歷史
雙橡園1888年至1937年，雙橡園最初屬美國獨立戰爭時期將軍尤萊亞・佛瑞特，也是第一屆美國國會議員，馬里蘭州代表團成員之一。
1888年，佛瑞特的後人葛林將該地賣給波士頓豪門後人赫巴德，他同時也是國家地理學會的創辦人。赫巴德後來以三萬美元委任當時著名的留學巴黎的建築師理查・亞倫為其家族設計夏日別墅，而赫巴德一家則住在華府杜邦圓環。理查・亞倫設計了擁有廿六個房間的喬治復興風格毫宅。此外，雙橡園其實是華府里唯一保留新英格蘭現代木屋架構及其風格的建築。
20世紀30年代時期，赫巴德家將其別墅租給一些名人，如海軍副將領大衛・英格斯及最高法院檢察總長詹姆士・畢格斯。
1937年8月，赫巴德家將該處承租給新任的中國政府代表王正廷大使，並於翌日遞交國書給時任的美國總統富蘭克林・德拉諾・羅斯福。根據一項資料載述，王正廷先看過位於十九街和P街的中國大使館後，決定在克里夫蘭公園承租一間夠大的木屋作為官邸，以讓其夫人及兩位女兒一同居住。
1937年至1978年，赫巴德家繼續將雙橡園租給王正廷大使及繼任大使胡適和魏道明。前者是中國現代文化的傑出思想家，亦是五四運動的領導者；後者則是於大使任內與美國簽訂中美新約，廢除近百年來美國在華之不平等特權。
1947年，顧維鈞以台灣當局名義以四十五萬美元向赫巴德家購置雙橡園。
1949年後，雙橡園產權繼續歸屬台灣當局。
1978年12月5日，美國卡特總統宣布轉與中華人民共和國建立外交關係以取代原本與台灣當局之關係，雙橡園作為大使官邸之功能暫告一段落。台當局以20美元的象徵性價格出售雙橡園，直到1982年以200萬美元回購，並向美國政府註冊申列為古蹟，作為台灣駐美代表處舉行重要“外交”活動的場地。
建築布局
雙橡園雙橡園主屋南側平台原系建築的主要出入口，台灣當局將該平台改建為一可容納上百名賓客的大型宴客廳，正式宴會或重要場合多在該宴客廳舉行；原有門廊加蓋落地門窗使宴客廳採光良好，園區四時變換的如畫美景亦盡收賓客眼中。
大宴客廳牆上掛有兩幅著名畫家梁丹豐女士在雙橡園臨摩主屋之素描真跡，以及數幅赫巴德家族在雙橡園的居家舊照，新增藝術品尚包括袁健生夫人吳垣玲捐贈雙橡園典藏，吳幼之抽象畫作品《世紀之歌》。
大宴客廳側一扇弧形門內另有一精緻餐廳，天花板垂墜而下的裝飾吊燈為主屋原始裝置，此一百餘年的古董燈是第凡內公司出品，該廳爰名為第凡內廳（TiffanyRoom）。
相關名人
自1937年至1978年間，總共有九位中華民國及台灣當局駐美國“大使”居住於雙橡園內。在此期間，雙橡園亦作為大使宴請美國國會議員和其他駐美國使節團之場所，到訪名人包括時任眾議員的傑拉爾德・福特。
自1937年起，許多美國國務卿如約翰・杜勒斯、迪安・魯斯克、喬治・舒爾茨、克林・鮑爾都曾以正式官方身份或私人身份造訪雙橡園，也因此許多重要條約與協定均在園內協商與簽訂，其中亦包括中美共同防禦條約。
發展現狀
雙橡園美國東部時間2015年1月1日，台灣的青天白日滿地紅旗在華盛頓雙橡園升起，這是台駐美代表處時隔36年在這個曾經的“大使官邸”再度舉辦升旗儀式，被台灣視為“歷史重大的一刻”，島內媒體紛紛報導這一“台美斷交後的先例”。
台駐美代表沈呂巡夫婦、駐美官員與僑界人士等上百人出席1日的活動。沈呂巡於升旗後在雙橡園主屋為台駐美軍事代表團的4名校級軍官頒授“忠勤勳章”，受贈和觀禮的軍官統一著軍服，突破以往只能著便服的禁忌。《自由時報》報導稱，由於美國在台協會的美國軍官可著軍服接受授勳，美方同意在互惠原則下讓台灣駐美軍官比照辦理。歐巴馬政府雖然同意這項具有象徵意義的活動，但仍希望低調。為避免訊息提前曝光引發中國大陸向美方施壓而破局，典禮未邀請媒體採訪，而是會後發布新聞。
此次駐美代表處在雙橡園再度舉辦升旗典禮，台“總統府”發言人馬瑋國2日稱，馬英九對此深感欣慰，此事象徵台美友好關係更上層樓，也證明在國際社會台灣有更多支援，也更有尊嚴。
台灣島內媒體直言，這場暌違36年的升旗典禮只有台灣駐美官員、僑界人士等自己人出席，不見美方人士或“友邦使節”，對內宣示意義遠大於對外實質意涵。《聯合晚報》評論稱，台美關係若真有大突破，台軍在典禮結束後，應可穿著軍服走出雙橡園，實際上卻還要換便服，這就是台美非官方關係現狀。程建人也說，台美之間仍有許多限制，不應過度解讀。
上海台灣研究所常務副所長、《台海研究》主編倪永傑2015年1月3日對《環球時報》記者說，台當局搞這種小動作其實是違規的，馬英九執政6年多，兩岸有“外交休兵”的政治默契，我們不挖他們的“邦交國”，他們也不要對大陸搞“公共外交戰”。如果馬英九想提升台美之間的政治關係、軍事關係，會嚴重傷害兩岸關係的政治互信。台當局應該繼續推動兩岸關係發展，這是馬英九爭取民心、拿出“執政”成績單、確定他歷史地位最重要的基本面，不能走錯方向，否則就會竹籃打水一場空，在台美關係上拿不到多大好處，反而傷害兩岸關係，落得兩頭空。
