Eschenmoser斷裂反應

Eschen (3) Shapiro反應(甲苯磺醯肼將羰基化合物還原為烯烴)

簡介

Eschenmoser斷裂反應埃申莫瑟斷裂),又稱Eschenmoser-Tanabe斷裂反應,是對甲苯磺醯肼 (2) 使 α,β-環氧 (1) 斷裂生成含基 (3) 和酮基 (4) 化合物的反應。 也譯為碎片化反應、碎裂反應。反應以瑞士化學家埃爾伯特·埃申莫瑟(Albert Eschenmoser)的名字命名。

反應機理

首先 α,β-環氧酮 1 與芳基磺醯肼 2 縮合為 3。然後 3 發生質子轉移生成 4。最後 4 受分子內羥基和偶氮基的一推一拉作用,發生斷裂,放出穩定的氮氣和芳香亞磺酸根離子,並生成產物炔 6 和 羰基化合物 7。
如果斷裂發生在環上,那么產物是一個 5 位含有炔基的羰基化合物。

參見

化學反應列表
Grob斷裂反應(由1位和3位存在的離電體和離核體推動的斷裂反應)
Wharton反應(α,β-環氧酮被肼轉化為丙烯醇)
Shapiro反應(甲苯磺醯肼將羰基化合物還原為烯烴)
Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應(羰基化合物與肼作用被還原為烷烴)

相關詞條

相關搜尋

熱門詞條

聯絡我們