噻蟎酮

噻蟎酮

噻蟎酮是一種化學物質,分子式是C17H21ClN2O2S,分子量是352.9。

基本信息

通用名稱 hexythiazox

別名尼索朗

英文名稱:Hexythiazox

英文別名:trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamide; Hexythiazox E.C.; Nissorun; (4RS,5RS)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; 5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide

化學名稱 5-(4-氯苯基)-3-(N-環己基氨基甲醯)-4-甲朗基噻唑烷-2-酮

CAS登記號 [ 78587- 05-0 ]

分子式 C17H21ClN2O2S

結構式見右圖

分子量 352.9

理化性質

原藥為淺黃色或白色結晶,熔點108~108.5°C,20°C時蒸氣壓為338.6×10-8Pa,水中溶解度為0.5毫克/升,在每100毫克的甲醇、己烷、丙酮等有機溶劑中的溶解度分別為 2.06克、0.39克、16.0克,50°C下保存3個月不分解。

毒性

大鼠急性經口 LD50>5000mg/kg,大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg,低毒。

用途

對多種植物害蟎具有強烈的殺卵、殺幼若蟎的特性,對成蟎無效,但對接觸到藥液的雌成蟲所產的卵具有抑制孵化的作用。對葉蟎防效好,對銹蟎、癭蟎防效較差。可與波爾多液、石硫合劑等多種農藥混用。 以觸殺作用為主,對植物組織有良好的滲透性,無內吸性作用。防治蘋果紅蜘蛛,在幼若蟎盛發期,平均每葉有3~4隻蟎時,用5%乳油或5%可濕性粉劑1500~2000倍液噴霧。收穫前7d停止使用。

藥劑特性

本品為噻唑烷酮類殺蟎劑,有效成分為噻蟎酮。乳油外觀為淡黃色或淺棕色液體,可濕性粉劑外觀為灰白色粉末,在陰涼乾燥條件下保存2年不變質。對人、畜低毒,對眼有輕微刺激作用,對鳥類低毒,在常量下對蜜蜂無毒性反應,對天敵影響很小,對魚類有毒。對害蟎具有殺卵、殺若蟎作用,但對成蟎無殺傷作用。環境溫度高低不影響使用效果,一般施藥後10天才能顯示出較好的防效,持效期可保持50天左右。

注意事項

(1)在蔬菜收穫前30天停用。在1年內,只使用1次為宜;

(2)本劑可與波爾多液、石硫合劑等多種農藥混用,但波爾多液的濃度不能過高;

(3)本劑宜在成蟎數量較少時(初發生時)使用,若是蟎害發生嚴重時,不宜單獨使用本劑,最好與其他具有殺成蟎作用的藥劑混用。

其他信息

[規格] 原藥含量 ≥99%

[包裝] 25kg/紙板桶,也可按客戶要求包裝。

[製劑] 5%EC,10%WP

[適用作物] 柑橘、蘋果、棉花、山楂。

合成方法

1.赤-2-氨基-1-對氯苯基丙醇硫酸酯的製備 將20g赤-2-氨基-1-對氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物與苯一起共沸蒸餾,脫去水分,得相應的硫酸酯,收率99%.<br />2.反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的製備 在乙醇介質中及縛酸劑存在下,與二硫化碳進行環合,再經氧化而得。操作方法:將5g氫氧化鉀配成水溶液,於室溫下加入到10.6g赤2-氨基-1-對氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中,控制反應溫度40℃,反應時間3h,得硫代環合中間物。然後,將此中間物2.44g與2.7g甲醇鈉在甲醇溶液中於室溫下反應,並在40℃用5.2g30%雙氧水進行氧化處理,即得取代的反式噻唑烷酮中間體,兩步反應總收率79.8%。<br />3.反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-對氯苯基丙醇的硫酸酯為原料,在縛酸劑存在下,與過量的氧硫化碳作用,一步合成,反應產率71%。<br />4.環己基異氰酸酯的製備 以二甲苯為溶劑,將1mol二氧化碳與2mol環己胺反應,生成取代氨基甲酸,再與四氯化矽或三甲基氯化矽作用生成相應的酯,後經熱解得環己基異氰酸酯,此法收率較高。<br />也可用環己胺鹽酸鹽和光氣為原料,經環己基氨基甲醯氯,在惰性溶劑中熱解製得環己基異氰酸酯。<br />或用環己胺和一氧化碳為原料,催化加壓反應製得環己基異氰酸酯,尚需進一步探索。<br />5.噻蟎酮的合成 以反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和環己基異氰酸酯為原料,經加成反應製得。操作方法:將20.9g反式噻唑烷酮和11.9g環己基異氰酸酯,在苯溶劑中,於室溫攪拌反應,經後處理得噻蟎酮,收率94.8%。也有報導所用催化劑為強鹼性的1,8-二氮雙環-5,4-十一碳-7-烯(DBU)

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