四級銨鹽

四級銨鹽

正文

又稱季銨鹽。為銨離子中的四個氫原子都被烴基取代而生成的化合物，通式R4N+X-，其中四個烴基R可以相同，也可不同。X-多是鹵素負離子(F-、Cl-、Br-、I-)，也可是酸根（如HSO嬄、RCOO-等）。
四級銨鹽與無機鹽性質相似，易溶於水，水溶液能導電。主要通過氨或胺與鹵代烷反應製得，例如：

自然界中存在的四級銨鹽，不少具有一定的生物活性，有些四級銨鹽可用作藥物、農藥以及化學反應中的相轉移催化劑等。例如,矮壯素【(CH3)3NCH2CH2Cl】+Cl-是一種植物生長調節劑，氯化苄基三乙基銨和硫酸氫四丁基銨都是優良的相轉移催化劑。在相轉移催化反應中，四級銨鹽可與水相中的親核試劑組成離子對，進入有機相，從而加快反應速率，減少副反應並提高收率。
四級銨鹽分子中的X-是OH-時，通常稱為四級銨鹼。四級銨鹼是強鹼，與氫氧化鈉和氫氧化鉀的鹼性相近。有些天然化合物也是四級銨鹼，例如普遍存在於生物體內的膽鹼 【(CH2)3NCH2CH2OH】+OH-。四級銨鹼在加熱時分解為水、三級胺和烯烴，該反應稱為霍夫曼反應，合成中用來製備烯烴。四級銨鹼可由四級銨鹵化物與氧化銀作用製得：

四級銨鹽的毒性一般較胺低，但也有不少毒性較大，例如用作陽離子表面活性劑的氯化十二至十六烷基二甲基苄基銨（見結構式a）,對於青蛙的口服半致死量為30毫克／千克。再如，神經鹼(b)和蕈毒鹼(c)都是劇毒化合物，蕈毒鹼對於大鼠的靜脈注射半致死量僅為0.23毫克／千克。

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