苯甲腈

苯甲腈

苯甲腈又名苄腈,無色油狀液體,有杏仁的氣味。 微溶於冷水,溶於熱水,易溶於乙醇、乙醚。主要用作有機合成的中間體。由甲苯在催化劑存在下經氨氧化反應製得。

基本信息

物理性質

1.飽和蒸氣壓(kPa):0.13(28.2℃)

2.燃燒熱(kJ/mol):-3617.8

3.臨界溫度(℃):426.2

4.臨界壓力(MPa):4.22

5.辛醇/水分配係數:1.56

6.引燃溫度(℃):550

7.爆炸上限(%):8

8.爆炸下限(%):1.3

9.折射率(20ºC):1.5289

10.黏度(mPa·s,15ºC):1.447

11.黏度(mPa·s,30ºC):1.111

12.蒸發熱(KJ/mol,25ºC):55.52

13.熔化熱(KJ/mol):10.89

14.生成熱(KJ/mol,25ºC):163.29

15.比熱容(KJ/(kg·K),定壓):1.85

16.電導率(S/m):5.0×10-8

分子結構數據

摩爾折射率:31.32

摩爾體積(m3/mol):99.9

等張比容(90.2K):253.0

表面張力(dyne/cm):41.0

極化率:12.41

化學性質

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:690mg/kg;兔子經口LD50:800mg/kg;小鼠經口LD50:971mg/kg

2、刺激數據:皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度

3、屬中等毒類,作用與氰化氫或脂肪族腈類相似,能引起動物組織的痙攣、神經麻痹,也能經皮膚吸收。小鼠皮下注射LD50為180mg/kg。乙醇可增強本品的毒性。

4.毒性大,可經皮膚吸收引起中毒,造成動物組織的痙攣和神經麻痹等症狀。大鼠在其飽和蒸氣中吸入4h也不致於死亡。小齧齒動物不論是口服或腹腔注射,LD50:400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180mg/kg。

穩定性

1.避免與酸類、鹼、還原劑、氧化劑、空氣接觸。無色油狀液體。有苦杏仁氣味,味苦澀。 微溶於冷水,100℃在水中的溶解度為1%;與常用有機溶劑混溶。

化學性質:具有腈的一般化學性質。用四氫化鋁鋰還原生成苄胺。與Grignard試劑反應,所得產物再水解得到酮。苄腈水解生成苯甲酸。溶解在發煙硫酸或硫醯氯中生成三分子環化的苄腈。與硫化氫作用生成硫代醯胺。在加壓下與乙炔在鉀存在下加熱170~200℃,生成2,4-二苯基嘧啶。與三疊氮鋁一同加熱幾乎定量地生成5-苯基四唑。

2.毒性大,但比低級脂肪腈的毒性小。可經皮膚吸收引起中毒,造成動物組織的痙攣和神經麻痹等症狀。其蒸氣對實驗動物不引起痙攣,而能引起抑鬱症和麻痹。大鼠在其飽和蒸氣中吸入4h也不致死亡。小齧齒動物不論是口服或腹腔注射,LD50為400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180g/kg。生產車間應通風良好,設備密閉,操作人員應穿戴防護用具。

3. 存在於烤菸菸葉中。

化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):1.6

2、氫鍵供體數量:0

3、氫鍵受體數量:1

4、可鏇轉化學鍵數量:0

5、互變異構體數量:

6、拓撲分子極性表面積(TPSA):23.8

7、重原子數量:8

8、表面電荷:0

9、複雜度:103

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

製備

苯甲酸法

苯甲酸經氨化而得。催經劑為氧化鋁,反應溫度250~350℃。

氨氧化法

在氨存在的條件下,用空氣氧化甲苯而得。甲苯通過釩鉻催化劑,在350℃氣相氨氧化反應,再經精餾而得成品。原料消耗定額:甲苯2000kg/t、氨1200kg/t。

其他方法

還有苯胺鹽酸鹽與亞硝酸重氮化後,再與氰化亞銅作用;苯甲醯胺與二氯亞碸反應,都可以製得苄腈。上述方法中,氰化亞銅可由硫酸銅和氰化鉀作用而得。例如,將60g硫酸銅、50g氰化鉀和90ml水製成氰化亞銅溶液,預熱至60~70℃,在激烈攪拌下分批加入18.6g苯胺、50ml鹽酸、16g亞硝酸鈉和125ml製得的重氮鹽冷溶液,反應溫度不超過60~70℃,分離得到生成的苄腈16g,產率77%。

套用

主要用作苯代三聚氰胺等高級塗料的中間體,也是合成農藥、脂肪族胺、苯甲酸的中間體,並可作為腈基橡膠、樹脂、聚合物和塗料等的溶劑。苄腈衍生的系列中間體主要是:苄基胺、苯甲醯胺、硫代苯甲醯胺、鹵代醯亞胺、亞胺酸酯、硫代亞胺酸酯、偕胺肟、肼等等。

注意事項

危險性概述

健康危害:有因衣服沾染了該品而發生嚴重中毒的報導。患者出現意識喪失、痙攣。該品對眼有刺激性。皮膚較長時間接觸有刺激作用。動物吸入蒸氣或小劑量灌胃,主要為麻醉作用。大劑量引起痙攣。

環境危害:對環境有危害,對水體可造成污染。

燃爆危險:該品可燃,有毒,具刺激性。

安全性描述

S23:Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

危險性描述

(了解更多化學品的 危險性描述 )

R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮膚接觸及吞食有害。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。呼吸心跳停止時,立即進行人工呼吸(勿用口對口)和胸外心臟按壓術。給吸入亞硝酸異戊酯,就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。

消防措施

危險特性:遇明火能燃燒。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法:採用抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。禁止使用酸鹼滅火劑。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿聚乙烯防毒服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

採用鐵桶包裝,每桶淨重100kg。存放於陰涼、乾燥處。按有毒化學品規定貯運。

相關詞條

相關搜尋

熱門詞條

聯絡我們