鳥嘌呤

鳥嘌呤

鳥嘌呤是嘌呤類有機化合物,是由一個嘧啶環和一個咪唑環稠和而成的,是嘌呤的一種,由碳和氮原子組成具有特徵性雙環結構,並與胞嘧啶(cytosine)以三個氫鍵相連。鳥嘌呤,同腺嘌呤和胞嘧啶一樣,在DNA和RNA中同時出現。在生物體內起著重要的作用,鳥嘌呤不僅自身可以有多種異構體,還具有4種DNA鹼基中最小的絕熱電離勢,以游離或結合態存在於海鳥糞中,是五種不同核鹼中的其中之一,並同時存在於脫氧核醣核酸及核醣核酸中。鳥嘌呤在dna雙螺鏇結構中與胞嘧啶配對。

基本信息

分子結構

鳥嘌呤是嘌呤類有機化合物,是由一個嘧啶環和一個咪唑環稠和而成的,是嘌呤的一種,由碳和氮原子組成具有特徵性雙環結構,並與胞嘧啶(cytosine)以三個氫鍵相連。在生物體內起著重要的作用,鳥嘌呤不僅自身可以有多種異構體,還具有4種DNA鹼基中最小的絕熱電離勢,以游離或結合態存在於海鳥糞中,是五種不同核鹼中的其中之一,並同時存在於脫氧核醣核酸及核醣核酸中。

鹼基的修飾和擴展,會引起癌變或其他病變;氧化鹼基的積累容易導致衰老且鳥嘌呤是最容易被氧化的鹼基,所以DNA的氧化通常發生在鳥嘌呤鹼基上,鳥嘌呤(G)的C8位是最易受氧化的位置,容易形成開環的Fapy-G(鳥嘌呤)和8-oxo-G(鳥嘌呤)等。G其中一種損傷是開環後形成的Fapy-G,普遍認為它能阻止DNA合成,並且具有細胞毒性,在原核細胞和真核細胞中可以被修復。

GG

氧化後

基本簡介

鳥嘌呤鳥嘌呤

一種有機鹼。化學成分為2-氨基-6-酮基嘌呤。與腺嘌呤一起構成核酸中的兩種主要嘌呤鹼。通過糖苷鍵與核糖或脫氧核糖結合與鳥苷或脫氧鳥苷,其三磷酸化合物分別為鳥苷三磷酸或脫氧鳥苷三磷酸,它們是核糖核酸和脫氧核糖核酸生物合成過程中鳥嘌呤的前體。

在生物體內,它的含量極少,但具有重要的生理功能,與cAMP對代謝調控有拮抗效應。cGMP也像cAMP一樣在細胞中作為胞內信使起信號傳遞的作用。

基本內容

CAS號:73-40-5

英文名稱:Guanine

英文同義詞:Gua;Guanin;Guanie;GUANINE;ci75170;guamine;quanine;dewpearl;c.i.75170;DewPearl

中文同義詞:鳥糞環;鳥嘌呤;鳥糞素;鳥嘌呤;鳥便嘌呤;海鳥糞鹼;0403已停產;2-胺次黃嘌呤;亞氨基二氧化嘌呤;2-氨基次黃嘌呤

CBNumber:CB3259805

分子量:151.13

MOLFile:73-40-5.mol

物理化學

五色針狀結晶或無定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶於酸和鹼,微溶於乙醇、乙醚,不溶於水。

鳥嘌呤,同腺嘌呤和胞嘧啶一樣,在DNA和RNA中同時出現。而胸腺嘧啶通常在DNA中發現,尿嘧啶只在RNA中出現。

基本用途

生化研究。用作抗病毒藥物阿昔洛韋中間體。硫鳥嘌呤、開環鳥嘌呤的中間體。

生成

其鹽酸鹽單水合物100℃失水,200℃失氯化氫成鳥嘌呤。為核酸中嘌呤型鹼基之一。存在於DNA和RNA中,可從鳥糞或魚鱗水解製得,也可以用2,6,8-三氯嘌呤與NaOH水溶液、NH3、HI反應而合成製得。在生物體內,一般是先合成次黃嘌呤核苷酸,經氧化生成黃嘌呤苷酸,再經氨基化生成鳥嘌呤核苷酸,而由鳥嘌呤及其核苷合成鳥嘌呤核苷酸只是核苷酸代謝的一種補救合成途徑。通過鳥苷酸環化酶催化產生3',5'-環鳥苷酸(3',5'-cyclic guanylic acid,cGMP)。在生物體內,它的含量極少,但具有重要的生理功能,與cAMP對代謝調控有拮抗效應。cGMP也像cAMP一樣在細胞中作為胞內信使起信號傳遞的作用。

鳥嘌呤在dna雙螺鏇結構中與胞嘧啶配對。

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