豆甾醇

豆甾醇,是一種經過物理提純而得,具有營養價值高、生理活性強等特點的物質。它在醫藥、化妝品、動物生長劑及紙張加工、印刷、紡織、食品等領域有著廣泛用途。

基本信息

中文名稱:豆甾醇
中文別名: 豆固醇
英文名稱:stigmasterol
英文別名: Stigmasta-5,22-dien-3beta-ol; stigmasta-5,22-dien-3-beta-ol; 70% Stigmasterol; 24-Ethylcholesta-5,22-dien-3beta-ol; (3beta,22E)-stigmasta-5,22-dien-3-ol; (22Z)-stigmasta-5,22-dien-3-ol; (5beta,22E)-stigmast-22-en-3-one
分子式:C29H48O
分子量:412.69
CAS號:83-48-7
EINECS號:201-482-7

物理化學性質

熔點:161-170℃ (通常165~167℃)。純度90%時熔點164~167℃
鏇光度::<=-30゜;-51℃(c=2,氯仿)。
密度:0.953g/cm3
沸點:490.4°C at 760 mmHg
閃點:204.1°C
水溶性:insoluble
蒸汽壓:9.21E-10mmHg at 25°C
性狀:易溶於 、氯仿、苯、醋酸乙酯、吡啶,能溶於乙醇、丙酮。不溶於水。

儲存條件

密封於陰涼乾燥處保存。

用途

用作甾體激素合成原料,也可用作維生素D3的生產原料。用作甾體激素合成原料. 作為植物甾醇中的一個組分,其含量一般在20%左右。

製備方法

天然植物甾醇在結構上與動物甾醇如膽甾醇相似,是植物中的一種活性成份,存在於各種植物油中。植物甾醇及其衍生物因其特有的生物學活性和物理化學性質,廣泛套用於醫藥、食品和化妝品等行業。從植物油中分離出來的甾醇是由一類結構相似,物性差別小的甾類化合物組成,主要包括豆甾醇、b -谷甾醇、菜油甾醇和菜籽甾醇,它們在結構上的主要區別在於側鏈基團的不同。混合植物甾醇的有效分離是實現單組分高純度植物甾醇規模化生產過程中一個重要的研究課題,對混合植物甾醇進行分離精製,可以為甾體藥物的生產提供較為廉價。
系植物甾醇之一,並為植物細胞膜的常用甾醇。常和油脂共存於許多植物種子和花粉中。大豆中含量豐富,其他的如毒扁豆、可可脂、菜籽油等亦有。它通常不能被動物吸收利用。以豆油中不皂化物進行乙醯化、溴化,再以乙醚-醋酸混合溶劑分離提取難溶性的四溴化物以鋅及醋酸進行脫溴、皂化製取。

相關實驗

實驗結果表明,在相同條件下,b-谷甾醇在上述兩種溶劑中的溶解度比豆甾醇的大,且在環己酮中溶解度隨溫度的變化比豆甾醇的變化大。

相關知識

甾族化合物(steroid)

環戊烷並全氫菲類化合物的總稱。又稱類固醇。這類化合物由於含有4個環和3個側鏈,故用一象形字“甾”為其中文名,總稱甾族化合物。廣泛存在於自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如,激素、維生素、毒素和藥物等是重要的生物調節劑。
甾族化合物具有環戊烷並氫化菲(稱為甾核或甾體)的環繫結構。在C13和C10上各有一角甲基,C17上有一個側鏈或含氧基團。甾族分子的4個環處於同一均等平面,甾族環系可以是完全飽和的,或在不同位置含有不同數目的雙鍵。某些甾族的A環和B環含有一個、兩個或三個雙鍵(芳環)。甾族化合物失去角甲基或環縮小時,稱為降甾族化合物,角甲基換為乙基或環擴大時,稱為高甾族化合物,甾環裂開時,稱為開環甾族化合物。構成甾族骨架的原子除碳原子外,還有其他原子時,稱為雜環甾族化合物,如氮雜、氧雜、硫雜、矽雜、磷雜、硒雜和碲雜甾族化合物。
依據其生理性質並結合考慮結構分為下列幾大類,甾醇、膽酸類、甾族皂苷、強心苷元、蟾蜍素、甾族激素和甾族生物鹼等。C10—、C13—、C17—表示甾體母核 10、13、17位上的取代基。 甾族化合物的生物合成途徑與萜類化合物等有密切關係。在生物體內,乙酸在酶作用下經過法尼醇焦磷酸酯的頭,頭相接可形成角鯊烯,再經角鯊烯的2,3-環氧化物的環化,可生成羊毛甾醇。羊毛甾醇在體內再經過一系列轉化即形成膽甾醇和性激素等甾族物質。甾族化合物可從天然資源分離、提取和純制;也可通過甾族的部分合成和全合成製取。

類固醇 (steroid)

廣泛分布於生物界的一大類環戊稠全氫化菲衍生物的總稱。又稱類甾醇、甾族化合物。類固醇包括固醇(如膽固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麥角甾醇),膽汁酸和膽汁醇,類固醇激素(如腎上腺皮質激素、雄激素、雌激素),昆蟲的蛻皮激素,強心苷(如毛地黃毒苷)和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。
此外還有人工合成的類固醇藥物如抗炎劑(氫化潑尼松、地塞米松),促進蛋白質合成的類固醇藥物(苯丙酸諾龍)和口服避孕藥等。類固醇化合物不含結合的脂肪酸,是非皂化性脂質;這類化合物屬於類異戊二烯物質,是由三萜環化再經分子內部重組和化學修飾而生成的。 類固醇是由3個六碳環己烷(A、B、C)和1個五碳環(D)組成的稠合四環化合物。天然類固醇分子中的六碳環A、B、C都呈椅式構象(環己烷結構),這是最穩定的構象(唯一的例外是雌激素分子內的A環是芳香環為平面構象)。

來源

甾族化合物在生物來源方面與萜類化合物等有密切關係。它們的生物合成途徑不僅微妙,而且條件十分溫和。同位素示蹤研究表明,含C的乙酸可以通過生物轉化而形成膽甾醇等甾族物質。在生物體內,乙酸在酶作用下經過法尼醇焦磷酸酯的頭-頭相接可形成角鯊烯,再經角鯊烯的2,3-環氧化物的環化,可生成羊毛甾醇。羊毛甾醇在體內再經過一系列轉化即形成膽甾醇和性激素等甾族物質。 獲得甾族化合物的途徑有:①從天然資源分離、提取和純制;②甾族的部分合成,即將甾族物質經化學反應或微生物轉化成所需的甾族化合物;③甾族的全合成,即從元素或非甾族化合物經一系列化學反應或微生物轉化,建造甾族環系,引入角甲基,在不同位置引入特定構型的官能團。多年來,從天然資源所能提供的甾族化合物不能滿足人們的需要,從而極大地促進了甾族的部分合成和全合成。

甾族化合物專利技術03

001 膽汁酸取代的苯基鏈烯醯基胍、其製備方法、其作為藥物或診斷劑的套用以及含有...
002 減數分裂調控化合物
003 新的樺木酸衍生物,所述衍生物的製備方法以及它們作為癌症生長抑制劑的套用
004 具有激動或拮抗激素性質的20-酮基-11β-芳基甾族化合物及其衍生物
005 內酯化合物、合成方法及其用途
006 睪酮衍生物
007 含有唾液酸衍生物的固體分散體
008 一種藥物的生產方法
009 有治療前列腺增生藥效的化合物及製備方法
010 一種環鳳梨蜜烷三萜皂甙新化合物及其在心血管病治療中的套用
011 一種孕甾二酮化合物,其製備方法和套用
012 孕烷葡糖苷酸類化合物
013 含有人參皂甙Rb1的腦細胞或神經細胞保護劑
014 一種新的孕烯酮醇化合物合成方法
015 類固醇硫酸酯酶抑制劑以及它們的製備和套用方法
016 從白首烏中提取分離具有抗腫瘤作用的新穎碳-21甾體苷
017 竹節香附中皂甙的轉化以及總甙和銀蓮花素A的提取工藝
018 一種環鳳梨蜜烷三萜皂甙新化合物及其在免疫抑制和腫瘤治療中的套用
019 一種從條紋擬海牛中提取的抑制腫瘤新生血管生成的化合物
020 製備4,4-二甲基-3β-羥基孕-8,14-二烯-21-羧酸酯的方法以及...
021 具有激動或拮抗激素性質的17β-醯基-17α-丙炔基-11β-芳基甾族化...
022 14β-H-甾醇,包含該甾醇的藥物組合物以及這些衍生物在製備減數分裂調節...
023 可提取包括文冠果總皂甙、粗脂肪、粗蛋白、糖的果殼
024 中藥牛膝有效部位及其製劑與醫藥用途和製備方法
025 2-甲氧基雌二醇的合成方法及其製品的用途
026 ∴木總皂苷的提取方法及用途
027 從∴木總皂苷中提取齊墩果酸-3-0-β-D吡喃葡萄糖醛酸苷的方法及用途
028 免疫調節性類固醇,特別是16α-溴表雄酮的半水合物
029 類固醇衍生物
030 用於治療的具有C-17烷基側鏈和芳香A-環的甾族化合物
031 一種牛磺熊去氧膽酸的禽膽製取法
032 從女貞葉中提取熊果酸的方法
033 5α,8α-環二氧-24-二甲基膽甾-6-稀-3β-醇及其苷類、酯類的制...
034 甘草次酸鉀及其生產工藝和用途
035 從甘草中系統分離、提取甘草黃酮、甘草酸、甘草多糖生產方法
036 口服活性雄激素
037 雄激素糖苷及其產生雄性徵的活性
038 具有麻醉劑活性的3α-羥基-3β-甲氧基甲基-21-雜環取代的類固醇
039 潑尼松龍縮合還原物的生產工藝方法
040 地塞米松磷酸鈉母液回收生產工藝方法
041 醋酸氟輕鬆6αF的生產工藝方法
042 呋甾皂甙的類似物、分離方法和用途
043 哈西奈德上氟的生產工藝
044 不飽和膽甾烷衍生物及其在製備調節減數分裂的藥物中的套用
045 一種新有機化合物4-雄烯-3β,17β-二醇雙(乙基碳酸)酯及其製備方法
046 1-睪酮四氫吡喃醚及其製備方法
047 膽汁酸衍生物的製備方法
048 用於治療或預防心血管疾病的植物甾醇和/或植物甾烷醇的芳族和雜環衍生物
049 植物甾醇或植物甾烷醇與抗壞血酸的偶聯物及其在治療或預防心血管疾病中的用途
050 從混合植物甾醇中提取豆甾醇的方法
051 4-苄基氨基喹啉與膽汁酸的共軛物及其異類似物、其製備方法、含有這些化合物...
052 雄甾醇雙(乙基碳酸)酯類化合物及其製備方法
053 具有抗血管生成活性的新的樺木酸衍生物,該衍生物的製備方法及其在治療與血管...
054 雄甾醇烷基碳酸酯類化合物及其製備方法
055 在11位帶有烴取代基的非芳香族雌激素甾族化合物
056 具有消腫抗炎改善血液循環的精氨酸七葉皂苷及製備方法
057 表現出溶解速度加快的依匹樂酮晶形
058 具有抗痴呆作用的5-羥皂草苷配基衍生物
059 皂草苷配基衍生物及其在治療認知障礙中的用途
060 5-β皂草苷配基和假皂草苷配基衍生物及其在治療痴呆中的用途
061 環維黃楊星D的可溶性無機鹽,其製備及含它們的藥物製劑
062 三萜類化合物的濃縮物
063 新的化合物異甘草酸鹽及其生產方法
064 一種新的化合物異甘草酸鎂及其生產方法和用途
065 二色桌片參中新的抗腫瘤化合物Intercedenside A
066 新的梭鏈孢酸衍生物
067 與Ⅰ族或Ⅱ族金屬鹽絡合製造多晶型Ⅰ型和Ⅱ型非那甾胺
068 從皂角中提取三萜酸的方法及三萜酸的醫藥用途和中藥製劑
069 一種有抗生育作用的化合物及製備方法
070 常青藤皂苷元的製備方法
071 從雲南蕃麻中提取海柯吉寧的生產工藝
072 合歡皂甙衍生物的化學合成
073 作為選擇性雌激素的16-羥基雌三烯
074 水溶性甾體類化合物生物鹼鹽,其製備方法及含有它們的藥物組合物
075 澳洲茄胺鹽酸鹽及其生產方法和在醫藥上的套用
076 2,4-O-二-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蕷皂甙的合成...
077 3亞甲基甾族化合物衍生物
078 新穎的雄激素
079 抗腫瘤化合物及其製備方法和製藥用途
080 具有抗心肌纖維化作用的黃芪皂甙甲
081 C60-糖皮質激素及其用途
082 甾體化合物、合成方法及其用途
083 一種治療肝炎的天然藥物溪黃草提取物
084 二色桌片參中新的抗腫瘤化合物Intercedenside B
085 條紋擬海牛中新的抗腫瘤化合物Philinopside B
086 化合物(I),其提取方法及包含所述化合物的藥物組合
087 具有抗氧化和抗腫瘤活性扁蒴藤素系列衍生物及合成方法
088 含氮甾體化合物及其製備方法
089 從三七生粉提取分離三七皂甙R1、人參皂甙Re、三七素的方法
090 一種治療癌症的強心苷類化合物及其製備方法
091 三七皂苷的提取方法
092 一種齊墩果酸乳糖綴合物及其製備方法和用途
093 分離、乾燥薯蕷皂素的新方法及設備系統
094 一種依西美坦的合成工藝
095 薯蕷皂苷的製備方法、藥物製劑及其醫藥新用途
096 一種螺甾皂苷和呋甾皂苷的分離、檢測方法
097 一種人參皂甙酸水解製備原人參二醇的方法
098 一種人參皂甙酸水解製備人參皂甙Rg3的方法
099 用不飽和脂肪酸催化劑生產甾醇5,7二烯的第爾斯阿爾德加成物的方法
100 一種製備薯蕷皂苷元的新方法
101 藥用化合物
102 雪膽素類衍生物及其製備方法和作為抗菌劑的套用
103 三七葉皂苷的提取方法
104 一種樹脂聯用純化人參總皂甙的方法
105 核苷酸類似物組合物及製備方法
106 薯蕷皂甙和薯蕷皂甙元的提取方法
107 一種分離純化丹參酮的方法
108 超臨界CO2反向提取薯蕷皂素的方法
109 蒺藜螺甾皂苷類化合物用於製備抗真菌藥物的用途
110 二色桌片參中新的抗腫瘤化合物Intercedenside C
111 豬牙皂總皂苷及其製備方法與其在製備藥物中的套用
112 新固體形式的中孕酮11β[4E(羥基亞胺基甲基)苯基17α甲...
113 3氮6,7二氧甾族化合物及其套用
114 黃花倒水蓮總皂苷及其藥物組合物與製備方法
115 一種鵝去氧膽酸粗品的精製方法
116 一種綜合利用甾體植物的加工方法
117 作為具選擇活性的雌激素的8β烴基取代的雌三烯
118 不飽和14,15環丙烷並雄烷,其製備方法以及包含該化合物的藥物組合物
119 具有選擇性雌激素活性的16,17碳環縮合類固醇化合物
120 依匹樂酮晶型
121 環維黃楊星D鹽及其製劑、套用及製劑的製備方法
122 具有心血管活性的黃楊寧類化合物及以其為活性成分的心腦血管藥物
123 環維黃楊星D的純化方法以及它的製劑
124 刺囊酸的製備方法、藥物製劑及醫藥新用途
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126 在17α位被環醯基酯化的9α氯6α氟17α羥基16甲基1...
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141 鮮蟾酥中脂蟾毒配基和華蟾酥毒基的提純技術
142 環維黃楊星D有機酸鹽、其製備方法及其套用
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147 一種從植物中提取分離熊果酸的方法
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153 改進的替告皂甙元提取工藝
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155 24-亞甲基-膽甾-3β,5α,6β,19-四醇的合成方法
156 含膽汁酸的交聯單體及其製備方法和套用
157 一種新的甾體化合物及其提取方法
158 從甘草渣中提取純化甘草酸的方法
159 由黃姜、穿山龍提取薯蕷皂素的方法及用其廢渣生產生物有機肥
160 4鹵代17亞甲基甾體、其製備方法以及包含該化合物的藥物組合物
161 含有人參皂甙Rb1的皮膚組織再生促進劑
162 取代的皂苷配基及它們的用途
163 雌二醇軛合物和其用途
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