雙環戊二烯

雙環戊二烯

雙環戊二烯(簡稱DCPD),又稱二聚環戊二烯,是環戊二烯經狄爾斯-阿爾德反應而生成的二聚體,有內型與外型兩種異構體。無色晶體;不溶於水,溶於乙醇、乙醚主要用於制乙丙橡膠的第三單體乙叉降冰片烯、多聚環戊二烯農藥、聚酯、樹脂、塑膠的阻燃劑、藥物、香料等。

基本信息

簡介

中文名稱 二聚環戊二烯
英文名稱 Dicyclopentadiene
中文別名 雙環戊二烯
英文別名 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer
CAS號 77-73-6
EINECS號 201-052-9
分子式 CH
分子量 132.2
InChI InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
熔點 -1℃
密度 相對密度(水=1)0.98(3
沸點 170℃
閃點 26℃
物化性質 性狀 無色結晶,有類似樟腦氣味。沸點 170℃(分解)凝固點 31.5℃
相對密度 0.979折射率 1.5061閃點 32.22℃溶解性 溶於醇。
用途 用於製造金屬有機化合物、二茂鐵、殺蟲劑、味素和石油樹脂等
安全術語 S36/37:;S61:;
風險術語 R11:;R20/22:;R36/37/38:;R51/53:;
危險品標誌 F:Flammable;Xn:Harmful;N:Dangerous for the environment;
上游 輕苯
下游 鹽酸金剛烷胺、卡前列甲酯、再生膠

性質

無色結晶,有類似樟腦氣味。本品有α和β二種異構體,為橋式(endo-DCPD)和掛式(exo-DCPD)兩種;橋式異構體凝固點33℃,掛式異構體凝固點19.5℃。雙環戊二烯中主要含的是橋式異構體,沸點170℃。本品因含有雙鍵,故易於進行加成反應和自聚反應。

類別

易燃液體

毒性分級 高毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤

刺激數據 皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度

爆炸物危險特性 與空氣混合可爆

可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧

儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合

滅火劑 乾粉、乾砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

職業標準 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米

計算用化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.5

2、 氫鍵供體數量:0

3、 氫鍵受體數量:0

4、 可鏇轉化學鍵數量:0

5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):0

6、 重原子數量:10

7、 表面電荷:0

8、 複雜度:212

9、 同位素原子數量:0

10、 確定原子立構中心數量:0

11、 不確定原子立構中心數量:4

12、 確定化學鍵立構中心數量:0

13、 不確定化學鍵立構中心數量:0

14、 共價鍵單元數量:1

安全信息

危險品標誌 F,Xn,N,T

危險類別碼 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10

安全說明 36/37-61-45-26

危險品運輸編號 UN 2048 3/PG 3

WGK Germany 3

RTECS號 PC1050000

HazardClass 3

PackingGroup III

海關編碼 29021990

毒害物質數據 77-73-6(Hazardous Substances Data)

用途

用於製造金屬有機化合物、二茂鐵、殺蟲劑、味素和石油樹脂等;環戊二烯二聚體(或環戊二烯)的主要用途有:

(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三組份;

(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;

(3)與順丁烯二酸酐反應得到降冰片烯二酸酐,用作環氧樹脂固化劑、聚酯樹脂、醇酸樹脂、殺蟲劑的原料;

(4)環戊二烯的六氯化物——六氯環戊二烯,與順酐反應得到的六氯化內亞甲基的氫化鄰苯二甲酸酐,用作合成樹脂的阻燃劑;

(5)二聚環戊二烯用於桐油、亞麻仁油、大豆油、魚油等的改性,可加快乾燥性,提高耐水、耐鹼性;

(6)二聚環戊二烯樹脂可用作橡膠粘合劑、壓敏粘接劑、熱溶粘合劑、油墨、塗料等;

(7)二聚環戊二烯氧化物可用作注射成型和層壓成型樹脂;

(8)環戊二烯部分加氫得到的環戊烯,再聚合製得1,5-反式聚環戊烯;

(9)環戊二烯是生產艾氏劑、荻氏劑類殺蟲劑原料;

(10)環戊二烯還用於藥物合成。例如胃長樂的中間體α-環戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯與環戊二烯加成而得;

(11)加氫後用作高能燃料。;可用作乙丙橡膠的第三單體。用於合成亞乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡膠第三單體。與順酐反應得到降冰片烯二酸酐,用作環氧樹脂固化劑。雙環戊二烯對桐油、亞麻仁油、大豆油、魚油等改性,可加快乾燥性,提高耐水、耐鹼性。用於生產環戊二烯樹脂、油漆和塗料等的原料。加氫後用作高能燃料。;主要用於醫藥、農藥、合成樹脂、香料、合成橡膠等領域。

可用於生產金剛烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金屬茂、戊二醛、氨基甲酸酯、環氧樹脂固化劑、阻燃劑、雙環戊二烯氯化物(殺蟲劑)等。

雙環戊二烯 雙環戊二烯
雙環戊二烯 雙環戊二烯

毒性:吸入會引起頭痛,但長期接觸,如超過2個月會形成習慣。可以刺激眼睛、皮膚、呼吸道及消化道系統。可以抑制中樞神經系統。動物試驗中曾發現對大鼠的腎有傷害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg,經口0.35 mL/kg或353mg/kg,419 mg/kg,經皮4.46mL/kg,小鼠 經口 190 mg/kg,腹腔注射 200 mg/kg,LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr,小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。裝置、設備容器應密封,加強通風、空氣中最高容許濃度為5mg/m3。操作人員應穿戴防護用具。發生急性中毒者應將其移至新鮮空氣處,按一般麻醉藥物中毒症治療處理。

對環境的影響

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:接觸高濃度本品蒸氣有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,頭痛、頭暈及其它中樞神經系統症狀。有可能引起肝、腎損害,長期反覆皮膚接觸可致皮膚損害。

毒理學資料及環境行為

毒性:低毒類

急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠經口);0.72ml/kg[兔經皮]

危險特性:遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。

燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 1mg/m3

前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.0001mg/L

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具,穿一般消防防護服。小心掃起置於袋中轉移至安全場 所。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護:可能接觸毒物時,應戴口罩。

眼睛防護:一般不需特殊防護。

身體防護:穿防靜電工作服。

手防護:必要時戴防護手套。

其它:工作現場嚴禁吸菸。工作後,淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和流動清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:誤服者漱口,飲足量溫水,催吐,就醫。

滅火方法:泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

包裝儲運

庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合

安全術語

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴適當的防護服和手套。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R11Highly flammable. 高度易燃。

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有毒,可能對水體環境產生長期不良影響。

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