磷葉立德

磷葉立德通式為的一類化合物，由三級膦與鹵代烴反應，經強鹼(如苯基鋰)處理而得，一般均不經離析而直接用於後續合成反應，由於有相反電荷共存於共價鍵分子內，使之表現出若干獨特性質。

磷葉立德

正文

通式為的一類化合物。早在1919年H.施陶丁格等就發現這類特殊結構的化合物，1954年E.G.維蒂希等提出維蒂希反應，參與此反應的磷葉立德通常稱為維蒂希試劑。
葉立德結構具有一個半極性鍵,α碳原子上帶有負電荷,是一個很強的親核試劑。它與一般負碳離子不同,能穩定地存在。磷葉立德中的磷原子具有低能量的3d空軌道，α碳上有孤對電子的p軌道,通過d-pπ共軛分散了α碳上的負電荷，使分子趨於穩定，即：

。

磷葉立德具有很強的親核性，可與羰基化合物反應，生成烯烴；與環氧化合物反應,生成環氧丙烷衍生物;與亞硝基苯反應,生成N－苯基亞胺,後者易水解,生成羰基化合物。磷葉立德還可進行烷基化反應、醯化反應、重排反應、消除反應和分解反應。
磷葉立德可由鹽與適當的鹼反應而得，鹼性試劑的選擇與鹽α氫的酸性有關。維蒂希用烴基取代的鹽與烴基鋰作用，製得了一系列烷基、芳基取代的磷葉立德。

配圖

相關連線