茜素

茜素是一種典型的媒介染料。可從茜草根部提取。早在3500年前，茜素就在中亞、埃及、歐洲和中國被作為紅色染料使用。1826年，法國的皮埃爾·讓確認了茜草根含有兩種染料，即茜素紅及紅紫素。這種曾在過去被作為天然植物染料用於製作熱焰紅的紡織品，通過最新技術，可用來製備新型“綠色”電池。

基本信息

• 中文名稱：茜素
• 外文名：1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 別名：1,2-二羥基-9,10-蒽醌
• 化學式：C14H8O4
• IUPAC名：1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• CAS號：72-48-0
• 摩爾質量：240.21
• 外觀：橘紅色晶體或粉末
• 熔點：279 - 283 ℃
• 沸點：430 ℃

概述

分子立體圖

alizarin；1,2-dihydroxyanthraquinone
學名:1,2-二羥基蒽醌
茜素是一種典型的媒介染料。可從茜草根部提取，但一般採用工業合成法得到，是用蒽醌-2-磺酸、氫氧化鈉與硝酸鉀或氯酸鉀共熔，或在水溶液加熱條件下反應製取。它是第一個通過人工合成得到的天然染料。

理化性質

茜素

棕黃色粉末。熔點:290℃(lit.)沸點：430℃。微溶於水，溶於丙酮、甲醇、乙醇(沸騰下)、鹼和溶纖素，微溶於苯、四氯化碳、甲苯、二甲苯、吡啶、二硫化碳和冰乙酸，不溶於乙醇(冷)、斯淘特溶劑，溶於鹼液呈藍紫色，遇濃硫酸呈黃光紅色，稀釋後產生紅光黃色沉澱，遇氫氧化鈉為紫色。 溶於鹼的水溶液呈藍色但無螢光。

發現歷史

茜素自古就在中亞、埃及、歐洲和中國被作為紅色染料使用。1804年英國的喬治·菲爾德發現用明礬水溶液處理茜素後，茜素會發生色淀，變為不溶的固體染料，從而延長了它作為染料的使用壽命。用其他金屬鹽代替明礬，可以得到其他顏色的染料。1826年，法國的Pierre-JeanRobiquet確認了茜草根含有兩種染料，即茜素紅及紅紫素（羥基茜素）。

製取方法

茜素的首個合成路線是1868年由德國化學家卡爾·格雷貝、卡爾·里伯曼和英國化學家威廉·珀金幾乎同時發現的。格雷貝和里伯曼的方法十分昂貴，難以投入生產，相反，珀金的方法之一便是以煤焦油產品蒽作原料，先製取蒽醌，然後磺化、鹼熔得到茜素，產率很高。因此該法仍是工業上廣泛使用的製取茜素的方法。工業上以蒽醌-β-磺酸、燒鹼和氯酸鉀或硝酸鉀共同加熱而製得。也可由植物茜草的根中獲得。

鑑別方法

定性鑑定

在Al3+ 的溶液中加入茜素的氨溶液，生成紅色沉澱。
Al（OH）3+3C14H6O2(OH)2=Al(C14H6O2(OH)2)3+3H2O2

在電鍍行業

沉澱Cr3+ 在電鍍氰化銅溶液中，Cr3+ 是有害雜質，由於羅謝爾鹽的存在，不能用鹼沉澱出Cr3+ ，使用茜素才能使Cr+ 沉澱，這是一個特效方法。

用途

化學用途

茜素黃

用作酸鹼指示劑(0.5%溶液)，pH變色範圍5.5(黃色)～6.8(紅色)；作鋁、銦、汞、鋅和鋯的點滴試劑。

生物學用途

茜素紅

神經組織和原生動物活體染色的染色劑。

臨床用途

口服能使尿、乳呈紅色。與其他醌類化合物相似，大劑量能降低動物血壓而不影響心臟，有某些利尿及興奮離體腸管(張力則略有降低)的作用。對金黃色葡萄球菌的生長有抑制作用。對膽道沒有滅菌作用。茜素對蚯蚓、蝸牛、囊尾蚴，羊的大腸寄生蟲皆有毒性作用，但對鼠、兔、人等毒性很小。茜素能抑制大鼠皮膚結締組織的通透性。與蘆丁相似，可能有抗炎作用。在小鼠離體小腸試驗中，茜素無明顯解痙作用。茜素還可用來測定腎功能，研究骨骼生長，檢定與分離細菌及作免疫學研究(抗體吸附劑)。此外，還有腫瘤和免疫抑制作用及除蟲作用。

工業用途

染料，可用於棉的染色和印花，而且是合成與其結構類似的媒染染料的原料。