胸腺嘧啶

胸腺嘧啶

胸腺嘧啶,學名為2,4-二羥基(酮基)-5-甲基嘧啶。CAS號是65-71-4,化學式為C5H6N2O2。DNA的主要鹼基組成成分之一。也在轉移核糖核酸(tRNA)分子中發現。

基本信息

中文名稱

結構式結構式

5-甲基脲嘧啶
2,4-二羥基-5-甲基嘧啶
5-甲基脲嘧啶
5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
5-甲基-脲嘧啶
胸腺嘧啶
5-甲基尿嘧啶
胸腺間氮苯
胸腺素
胸腺激素
5-甲脲嘧啶
胸嘧啶
[去氧]胸嘧啶

英文名稱

2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE5-METHYLURACIL
5-METHYL-1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYLPYRIMIDINE-2,4-DIOL
5-METHYLURACIL
D-THYMIDINE
LABOTEST-BBLT00848102
METHYL(5-)URACIL
THYMIN
THYMINE
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin
3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h
4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2
5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine
5-Methylpyrimidine-2,4-dione
thymin(purinebase)

CAS

65-71-4

EINECS 編號

200-616-1

MDL 編號

MFCD00006026

MOL 檔案

65-71-4.mol

簡介

簡寫為TMP或者T。為含氮鹼基,是DNA中的A-T鹼基對(腺嘌呤-胸腺嘧啶)的一部分。用於藥物製造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的鹼基之一。可與脫氧核糖結合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷,其5-位甲基上的氫為氟取代後的產物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷,用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶鹼基之間形成二聚體,影響了DNA的雙螺鏇結構,使其複製和轉錄功能均受到阻礙。DNA分子中的一條鏈上的胸腺嘧啶(T)與另一條鏈的腺嘌呤(A)相配對,形成2個氫鍵,是DNA雙螺鏇結構穩定的重要作用力之一。

物理化學性質

分子式:C5H6N2O2
分子量:126.11
熔點:316°C
儲存條件:StoreatRT.
Merck:14,9398
檢測方法:HPLC,NMR
BRN:607626
外觀性狀:白色結晶粉末,常溫難溶於水,微溶於醇,溶於鹼液、酸、甲醯胺,DMF及吡啶。

套用領域

胸腺嘧啶是遺傳物質的重要組成部分,是合成抗愛滋病藥物AZT、DDT及相關藥物的關鍵中間體,也是合成抗腫瘤,抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。

合成方法

自胸腺中分離得到的一種嘧啶鹼。易溶於熱水,335~337℃可分解。也可用化學方法合成。

安全數據

危險品標誌:Xi
危險類別碼:R36
安全說明:S22-S24/25
WGKGermany:2
RTECS:XP2100000
MSDS信息:5-Methyluracil(65-71-4).msds

圖譜信息

5-甲基脲嘧啶(65-71-4)質譜(MS)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)紅外圖譜(IR2)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁圖(1HNMR)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)Raman光譜
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)紅外圖譜(IR1)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁圖(13CNMR)

上游原料

乙醇-->鹽酸-->甲醇-->乙酸-->尿素-->甲基丙烯酸甲酯-->乙酸丁酯

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