簡介
結構式中文名稱:組氨酸
中文同義詞:織胺酸；組胺酸；L-組氨酸；L-組織胺基酸；L-組織胺基酸；2-胺-3-咪唑丙酸；咪唑-5-Α-丙氨酸；L-組氨酸
CBNumber:CB6705020
分子式:C6H9N3O2
分子量:155.15
MOLFile:71-00-1.mol
熔點:287°C(dec.)(lit.)
比鏇光度:12.4º(c=11,6NHCl)
FEMA:3694
折射率:13°(C=11,6mol/LHCl)
儲存條件:StoreatRT.
溶解度:H2O:50mg/mL
水溶解性:41.6g/L(25ºC)
BRN:4673585
穩定性:Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.
CAS資料庫:71-00-1(CASDataBaseReference)
NIST化學物質信息:L-Histidine(71-00-1)
EPA化學物質信息:L-Histidine(71-00-1)
溶解性：極難溶於乙醇，不溶於乙醚
性狀
組氨酸為白色晶體或結晶性粉末。無臭。稍有苦味。約於277～288℃熔化並分解。其咪唑基易與金屬離子形成絡鹽。溶於水(4.3g/100ml，25℃)，極難溶於乙醇，不溶於乙醚。因溶解度極小等原因，常用者為其鹽酸鹽。 組氨酸的咪唑鏈的pKa大約為6，但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著，於生理上有關的pH值，其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時，咪唑鏈會被質子化，有如亨德森－哈塞爾巴爾赫方程所描述的。當質子化時，咪唑鏈具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間，並且形成兩個重要的共振結構。化學性質
3D結構模型α-氨基β-咪唑基丙酸，屬於鹼性胺基酸或雜環胺基酸。由Pa-uli反應即和重氮苯磺酸反應產生紅色。有D，D，L-及混鏇體（L為拉丁文左的意思,D是拉丁文DEXTRO，右的意思,D,L指的是胺基酸分子結構的手性）存在於珠蛋白內。也是存在肌肉中的一種肌肽成分。L-組氨酸無色片狀或針狀結晶，無臭，稍有苦味。227℃軟化，277℃分解。溶於水。鏇光度 -39.4°(c=1.13，水中)。以乾麵粉，豬、牛血粉，豬毛或蹄甲為原料製取，也可由葡萄糖發酵製得。組氨酸與其他胺基酸相比，除一些常見的化學反應外，由於其右側鏈咪唑基與重氮苯磺酸能形成棕紅色化合物，即波利(Pauly)反應。由於咪唑基解離常數為6.0，即解離的質子濃度與水的相近，因此組氨酸既可作為質子供體，又可作為質子受體。
另一方面，咪唑基供出質子和接受質子的速度十分快，半壽期小於10-10s，且供出質子和接受質子的速度幾乎相等。組氨酸殘基在活性蛋白中常為活性中心。組氨酸為半必需胺基酸，可作為藥物或生化試劑。對人體來說，組氨酸可由普通的中間代謝產物合，因此一直被認為是非必需胺基酸，但隨研究的深入，人們發現幼齡動物和嬰兒體內的組氨酸合成量不能滿足機體生長需要，即使是成年動物，若不從食物中補充，體內合成的也不能滿足需要，所以人們又稱之為半必需胺基酸。
組氨酸還是一些醫藥中間體合成的必備原材料之一,比如藍銅胜肽ghk-cu。
在生物體內的主要代謝途徑有通過組氨酸脫氨酶進行脫氨，通過脫羧酶形成組胺以及氨基轉移反應。生物合成是從ATP的腺嘌呤部分和磷酸核糖絲磷酸形成咪唑甘油磷酸，進行氨基轉換反應。
L-組氨酸是一種半必需胺基酸，對於嬰幼兒及動物的成長尤其重要。可作為生化試劑和藥劑，還可用於治療心臟病，貧血，風濕性關節炎等的藥物。
組氨酸存在於香蕉，葡萄，肉類，禽畜，牛奶以及奶類製品中。此外，組氨酸也存在於綠色蔬菜中，不過含量較少。
含量分析
Storage：Preserve in well-closed containers密封保存
精確稱取預經105℃乾燥3h的試樣約150rag，溶於3ml甲酸和50ml冰醋酸後，用0.1mol/L高氯酸滴定，以電位法測定終點。同時進行空白試驗並作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當於L-組氨酸(C6H9N3O2)15.52mg。
用途
營養增補劑
胺基酸輸液及綜合胺基酸製劑的極重要成分。醫藥上用於治療胃潰瘍、貧血、過敏症等。用於生化研究，醫藥上用作治療胃潰瘍、貧血、過敏症等。胺基酸類藥。胺基酸輸液及綜合胺基酸製劑的主要成分，用於治療胃潰瘍，貧血及心絞痛、主動脈炎、心功能不全等心血管系統疾患。可用於治療胃潰瘍。也用於生化研究。用作醫藥原料及食品添加劑，亦可用於嬰幼兒食品及手術後病人食品。
不良反應和禁忌
低毒，成人中毒量>64g/日。如鹽酸組胺酸注射有頭疼、潮紅、熱感。
胃腸解痙
名稱(英) Histidine 組氨酸
適應症：用於胃及十二指腸潰瘍。
用量用法：皮注或肌注，每次4%溶液5ml。
生產工藝
1、一次濃縮段
原料：一次母液（胱氨酸生產中一次中和段產物）
輔料：蒸汽
將一次母液通入一次濃縮罐內，通入蒸汽，溫度120，氣壓-0.09 Mpa，濃縮時間6h，結晶，過濾。
終點產物：結晶液（一次脫色段）結晶體，（NH4CL）回收利用
2、一次脫色段
輔料：活性炭，純水
結晶液進入一次脫色罐，投（通）入活性炭，純水，溫度70，脫色時間2h，過濾
終點產物：1，濾渣（回收利用）2，溶液（去上柱段）
3、上柱段
溶液進入陽離子交換柱內（流速500L/h）,上柱量：100kg/2柱，上柱畢，定量水洗，純水用量是柱體積的一倍，水洗過後溶液用0.1mol/L氨水洗脫並收集至第二柱流出液有組氨酸的Pauly反應時止.
終點產物：組氨酸收集液(去濃縮趕氨段)
4、濃縮趕氨段
輔料：純水
組氨酸收集液勇高效薄膜濃縮到粘稠狀，加純水適當稀釋，出料，
終點產物：濃縮稀釋液（去脫色段）
5、脫色段
輔料：6mol/L的HCL
濃縮稀釋液勇6mol/L HCL調PH7.5，加活性炭脫色，板框壓濾，濾液用泵泵入濃縮鍋
終點產物：1，脫色濾液（去濃縮結晶段）
6、濃縮結晶段
濃縮液在濃縮鍋，在80-90度下，真空濃縮到有大量結晶出現，放料，冷析，離心收集組氨酸，即得組氨酸的粗品，母液回收，再利用。
7、精製段
組氨酸粗品加水，升溫到70度，校正Ph值，加活性炭脫色，保溫攪拌1H，脫色的透光率要達到99%以上，板框過濾，濾液經超濾後，用泵泵入濃縮鍋，在高真空，80-90度以下，濃縮到有大量結晶出現，放料，冷析，離心收集組氨酸，即得組氨酸精品，母液回收，再利用。
組氨酸精品置於雙錐鏇轉蒸發乾燥器內乾燥到水分達標。
代謝
此胺基酸為組胺以及肌肽生物合成的前體。
由組氨酸脫羧酶催化的組氨酸轉變為組胺由組氨酸脫羧酶催化的組氨酸轉變為組胺組氨酸，氨裂解酶將組氨酸轉變為氨以及尿刊酸。缺少此酶將導致組氨酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及絲狀真菌中，如粉色麵包黴菌，組氨酸可被轉變成為抗氧化劑麥硫因。
藥理作用
組氨酸粉末組氨酸的咪唑基能與Fe2+或其他金屬離子形成配位化合物，促進鐵的吸收，因而可用於防治貧血。組氨酸能降低胃液酸度，緩和胃腸手術的疼痛，減輕妊娠期嘔吐及胃部灼熱感，抑制由植物神經緊張而引起的消化道潰爛，對過敏性疾病，如哮喘等也有功效。此外，組氨酸可擴張血管，降低血壓，臨床上用於心絞痛、心功能不全等疾病的治療。類風濕性關節炎患者血中組氨酸含量顯著減少，使用組氨酸後發現其握力、走路與血沉等指標均有好轉。
測定方法
方法名稱：組胺酸的測定—電位滴定法。
套用範圍：本方法採用滴定法測定組胺酸的含量。
本方法適用於組胺酸。
方法原理：供試品加無水甲酸溶解，再加冰醋酸，照電位滴定法，用高氯酸滴定液滴定。讀出高氯酸滴定液使用量，計算組胺酸的量。
試劑
1、水（新沸放置至室溫）
2、高氯酸滴定液（0.1mol/L）
3、無水甲酸
4、冰醋酸
5、醋酐
6、結晶紫指示液
7、基準鄰苯二甲酸氫鉀
儀器設備
試樣製備：
1、高氯酸滴定液（0.1mol/L）
配製：取無水冰醋酸（按含水量計算，每1g水加醋酐5.22mL)750mL，加入高氯酸（70%-72%）8.5mL，搖勻，在室溫下緩緩滴加醋酐23mL，邊加邊搖，加完後再振搖均勻，放冷，加無水冰醋酸適量使成1000mL，搖勻，放置24小時。若所測供試品易乙醯化，則須用水份測定法測定本頁的含水量，再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%-0.2%。
標定：取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g，精密稱定，加無水冰醋酸20mL使溶解，加結晶紫指示液1滴，用本液緩緩滴定至藍色，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度，即可。
貯藏：置棕色玻璃瓶中，密閉保存。
2、結晶紫指示液
取結晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解，即得。
操作步驟： 精密稱取供試品0.15g，加無水甲酸1002mL使溶解，加冰醋酸50mL，照電位滴定法用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。記錄消耗氫氧化鈉滴定液的體積數（mL），每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於15.52mg的組胺酸（CHNO）。
註：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一,“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
參考文獻：中華人民共和國藥典，國家藥典委員會編，化學工業出版社，2005年版，二部，p.370。
常見胺基酸
| 主要生物化學物質種類 |
| 肽 | 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類 |
| 常見胺基酸 |
| 脂肪族： 纈氨酸 Val | 異亮氨酸 Ile | 亮氨酸 Leu | 蛋氨酸 Met | 丙氨酸 Ala | 脯氨酸 Pro | 甘氨酸 Gly 芳香族： 苯丙氨酸 Phe | 酪氨酸 Tyr | 色氨酸 Trp | 組氨酸 His | 吡咯賴氨酸 Pyl 極性不帶電： 天冬醯胺 Asn | 谷氨醯胺 Gln | 絲氨酸 Ser | 蘇氨酸 Thr 帶正電： 賴氨酸 Lys | 精氨酸 Arg | 組氨酸 His 帶負電： 天冬氨酸 Asp | 谷氨酸 Glu | 半胱氨酸 Cys | 酪氨酸 Tyr | 硒半胱氨酸 Sec |
