國內大事
1999年5月27日，中山市組織了孫中山故居、孫文紀念公園、市革命烈士陵園、孫文西路文化旅遊步行街、市國防教育基地及市科學館等6個單位參加省級首批愛國主義教育基地評選。
1999年5月27日，吉吉（左）與仁那在珠峰頂上展示國旗。1999年5月27日，南京鼓樓轄區實施《南京市已購公有住房上市出售試行辦法》。該辦法規定已購公有住房上市的範圍、方式和條件，鼓勵已購公房的職工可以小換大、以舊換新，並給以較大的稅費優惠。
1999年5月27日，溫嶺市浙嶺漁4638號、4088號和5529號三艘漁船的漁民冒著生命危險，不顧財產損失，見義勇為救起34名印度籍油輪落海的船員。市委、市政府分別授予浙嶺漁4638號漁船為“海上救難英勇船"稱號，浙嶺漁4088號漁船為”海上救難先進船"稱號，對上述三艘漁船的全體漁民給予表彰。
1999年5月27日，中國西藏登山隊10人（次仁多吉、仁那、邊巴扎西、加布、洛澤、阿克布、桂桑、吉吉、拉巴、扎西次仁）登頂。桂桑成為第一位兩次登上珠峰的女性、仁那和吉吉是中國第一對同時登上珠峰的夫妻、從8300米出發最快突擊登頂4小時47分紀錄由邊巴扎西創造。
1999年5月27日，廣東省科委組織專家評審對我市創建全國科技先進市的工作進行驗收，驗收總分1217分(滿分為1300分)。評審一致認為，佛山市達到了廣東省和國家科技工作縣(市)標準。
1999年5月27日，廣東省副省長游寧豐率領有關部門負責人一行27人到佛山市考察社會保險工作。游副省長在考察後充分肯定了佛山市率先推行社會保障制度並不斷加以完善的做法。
1999年5月27日至28日，廣東體改研究會第四屆會員代表大會暨順德市率先基本實現現代化研討會在佛山市舉行。
1999年5月27日，中共中央委員、全國政協副主席李貴鮮會見來訪的哈薩克斯坦祖國黨代主席捷列先科率領的代表團。
1999年5月27日，重慶高新區石橋鋪派出所民警蘆振龍在追捕歹徒過程中，身中數十刀而壯烈犧牲。烈士安葬當天，數萬民眾排著長隊抹淚為這位年輕民警送行。
1999年5月27日，中國海洋石油總公司海上多波地震勘探技術新聞發布暨驗收會在北京召開。會上，研究中心科研人員宣讀和演示了海上多波地震資料處理系統的研究成果，經過專家組評審，該項成果通過了鑑定和驗收。
1999年5月27日，南京市紅山森林動物園產下一雄性紅毛猩猩，呼名“樂申”，產後即遭母親“泰茨”遺棄，未採食初乳。
1999年5月27日，中共中央委員、全國政協副主席李貴鮮會見來訪的哈薩克斯坦祖國黨代主席捷列先科率領的代表團。1999年5月27日至1999年6月30日，香港互動電視播映尤敏小姐作品《珍珠淚》。
1999年5月27日，已成為經典之作的小提琴協奏曲《梁山伯與祝英台》公演40周年。
1999年5月27日，共青團江津市委獲重慶市培養青年星火帶頭人活動組織獎；先鋒鎮團委、長沖鎮團委、白沙鎮長安村團支部被表彰為1998年度重慶市農村青年農田水利基本建設優秀青年突擊隊，團幹部羅登亮、凌宗正、蘇家英被表彰為先進個人；團幹部黃祖英、彭麗娟、梁家榮被表彰為1998年度重慶市農村青年植樹造林工作先進個人。
1999年5月27日，北京市朝陽區政協召開座談會，就區級領導班子“三講”教育準備階段，徵求部分政協委員意見。參加座談會的委員們就領導幹部作風、經濟、科技、教育、城市管理方面提出意見和建議。
1999年5月27日，中國駐羅馬尼亞大使劉古昌來淮安考察，並為市直機關幹部作國際形勢報告。
1999年5月27日，湖南省天主教第五屆代表會議在長沙召開。會議的主題是：高舉愛國主義和社會主義旗幟，堅持獨立自主、自辦教會的方針，努力開創愛國愛教新局面，把全省天主教的聖善事業推向新世紀。
國際大事
1999年5月27日－30日，寮國人民民主共和國政府常務副總理本揚·沃拉吉率政府代表團一行15人訪問了雲南。
1999年5月27日，由中國扶貧基金會申請、日本駐華大使館利民工程同意並資助1000 萬日元建設的湖南省寧遠縣九嶷山專修學院科技樓項目完工。日本國駐華使館杉本信行公使、中國扶貧基金會游宏炳副秘書長、李特特理事對項目進行了驗收。
1999年5月27日，當北約仍在大肆轟炸南聯盟的基礎設施時，前南刑庭宣布，南聯盟總統米洛舍維奇因犯有“違反人性罪”、“違反戰爭習慣罪”已被起訴。同時被起訴的還有其他4名南聯盟高官，米盧蒂諾維奇就是其中之一。
1999年5月27日，菲律賓國會通過批准了菲美《訪問軍人協定》。
1999年5月27日，由日本NAMCO的皇牌空戰系列出版了其系列中的第3作：皇牌空戰3 電子領域（Ace Combat 3 Electrosphere エースコンバット３ エレクトロスフィア），皇牌空戰3由兩張光碟組成。
