有機合成

有機合成

從較簡單的化合物或單質經化學反應合成有機物的過程。有時也包括從複雜原料降解為較簡單化合物的過程。由於有機化合物的各種特點,尤其是碳與碳之間以共價鍵相連,有機合成比較困難,常常要用加熱、光照、加催化劑、加有機溶劑甚至加壓等反應條件。有機合成為我們的生活帶來了天翻地復的變化。20世紀70年代以後,有機合成的新領域迅速發展,如一些有一定立體構象的天然複雜分子的合成,一些新的理論和方法如反應機理、構象分析、光化學,各種物理方法分析手段的套用等方面的進展,尤其是分子軌道對稱守恆原理的提出,對有機合成化學起著極大的推動作用。有機合成也留給了我們一些問題。

簡介

利用簡單易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。

概念

1828年F.維勒由無機物氰酸銨合成了動物代謝產物尿素,數年之後H.科爾貝又合成了乙酸,從此有機合成化學獲得迅速發展。有機合成大致分為兩方面:①基本有機合成。包括從煤炭、石油、水和空氣等原材料合成重要化學工業原料,如合成纖維、塑膠和合成橡膠的原料,溶劑,增塑劑,汽油等,其產量幾乎接近於鋼鐵的數量級。②精細有機合成。包括從較簡單的原料合成較複雜分子的化合物,如化學試劑、醫藥、農藥、染料、香料和洗滌劑等。20世紀70年代以後,有機合成的新領域迅速發展,如一些有一定立體構象的天然複雜分子的合成,一些新的理論和方法如反應機理、構象分析、光化學,各種物理方法分析手段的套用等方面的進展,尤其是分子軌道對稱守恆原理的提出,對有機合成化學起著極大的推動作用。

分析法

(1)有機合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。

(2)正向合成分析法是從已知原料入手,找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向合成的目標有機物。

基礎原料→中間體→中間體→……→目標化合物

(3)逆向合成分析法是設計複雜化合物的常用方法。它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體,而這箇中間體,又可由上一步的中間體得到,以此類推,最後確定最適合的基礎原料和最終的合成路線。

目標化合物→中間體→中間體→……→基礎原料

常規方法

1.羥基的引入

(1)烯烴與水加成

(2)醛酮與氫氣加成

(3)鹵代烴的水解

(4)酯的水解

2.鹵原子的引入

(1)烴與鹵素的取代

(2)不飽和烴與鹵化氫、鹵素的加成

(3)醇與鹵化氫的取代

3.雙鍵的引入

(1)鹵代烴的消去反應

(2)醇的消去反應

(3)炔烴不完全加成

4.加成消不飽和鍵

5.消去、氧化、酯化除羥基

6.加成、氧化、除醛基

7.不同官能團間的轉換

8.通過某種途徑使一個官能團變為兩個

9.通過某種途徑使官能團的位置發生改變

遵循原則

1.要科學合理

2.起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。

3.合成路線最簡捷,易於分離,產率較高。

4.條件適宜,操作簡便,能耗低,易於實現。

任務

包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉換。

主要影響

有機合成為我們的生活帶來了天翻地復的變化。農業上通過有機合成生產化肥,提高了糧食產量;化工業中,通過有機合成生產出各類產品,為我們的生活帶來便利。而藥物的合成使人口死亡率大大降低,曾經稀少短缺的藥品不再成為導致人們死亡的原因。

有機合成也留給了我們一些問題。比如在合成中,有時會產生手性化合物,而其中往往僅有一種可用。將兩種手性物分離,步驟繁瑣、產量很低且手性拆分劑較難尋找。如何實現手性物的高效低成本轉換,在有機合成中仍有待解決。同時,一些珍貴有機物,如紫杉醇,人工合成方法仍不成熟,大量紫杉醇仍來自於紅豆杉樹皮的提煉。開發紫杉醇合成方法,挽救紅豆杉、挽救更多的腫瘤患者也是不容忽視的一個問題。

紫杉醇結構式紫杉醇結構式

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