甘氨酸

甘氨酸

(Glycine)又名氨基乙酸,為人體非必需胺基酸。 名稱縮寫:Gly 甘氨酸是胺基酸系列中結構最為簡單,人體非必需的一種胺基酸,在分子中同時具有酸性和鹼性官能團,在水中可電離,具有很強的親水性,屬於極性胺基酸,溶於極性溶劑,而難溶於非極性溶劑 ,而且具有較高的沸點和熔點,通過水溶液酸鹼性的調節可以使甘氨酸呈現不同的分子形態。

基本信息

包裝貯運

[包裝]

食品級:牛皮紙袋或紙板桶,一個包裝淨重25KG。

醫藥級:紙板桶,每桶淨重25KG。

飼料級和工業級:編織袋裝,每袋淨重25KG。

[運輸]:防日曬雨淋,不能與有毒,有害物同運。按一般化學品規定貯運。

[儲存]:密封保存,採用塑膠袋,外套丙綸編織袋、麻袋或圓木桶包裝,25kg一個包裝。貯於陰涼通風乾燥處。

危險說明

危險代碼:Xi

危險等級:R33

安全等級:S22-24/25

物化性質

白色單斜晶系或六方晶系晶體,或白色結晶粉末。無臭,有特殊甜味。相對密度1.1607。熔點248℃(分解)。pK'1(COOH)為2.34,pK'2(N+H3)為9.60。易溶於水,在水中的溶解度:25℃時為25g/100ml;50℃時為39.1g/100ml;75℃時為54.4g/100ml;100℃時為67.2g/100ml。極難溶於乙醇,在100g無水乙醇中約溶解0.06g。幾乎不溶於丙酮和乙醚。與鹽酸反應生成鹽酸鹽。pH(50g/L溶液,25℃)= 5.8 ~ 6.4

質量標準 HGB 3075-79

分子量 75.07

結構簡式 NH2CH2COOH

消耗定額 原料名稱 規格 消耗,kg/t

1、氯乙酸化法 氯乙酸 95% 1600

液氨 工業級 880

烏洛托品 98% 350

乙醇 95% 1100

2、Strecker法 甲醛 70% 114

氰化鈉 70% 930

氯化銨 70% 1020

氫氧化鋇 80% 1430

硫酸 90% 725

甘氨酸有獨特的甜味,能緩和酸、鹼味,掩蓋食品中添加糖精的苦味並增強甜味。人體若攝入甘氨酸的量過多,不僅不能被人體吸收利用,而且會打破人體對胺基酸的吸收平衡而影響其它胺基酸的吸收,導致營養失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產的含乳飲料,對青少年及兒童的正常生長發育很容易帶來不利影響。

生理作用

在中樞神經系統,尤其是在脊椎里,甘氨酸是一個抑制性神經遞質。假如甘氨酸接受器被激活,氯離子通過離子接受器進入神經細胞導致抑制性突觸後電位。馬錢子鹼是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內其LD50指標為0.96毫克/千克體重,死因是超興奮性。在中樞神經系統中甘氨酸與谷氨酸同是激動劑。

合成

由一氯乙酸氨化工藝制的的工業氨基乙酸經純化水溶解、活性炭脫色等工藝重結晶制的食品添加劑甘氨酸

甲醛、氰化氫和水可以合成甘氨酸:

甘氨酸甘氨酸

極性

甘氨酸從整體上來看是極性分子(所有胺基酸都是極性的),但它屬於非極性胺基酸。這是因為判斷一個胺基酸的極性的依據是其R基的性質,而非整個分子。甘氨酸支鏈是一個氫原子把它歸為烴鏈,屬非極性。相似的,雖然其易溶於水,但屬疏水胺基酸。

當然也有人認為甘氨酸的側鏈介於極性與非極性之間,它的R基只是一個氫原子,對極性強的氨基和羧基影響較小。(王鏡岩第三版生物化學上冊127頁)不過在生物中一般將其劃為非極性。

藥物分析

方法名稱:甘氨酸原料藥—甘氨酸的測定—非水滴定法

套用範圍:該方法採用滴定法測定甘氨酸原料藥中甘氨酸的含量。

該方法適用於甘氨酸原料藥。

方法原理:供試品無水甲酸溶解後,加冰醋酸,照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算甘氨酸的含量。

試劑:1. 冰醋酸

⒉ 無水甲酸

⒊ 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

⒋結晶紫指示液

5 .基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備:

試樣製備:1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙醯化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。

標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。

⒉ 結晶紫指示液

取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步驟:精密稱取供試品約70mg,加無水甲酸1.5mL使溶解,加冰醋酸25mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於7.507mg的C2H5NO2。

註:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

參考文獻:中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,化學工業出版社,2005年版,一部,p.70。

用途

食品

【用途一】

用作生化試劑,用於醫藥、飼料和食品添加劑,氮肥工業用作無毒脫碳劑

【用途二】

用於製藥工業、生化試驗及有機合成

【用途三】

甘氨酸主要作為雞飼料營養性添加劑。

【用途四】

甘氨酸又名氨基乙酸(aminoacetic acid),在農藥生產上用於合成擬除蟲菊酯殺蟲劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽,也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦,另外,它也用於化肥、醫藥、食品添加劑、調味品等行業。

【用途五】

營養增補劑。主要用於調味等方面。

調味 與丙氨酸合用於含醇飲料,添加量:葡萄酒0.4%,威士忌酒0.2%,香檳酒1.0%。其他如粉末湯料約添加2%;酒糟醃的食品1%。由於其能一定程度呈蝦、墨魚味,可用於調味醬。

對枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚糜製品、花生醬等的防腐劑,添加量1%~2%。

緩衝作用 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子,故有很強的緩衝性。對食鹽和醋等的味感能起緩衝作用。添加量為鹽醃品0.3%~0.7%,酸漬品0.05%~0.5%。

抗氧化作用(利用其金屬螯合作用) 添加於奶油、乾酪、人造奶油可延長保存期3~4倍。為使焙烤食品中的豬油穩定,可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮麵用的小麥粉中添加0.1%~0.5%,同時可起調味作用。醫藥上用作制酸劑(胃酸過多症)、肌肉營養失調治療劑、解毒劑等。亦為蘇氨酸等胺基酸的合成原料。

按我國GB 2760—96規定可用作香料。

【用途六】

用作緩衝劑,用於組織培養基的製備,銅、金和銀的檢驗,醫藥上用於治療重症肌無力和進行性肌肉萎縮、胃酸過多、慢性腸炎、兒童高脯氨酸血症等疾病。

【用途七】

治療重症肌無力和進行性肌肉萎縮;治療胃酯過多症,慢性腸炎(常於抗酸劑合用);與阿司匹林合用,可減少其對胃的刺激;治療兒童高脯氨酸血症;作為生成非必需胺基酸的氮源, 加入混合胺基酸注射液中。

【用途八】

該品在化肥工業中用作脫除二氧化碳的溶劑。在醫藥工業中,可用作胺基酸製劑、金黴素的緩衝劑和作為抗巴金森氏病藥物L-多巴的合成原料,又是咪唑酸乙酯的中間體,其本身也是一種輔助治療藥,可治療神經性胃酸過多,對抑制胃潰瘍的酸過多亦有效。在食品工中業用作合成酒、釀造製品、肉食加工和清涼飲料的配方和糖精去基劑,作為食品添加劑,甘氨酸可作為調味品單獨使用,也可以與谷氨酸鈉、DL-丙氨酸,枸櫞酸等配合使用。在其他工業方面,可作為pH調節劑,添加於電鍍液,或者用作其他胺基酸的原料。在有機合成和生物化學中用作生化試劑和溶劑。

【用途九】

絡合滴定指示劑,溶劑。

醫藥

⒈用作醫學微生物和生物化學胺基酸代謝研究的用藥;

⒉用作金黴素緩衝劑\抗帕金森氏病藥物L-多巴\維生素B6\以及蘇氨酸等胺基酸的合成原料;

⒊ 用作胺基酸營養輸液;

⒋ 用作頭孢菌素的原料;甲碸黴素中間體;合成咪唑乙酸中間體等等;

⒌用作化妝品原料。

飼料

主要作為家禽、畜禽特別是寵物等食用的飼料增加胺基酸的添加劑與引誘劑。用作水解蛋白添加劑,作為水解蛋白的增效劑。

工業

作農藥中間體,如做為除草劑草甘磷的主要原料;電鍍液添加劑;PH 調節劑等。

試劑

⒈ 用於多肽合成,用作胺基酸保護單體;

⒉ 用於組織培養基的製備,銅、金和銀的檢驗;

⒊ 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子,故有很強的緩衝性,常用作配製緩衝液。

藥典內容

甘氨酸

Gan’ansuan

Glycine

書頁號:2005年版二部-70

[修訂]

【性狀】 該品為白色至類白色結晶性粉末;無臭,味甜。

該品在水中易溶,在乙醇或乙醚中幾乎不溶。

【含量測定】 取該品約70mg,精密稱定,加無水甲酸1.5ml使溶解,加冰醋酸50ml,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於7.507mg的C2H5NO2。

[增訂]

【鑑別】 ⑴取該品與甘氨酸對照品適量,分別用水溶解並稀釋成每1ml中約含10mg的溶液,作為供試品溶液與對照品溶液。照其他胺基酸項下的色譜條件試驗,供試品溶液所顯主斑點的顏色和位置應與對照品溶液的主斑點相同。

【檢查】 其他胺基酸 取該品,用水溶解並稀釋成每1ml中約含10mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取供試品溶液適量,用水稀釋製成每1ml中約含0.05mg的溶液,作為對照溶液。另取甘氨酸與丙氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,用水溶解並稀釋成每1ml中分別約含10mg和0.05mg的混合對照品溶液。照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,精密吸取上述3種溶液各2μl,分別點於同一矽膠G薄層板上,以正丙醇-氨水(7:3)為展開劑,展開約10cm,晾乾,在80℃乾燥30分鐘,噴以茚三酮的正丙醇溶液(1→100),在105℃加熱至斑點顯色,立即檢視。對照溶液應顯一個明顯斑點,混合對照品溶液應顯兩個清晰分離的斑點,供試品溶液除主斑點外所顯雜質斑點個數不得超過1個,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。

風險術語

S22切勿吸入粉塵。

S25避免眼睛接觸。

S24/25避免與皮膚和眼睛接觸。

常見胺基酸

主要生物化學物質種類

| 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類

常見胺基酸

脂肪族: 纈氨酸 Val | 異亮氨酸 Ile | 亮氨酸 Leu | 蛋氨酸 Met | 丙氨酸 Ala | 脯氨酸 Pro | 甘氨酸 Gly
芳香族: 苯丙氨酸 Phe | 酪氨酸 Tyr | 色氨酸 Trp | 組氨酸 His | 吡咯賴氨酸 Pyl
極性不帶電: 天冬醯胺 Asn | 谷氨醯胺 Gln | 絲氨酸 Ser | 蘇氨酸 Thr
帶正電: 賴氨酸 Lys | 精氨酸 Arg | 組氨酸 His
帶負電: 天冬氨酸 Asp | 谷氨酸 Glu | 半胱氨酸 Cys | 酪氨酸 Tyr | 硒半胱氨酸 Sec

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