丙氨酸

丙氨酸

丙氨酸(C3H7NO2),一種脂肪族的非極性胺基酸。常見的是L-α-胺基酸,是蛋白質編碼胺基酸之一,哺乳動物非必需胺基酸和生糖胺基酸。D-丙氨酸存在於多種細菌細胞壁的肽聚糖。β丙氨酸是維生素泛酸和輔酶A的組分。

基本信息

性質

丙氨酸丙氨酸

丙氨酸,分子式為C3H7NO2。為白色結晶或結晶性粉末;有香氣,味甜。本品在水中易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶。比鏇度為+14.0°至+15.0°。

丙氨酸是構成蛋白質的基本單位,是組成人體蛋白質的21種胺基酸之一。組成蛋白質分子的胺基酸都是L-胺基酸。由於它們在同一pH環境中,各類胺基酸的帶電狀態不同,即它們具有不同的等電點(PI),這是電泳法和色譜法分離胺基酸的原理。

結構

丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸兩種同分異構體。

α-丙氨酸亦稱2-氨基丙酸。200℃以上升華,隨加熱速度不同約在264~296℃之間分解。是組成蛋白質的一種成分。在營養學中屬人體非必需的胺基酸。目前多從發酵法和天然產物中提取。

β-丙氨酸亦稱3-氨基丙酸,無色晶體。熔點198℃(分解),溶於水,微溶於乙醇,不溶於乙醚。用於合成泛酸和電鍍,也用於微生物學和生物化學等的研究上,可由絲膠、明膠、玉米朊等蛋白質水解並精製而成,也可用化學方法合成。

製備

1.丙酸氯化氨化法
由丙酸為原料,在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下,通入液氯進行氯化,生成2-氯代丙酸,然後進入氨水溶液中,以烏洛托品為催化劑,在60℃溫度下進行氨化,即生成2-氨基丙酸。最後將反應物送入甲醇溶液中進行結晶,經離心、乾燥製得α-丙氨酸成品。

2.α-溴丙酸氯化法
將α-溴丙酸、氨水碳酸氫銨混合攪拌回流7h,然後蒸發至乾,再用乙醇浸泡洗去溴化銨,過濾出結晶,再經脫色過濾,加入乙醇得結晶,過濾乾燥得成品。

3.氰醇法
乙醛與氫氰酸反應生成氰醇,再與氨反應得到氨基腈;然後在鹼性條件下水解生成氨基丙酸鈉,經離子交換而得α-丙氨酸。

用途

本品為製造維生素B6、合成泛酸鈣和其他有機化合物原料。添加於食品中能增強化學調味料的調味效果,改善甜味劑的味感和有機酸的酸味,提高含醇飲料的質量,防止油類氧化和改善浸漬食品風味等。還可用作生化試劑,用於生物化學和微生物研究方面。

儲運條件

棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、乾燥處避光保存。其水溶液呈鹼性,應預防與眼、皮膚接觸。

臨床意義

丙氨酸正常值: 210~600μmol/L。

升高:高丙氨酸血症、庫欣病、痛風、糖尿病。

常見胺基酸

主要生物化學物質種類

| 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類

常見胺基酸

脂肪族: 纈氨酸 Val | 異亮氨酸 Ile | 亮氨酸 Leu | 蛋氨酸 Met | 丙氨酸 Ala | 脯氨酸 Pro | 甘氨酸 Gly
芳香族: 苯丙氨酸 Phe | 酪氨酸 Tyr | 色氨酸 Trp | 組氨酸 His | 吡咯賴氨酸 Pyl
極性不帶電: 天冬醯胺 Asn | 谷氨醯胺 Gln | 絲氨酸 Ser | 蘇氨酸 Thr
帶正電: 賴氨酸 Lys | 精氨酸 Arg | 組氨酸 His
帶負電: 天冬氨酸 Asp | 谷氨酸 Glu | 半胱氨酸 Cys | 酪氨酸 Tyr | 硒半胱氨酸 Sec

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