扭船式

扭船式

扭船式通常是指環己烷可能的分子構象中的一種,其他環烷烴也可有扭船式構象。

簡介

它是同一分子的兩種穩定椅式構象之間翻轉時必經的非穩定構象。在環己烷中,扭船式的1、2、4、5碳原子不再是共平面的(見圖),
扭船式
避免了1、2和4、5碳原子之間的全重疊式構象,而近於鄰位交叉構象,使原來作為船頭、船尾的3、6兩碳原子上的兩個內側碳-氫鍵所結合的兩個H原子的距離增大,從而大大減低相互的排斥力。這兩種因素使扭船式構象在能量上比船式低 1.6千卡/摩爾左右。
扭船式不是環烷的穩定構象,只有在某些特定情況下才能以較高的百分比作為優勢構象存在。 例如反式1,3-二叔丁基環己烷,由於處於椅式時直立鍵上的叔丁基與環呈強烈的排斥作用,故其最優構象應為扭船式:扭船式
個別環烷烴分子由於結構上的限制,也以扭船式構象存在,例如扭烷

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