噻菌靈

噻菌靈

噻菌靈屬苯咪唑類殺菌劑,作用機制為抑制真菌有絲分裂過程中的微管蛋白的形成。噻菌靈的合成 將4-乙氧甲醯噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH值6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脫色後,濃縮,真空乾燥,製得噻菌靈。在240℃下由4-噻唑羧基醯氨(或醯溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h,反應物傾人冰水中,過濾後濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6,苯並咪唑結晶析出,經過濾、水洗、乾燥得粗品,再經乙醇重結晶得成品。

物化性質

CAS號 148-79-8
EINECS號 205-725-8
分子式 C10H7N3S
分子量 201.25
密度 1.415g/cm
熔點 298-301℃
沸點 396.5℃ at 760 mmHg
閃點 192.5℃
蒸氣壓 3.89E-06mmHg at 25℃
性狀 powder
溶解性 0.005 g/100 mL
化學性質 常溫常壓下穩定。 禁配物:強氧化劑

適用範圍

1.作保鮮劑,我國規定可用於水果保鮮,最大使用量為0.02g/kg。

2.高效、廣譜、長效內吸性殺菌劑,根施時能向頂傳導,但不能向基傳導,可作葉面噴霧,噴藥量2.25~3.75g有效成分/hm,能防治多種作物的真菌病害和根腐病,兼有保護和治療作用。還廣泛用於柑橘、蘋果、梨和香蕉等水果貯藏期病害,分別用500~1000mg/L、700~1500mg/L藥液處理。

3.防霉劑。

按GB 2760--2001(g/kg):水果保鮮0.02;蒜苔、青椒保鮮0.01(殘留量≤0.02)。

日本規定(1997)主要用於柑橘類和香蕉。最大殘留量(g/kg):柑橘類0.01,香蕉0.003;香蕉肉0.0004。

按FAO/WHO(1974)規定的殘留量(mg/kg):柑橘類≤10,香蕉≤3(整隻)或0.4(果肉)。

4.內吸性殺菌劑。能防治多種植物的真菌病害,用於處理收穫後的水果和蔬菜,可防治貯存中發生的某些病害,在國內外已被廣泛套用。例如,柑桔用500-1000ppm藥液浸,防治貯存期青黴病、綠霉病;香蕉用750-1500ppm藥液浸,防治貯存期冠腐病、炭疽病;還可用500-1000ppm藥液浸蘋果、梨、鳳梨、葡萄、草莓、甘藍、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等,防治貯存期病害。

5.屬內吸性殺菌劑,廣泛用於水果、蔬菜的防腐保鮮,紙張、皮革、油漆等的防腐防霉,人、畜腸道的驅蟲劑等。

基本內容

英文通用名 triabendazole

其他名稱 特克多,涕必靈,硫苯唑

毒性 屬於低毒性殺菌劑。原藥大鼠急性經口LD50為6100毫克/公斤,對兔眼睛有輕度刺激作用,對皮膚無刺激作用。在試驗劑量下無致癌、致畸、致突變作用,對魚類有一定毒效,藍鍶魚LC50為18.5毫克/升(48h)。

劑型 45%懸浮液,60%、90%可濕性粉劑,42%膠懸劑。

特點 高效、廣譜、內吸性殺菌劑,兼有保護和治療作用。能向頂傳導,但不能向基傳導。持效期長,與苯並咪唑類殺菌劑有互動抗性。

適用範圍 主要用於蔬菜、水果類的防腐。

使用方法

1、柑橘貯藏病害 用45%懸浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分鐘,低溫下保存2-3個月,仍新鮮。 2、香蕉防腐 用45%懸浮液500-700毫克/公斤浸果3分鐘,撈出涼乾,低溫保存,保鮮期1個多月。 3、水稻惡苗病 每100公斤稻種用有效成分含量180-300克可濕性粉劑拌種,如60%可濕性粉劑用300-500克,90%可濕性粉劑用200-300克。

4、蘋果和梨的青黴病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病等防治 收穫前每畝用含有效成分30-60克藥液噴霧。

注意事項 對魚類有毒,不要污染池塘和水源。 原藥密封保存,遠離兒童,空瓶應妥善處理。

生產方法

1. 噻唑-4-羧醯溴和鄰苯二胺混合,加入多磷酸,攪拌下加熱至240℃,保溫3h。將熱反應液注入冰中,過濾,濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌,約pH6時析出2-(4'-噻唑基)-苯並咪唑沉澱,過濾,水洗,乾燥,得熔點296-298℃的結晶體。用沸乙醇重結晶,熔點301-302℃。另一種工藝是將4-乙氧甲醯噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脫色後,濃縮,真空乾燥,得噻菌靈。

2. 由4-噻唑羧基醯胺與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應而得。

3. 製備方法一

4-乙氧甲醯噻唑的製備 以酒石酸為原料,經裂解得丙酮酸,再通過酯化、溴化後,與硫代甲醯胺環合製得。

噻菌靈的合成 將4-乙氧甲醯噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH值6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脫色後,濃縮,真空乾燥,製得噻菌靈。

製備方法二

噻唑-4-羥醯溴和鄰苯二胺混合,加入多磷酸,攪拌下加熱至240℃,保溫3h。將熱反應液注入冰水中,過濾,濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌,約pH值為6析出2-(4'-噻唑基)-苯並咪唑沉澱,過濾,水洗,乾燥,得噻菌靈。用沸乙醇重結晶,m.p.301~302℃。

4. 方法一

在175℃下由4-乙氧基甲醯噻唑與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應2h。反應物傾入冰水中,用氫氧化鈉中和至Ph值6,析出結晶,過濾後用丙酮重結晶、活性炭脫色。脫色液經濃縮、真空乾燥得成品。

方法二

在240℃下由4-噻唑羧基醯氨(或醯溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h,反應物傾人冰水中,過濾後濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6,苯並咪唑結晶析出,經過濾、水洗、乾燥得粗品,再經乙醇重結晶得成品。

毒性

大鼠急性經口LD503330mg/kg,小鼠為3810mg/kg,幼鼠為3300mg/kg,兔為3850mg/kg。對皮膚無刺激性。大鼠2年飼餵試驗無作用劑量為每天40mg/kg,以每天80mg/kg對大鼠2年繁殖無影響。動物試驗未見致癌、致畸、致突變作用。對魚類有一定毒效,虹鱒魚LC505.5mg/L (48h) 、3.5mg/L (96h);藍鰓魚LC5018.5mg/L (48h)、4.0mg/L (96h)。對鳥低毒。

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