聯苯菊酯

聯苯菊酯

聯苯菊酯是一種高效合成除蟲菊酯殺蟲、殺蟎劑。具有觸殺、胃毒作用,無內吸、熏蒸作用。殺蟲譜廣,對蟎也有較好防效。作用迅速。在土壤中不移動,對環境較為安全,殘效期長。聯苯菊酯對人畜毒性中等,對魚毒性很高。對大鼠急性經口毒性LD50為54.5mg/kg;對兔急性經皮毒性LD50大於2000mg/kg。對皮膚和眼睛無刺激作用,無致畸、致癌、致突變作用。對鳥類低毒,對鵪鶉急性經口毒性LD50為1800mg/kg,對野鴨大於4450mg/kg。

基本信息

簡要概述

聯苯菊酯聯苯菊酯
蟲蟎靈、脫蟎達、氟氯菊酯、畢芬寧等。20世紀80年代初面市的高效合成擬除蟲菊酯類殺蟲、殺蟎劑。屬中等毒性。純品聯苯菊酯為淺褐色固體,可溶於氯仿二氯甲烷乙醚甲苯。對光穩定,在酸性介質中也較穩定,但在鹼性介質中會分解。聯苯菊酯具有觸殺和胃毒作用,無內吸和熏蒸活性。聯苯菊酯擊倒速度快,殘效期長,殺蟲譜廣,對蟎也有較好防效。主要用於防治各種鱗翅目幼蟲、粉虱蚜蟲、植食性葉蟎。聯苯菊酯對魚類等水生生物,家蠶高毒。

物理性質

聯苯菊酯聯苯菊酯
1.性狀:灰白色固體
2.密度(g/mL25ºC):未確定
3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1)1.210
4.熔點(ºC):68-70.6
5.沸點(ºC,常壓):未確定
6.沸點(ºC0.35mmHg):未確定
7.折射率:未確定
8.閃點(ºC):165
9.比鏇光度(º):未確定
10.自燃點或引燃溫度(ºC):未確定
11.蒸氣壓(Pa,):2.4×10-5Pa
12.飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
13.燃燒熱(KJ/mol):未確定
14.臨界溫度(ºC):未確定
15.臨界壓力(KPa):未確定
16.油水(正辛醇/水)分配係數的對數值:1000000
17.爆炸上限(%,V/V):未確定
18.爆炸下限(%,V/V):未確定
19.溶解性:能溶於丙酮(1.25kg/L)、氯仿、二氯甲烷、甲苯、乙醚,稍溶於庚烷和甲醇,不溶於水

化學數據

聯苯菊酯結構式聯苯菊酯結構式
1、疏水參數計算參考值(XlogP):6
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:5
4、可鏇轉化學鍵數量:6
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):26.3
7、重原子數量:29
8、表面電荷:0
9、複雜度:622
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:2
13、確定化學鍵立構中心數量:1
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

製備方法

製備方法一
聯苯菊酯聯苯菊酯
由2-苯基苯甲酸與SOCl2反應製得2-苯基苯甲醯氯,再與二甲基甲醯胺反應製得相應的2-苯基苯甲醯胺,經氫化鋰鋁還原製得2-苯基二甲苄胺。將2-苯基二甲苄胺與CH3I反應製得相應的銨鹽,再經異構化後與氯甲酸乙酯反應,製得2-甲基-3-苯基氯苄。最後與相應的酸在KOH存在下,於乙腈中回流16h,製得聯苯菊酯。
製備方法二
由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄經縮合、環合、脫氯化氫製得。
製備方法三
將功夫酸投入醯氯化釜,滴入氯化亞碸進行醯氯化反應生成功夫醯氯;再將鄰甲基聯苯甲醇、甲苯、NaOH溶液、水等加入縮合反應釜,滴加功夫醯氯,反應畢水洗,最後經蒸餾脫溶、精製提純、乾燥後即得成品。

主要用途

防治棉鈴蟲,棉紅蜘蛛,桃小食心蟲,梨小食心蟲,山楂葉蟎、柑桔紅蜘蛛,黃斑蝽,茶翅蝽,菜蚜,菜青蟲,小菜蛾,茄子紅蜘蛛,茶細蛾等20多種害蟲,溫室白粉虱、茶尺蠖、茶毛蟲。殺蟲活性很高,主要為觸殺和胃毒作用,無內吸和熏蒸活性。其作用迅速,持效期長,殺蟲譜廣。

安全信息

風險術語

R20/21/22:Harmfulbyinhalation,incontactwithskinandifswallowed.吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R50/53:Verytoxictoaquaticorganisms,maycauselong-termadverseeffectsintheaquaticenvironment.對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。

安全術語

S13:Keepawayfromfood,drinkandanimalfoodstuffs.遠離食品、飲料和動物飼料保存。
S60:Thismaterialanditscontainermustbedisposedofashazardouswaste.該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61:Avoidreleasetotheenvironment.Refertospecialinstructions/safetydatasheets.避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書

藥品毒性

聯苯菊酯聯苯菊酯
聯苯菊酯對人畜毒性中等,對毒性很高。對大鼠急性經口毒性LD50為54.5mg/kg;對兔急性經皮毒性LD50大於2000mg/kg。對皮膚和眼睛無刺激作用,無致畸、致癌、致突變作用。對鳥類低毒,對鵪鶉急性經口毒性LD50為1800mg/kg,對野鴨大於4450mg/kg。聯苯菊酯對魚毒性很高,對虹鱒LC50(96小時)為0.00015mg/L,水蚤LC50(48小時)0.00016mg/L。但由於該藥劑在土壤中具有很高的親合作用,且其水溶性又低,故實際影響較小。本劑對蜜蜂毒性中等,對家蠶高毒。

研製開發

聯苯菊酯聯苯菊酯
是茶的故鄉,是茶葉生產和消費大國,茶園面積列世界第一,產量列世界第二位。然而近年來,歐盟對茶葉、水果、蔬菜等農殘檢測標準越來越嚴格,個別農藥殘留量指標比2000年以前提高了200倍,我國茶葉、水果、蔬菜等農產品在國際上的銷售困難重重,去年我國茶葉不僅價格持續下跌,而且還頻頻遭歐盟和東南亞國家的綠色壁壘。影響茶葉、水果、蔬菜出口的主要原因是農藥的不合理使用,果農、茶農的環保意識不強,大量、過量的使用甲胺磷等高毒有機磷農藥,導致多種農產品農藥殘超標。
技術路線:2.5%聯苯菊酯微乳劑是由聯苯菊酯、助劑及水復配而成,通過室內毒力研究、化學配方篩選、田間藥效試驗,生產工藝設計、產品性能指標制定、三證辦理等開發路線,完成項目產品開發過程。實現年產800噸的產業化生產規模。
性能指標:聯苯菊酯(m/m)含量≥2.5%;PH值3.0~7.0;透明範圍溫度0~50℃;持久起泡性(1min後)≤35ml;乳液穩定性(用342ppm標準硬水稀釋200倍)合格;熱貯穩定性合格;低溫穩定性合格,其它性能指標符合企業標準Q/TYN142-2005中的要求。
成果的創造性、先進性:①在劑型上選用了先進劑型——微乳劑,微乳劑是目前農藥工業中最有發展前途的水基性劑型之一,製劑以水為溶劑,大大減少了有機溶劑對環境的污染壓力;②本產品通過化工配方篩選試驗、助劑篩選試驗確定最穩定的產品配方,解決了聯苯菊酯配製的水基性產品貯存時容易產生沉澱等質量問題,通過特殊助劑及分子結構的研究技術激發的項目產品的生物活性,從而成功的完成新型環保農藥2.5%聯苯菊酯微乳劑的研製開發及中試;③本項目是國內首創,技術水平達國內領先水平。

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