化學特性
吡咯
及其甲基取代的同系物存在於骨焦油內。無色液體。沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應，主要在2位或5位上取代 。在15℃時，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產量不高，一部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是一個二級胺，但在稀酸中溶解得很慢；環上的氫被烷基取代後鹼性增強，可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物與氨反應製取，工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用製備。吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚，是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑，它與酮反應失水形成烯胺，即氨基旁有一個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言，用吡咯為原料進行實驗之前，要重新蒸餾後再使用，因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。
酸性比較：乙酸>苯酚> 吡咯 >環己醇
理化特性
主要成分： 純品
外觀與性狀： 無色至帶黃色液體，在長期貯存過程中易受光的作用而聚合併轉為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。
沸點(℃)： 131
相對密度(水=1)： 0.9691 （20℃）
相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.31
燃燒熱(kJ/mol)： 2373.0
閃點(℃)： 39
溶解性：60 g/L (20 ºC)，溶於乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數非揮發性油，不溶於稀鹼。
分子結構
吡咯基本內容
中文名稱:吡咯
英文名稱:pyrrole
中文別名:氮雜茂
英文別名:Pyrrole; 1H-Pyrrole; 1-Aza-2,4-cyclopentadiene; AI3-18817; Azole; CCRIS 2933; Divinyleneimine; Divinylenimine; FEMA No. 3386; HSDB 119; Imidole; Monopyrrole; NSC 62777; Pyrrol; UNII-86S1ZD6L2C
CAS號:109-97-7
MDL：MFCD00005216
分子式:C4H5N
分子量:67.09
物性數據
1. 性狀：無色液體，具有特殊的氣味。
2. 沸點（ºC,101.3kPa）：130~131
3. 熔點（ºC）：-24
4. 相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.9691
5. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.31
6. 折射率（20ºC）：1.5085
7. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.352
8. 閃點（ºC,閉口）：39
9. 蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：45.21
10. 熔化熱（KJ/mol）：7.91
11. 生成熱（KJ/mol,25ºC,液體）：63.14
12. 生成熱（KJ/mol,25ºC,氣體）：108.35
13. 燃燒熱（KJ/mol,定容）：2375.6
14. 比熱容（KJ/(kg·K) ,295.13K,定壓）：1.89
15. 臨界溫度（ºC）：366.5
16. 臨界壓力（MPa）：5.67
17. 溶解度（%,25ºC,水）：8
18. 溶解性：與醇、醚及其他有機溶劑混溶。能溶解多種有機物。
存儲方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1、以呋喃和氨為原料，γ-氧化鋁為催化劑，經氣相催化反應而得。
2、由骨油和硫酸共熱分餾後，使轉變成其鉀鹽(C4H4NK)，用乙醚洗滌和用水處理後再乾燥、分餾而得。由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。
精製方法：將吡咯在氮氣流中進行蒸餾。或在氰化鎳的氨溶液中製成純淨的絡合物，然後進行乾餾。
主要用途
用作色譜分析標準物質，也用於有機合成及製藥工業。主要用作聚酯纖維紡絲用溶劑。也用作金屬防腐劑、環氧樹脂固化劑、烯烴聚合時的催化劑以及醫藥工業的原料等。還用作光敏劑。
安全信息
風險術語
R10:Flammable. 易燃。
R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。
R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。
R41:Risk of serious damage to the eyes. 對眼睛有嚴重傷害。
安全術語
S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。
S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S39:Wear eye / face protection. 戴護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
系統編號
CAS號：109-97-7
MDL號：MFCD00005216
EINECS號：203-724-7
RTECS號：UX9275000
BRN號：1159
PubChem號：24901681
毒理學數據
吡咯屬低毒類。雖然急性口服毒性不強，但有積蓄性毒性。注射於哺乳動物能使尿變色。對中樞神經系統有抑制麻醉作用。應避免與皮膚接觸。吡咯在空氣中加熱能產生毒性強的氣體，使用時需加注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：20.68
2、 摩爾體積（m3/mol）：67.7
3、 等張比容（90.2K）：166.8
4、 表面張力（dyne/cm）：36.7
5、 極化率（10-24cm3）：8.20
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.7
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可鏇轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：15.8
7、 重原子數量：5
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：22.8
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
