苯炔

苯炔別名：脫氫苯，鄰二脫氫苯英文名：benzyne 學名：環己二烯炔分子式：C6H4苯炔是最簡單的芳炔。

正文

又稱脫氫苯。為比苯分子少兩個氫的化合物。苯炔及其衍生物是從某些芳香族親核取代反應研究中發現的。1953年美國的J. D.羅伯茨用氨基鉀處理1－位碳上用14C標記的氯苯，得到1-位和2-位碳上含有等量14C的兩種苯胺：

這一反應的第一步發生鹵化氫的消除反應產生苯炔，然後苯炔再與氨發生加成反應，得到1－和2－位碳上都有14C標記的苯胺：

苯炔的一個C呏C連結在苯環中，C呏C兩端的鍵被迫彎曲，不能保持線型構型，環張力很高（見張力學說）。苯炔極不穩定，至今尚無法在一般條件下將苯炔分離出來。不過有人在8K的低溫下於氬固體支架中獲得穩定的苯炔。苯炔亦能與碘代二羰基鎳形成穩定的二聚π絡合物。

苯炔活性很高，可以發生雙烯加成反應，有人利用這一反應捕獲活潑的苯炔。例如，它與環戊二烯進行如下的雙烯加成反應：

同樣,苯炔也能與某些烯烴（如降冰片烯）進行【2+2】環加成反應：

製備苯炔最常用的方法是先將鄰氨基苯甲酸變為重氮鹽，再使之熱解或光解：

　

參考書目

高振衡編：《物理有機化學》，人民教育出版社，北京，1982。
J.March, Advanced Organic Chemistry, 3rd ed.,McGraw-Hill, New York, 1985.