成Ac-DL-phe。 再一次重複水解、分離。 依次類推, 可將Ac-DL-phe全部轉化為L-phe。

固定化氨基醯化酶的製備 將DEAE-sephadexa-50放入去離子水中充分浸泡後, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分攪拌處理30min。 然後用去離子水洗至中性, 最後分別用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸緩衝液處理1-2h, 濾乾, 備用。 取經培養40-50h 的米曲擴大曲, 用其6倍量的支離子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液調pH至6.7-7.0。 然後按100L酶液和1kg濕DEAE-sephadex A-50的比例混合, 於0-4℃攪拌吸附4-5h後, 過濾取DEAE-sephadexA-50, 並分別用去離子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸緩衝液洗滌3-4次。 過濾得固定化氨基醯化酶, 加1%甲苯放入冷庫中貯存備用。

酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe鈉鹽溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl調溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基醯化酶, 維持50℃約4h進行酶選擇性水解反應後, 過濾取濾液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。

分離 將酶水解液用6mol/L的HCl調pH至4.8-5.1, 減壓濃縮至35L左右, 並將其放置於0℃結晶過夜, 過濾取結晶, 用10L冷乙醇洗滌, 於80℃烘乾3-4h, 得L-phe粗品, 濾液和洗滌液合併, 減壓濃縮至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消鏇化後再重複進行酶水解、分離。

Ac-D-phe的外消鏇化 將Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反應罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45℃, 攪拌30min, 冷卻放置6h。 再用濃HCl調pH值至1.5-2.0, 5℃結晶過夜, 過濾取結晶, 水洗, 濾乾40℃真空乾燥, 得Ac-DL-phe。

精製 在100L反應罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去離子水, 加熱至100℃, 攪拌使其全溶, 再加入藥用活性炭0.25kg, 攪拌脫色半小時後,趁熱過濾, 濾液移入200L結晶罐中, 冷卻至40℃, 加入50L, 40℃的95%乙醇,用6mol/L的HCl調pH至5.48, 於0℃結晶過夜, 過濾取結晶,用95%乙醇洗滌, 抽乾, 80℃乾燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。

苯乙醛法

適用Bucherer反應, 生成苯甲基乙內醯脲, 然後鹼性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。

將DL-phe與醋酐作用生成Ac-DL-phe後, 按上述方法進行拆分, 可得L-phe。

蛋白質水解提取法

合成法製備苯丙氨酸的收率低,通常從天然產物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解後,除去酸性胺基酸,用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然後,用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可採用先把水解液中的苯丙氨酸轉變為2,5-二溴苯磺酸鹽,然後利用溶解度的差異,從亮氨酸、精氨酸等胺基酸中分離出來的方法。

性質與穩定性

1. 溶於水,微溶於乙醇、乙醚。味略苦,乾燥狀態在空氣中穩定,具有左鏇光活性,是人體必需的8種胺基酸之一

2.吸入、食入及接觸有害。如誤服本品,誤服者有意識未發生痙攣,可使其飲1~2杯水以稀釋,然後立即送醫院。應穿戴防護用具。

3. 存在於菸葉、煙氣中。

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