基本內容
[又名]：N-溴代琥珀醯亞胺
[英文名]： NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide
[CAS]：128-08-5
[分子式]：C4H4BrNO2
[結構式]：
N-溴代丁二醯亞胺[分子量]：177.98
[MDL號]： MFCD00005510
[Beilstein號]： 113916
[EC號]： 204-877-2
[性狀]：本品為白色或乳白色細粒結晶，微帶溴的氣味。溶於丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐，難溶於水、苯、四氯化碳、氯仿等。比重2.097，熔點173-175°C，182°C時分解。
[注意事項]： 本品對皮膚和黏膜有高刺激性，注意防護。
[主要用途]：有機合成原料，用於溴化反應，醫藥中間體。
[包裝與貯存]：25kg紙板桶.避光儲存。
[危險代碼]:C
[危險等級]:22-34
[安全等級]:26-36/37/39-45
[聯合國編號]：UN3261
[產品規格指標]
外觀 白色或微黃色結晶
含量% ≥ 99%
熔點 173-175°C
有效溴 ≥ 44%
氯化物 ≤ 0.05%
乾燥失重 ≤ 0.5%
化學反應
對烯烴的加成反應
NBSNBS可以和烯烴1在水溶液中反應，生成羥基溴代烷2。該反
應最佳化的條件是在0°C下，將烯烴溶於二甲亞碸、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。該反應的反應機理為：i)溴鎓離子的生成；ii）水分子的親核進攻。立體選擇性為反式加成產物，符合馬氏定律。
該反應的副產物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結晶純化過的NBS可以減少這些副產物的生成。 如果不加入水，而加入其它親核試劑，亦可合成其它的雙官能團化合物。
霍夫曼重排反應中的溴化
N-溴代丁二醯亞胺N-溴代琥珀醯亞胺在強鹼（例如1,8-二氮雜
雙環[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的狀態下可以將一級醯胺經由霍夫曼重排反應產生中間產物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物（例如甲醇）反應生成易水解和分離的氨基甲酸。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：30.06
2、 摩爾體積（cm/mol）：87.1
3、 等張比容（90.2K）：250.0
4、 表面張力（dyne/cm）：67.8
5、 極化率（10-24cm3）：11.91
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可鏇轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積37.4
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:129
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
表征圖譜
N-溴代丁二醯亞胺N-溴代丁二醯亞胺紅外圖譜(IR1)
用途
1、N-溴代丁二醯亞胺為有機合成的重要溴化劑，在醫藥工業上常用於抗菌素合成中的溴化劑，如苄基頭孢菌素（Cefaloram）的合成。
2、有機合成原料，用於調節低能溴化反應，也用於生產橡膠助劑和醫藥品。可合成溴乙腈醫藥。農藥工業用於合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。
3、用作鑑別伯、仲與叔醇的試劑及橡膠製品附加劑，也用於有機合成
急性毒性
腹腔-小鼠LDL0:：256毫克/公斤
爆炸物危險特性
與苯胺，二烷基硫，水合肼反應爆炸;105℃加熱24小時與丙腈反應爆炸
可燃性危險特性
對人眼睛，皮膚和黏膜有刺激性；熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫乾燥；與苯胺；二烷基硫；水合肼；過氧化物，丙腈分開存放
滅火劑
泡沫、乾粉、二氧化碳、霧狀水
