焦性沒食子酸

化學試劑及化工、醫藥中間體。

基本信息

簡介

英文名稱:Pyrogallic Acid
英文別名 1,2,3-Benzenetriol; 1,2,3-Trihydroxybenzene; Pyrogallic acid~1,2,3-Trihydroxybenzene; Pyrogallol solution; 1,2,3-Trihydroxybenene; Pyrogallic acid
異名 : 焦倍酸、連苯三酚、焦倍酚
化學名: 1,2,3- 三羥基苯
分子式(Formula): C6H6O3
分子量(Molecular Weight): 126.11
CAS No.: 87-66-1
EINECS 201-762-9

質量指標(Specification)

外觀(Appearance): 白色有光澤的結晶粉末
含量(Purity): 分析純
包裝(Package): 每桶25公斤
產地(Orgin): 貴州省六盤水市

物化性質(Physical Properties)

1 、比重: 1.453 ;
2 、熔點範圍: 131 ℃~ 133 ℃ ;
3 、溶解度:易溶於水,水溶解度 40 ( 13 ℃) 62.5 ( 25 ℃) ,易溶於乙醇及乙醚,不溶於氯仿、二硫化碳和苯;
4 、燃燒熱: 638.7 卡 /kg ;
5 、吸氧量: 245 ~ 246cm O 2 /g ;
6 、本品的水溶液在鹼性條件下,能迅速自氧化,釋放出CO2 ,生成帶色的中間產物。反應開始後溶液先變成黃棕色,幾分鐘後逐漸轉綠,幾小時後又轉變成黃棕色至深褐色;
7 、焦性沒食子酸中的羥基能形成親電的氫鍵,當加入到自由基比較活潑的單體中時,使單體聚合速率降為零;
8 、焦性沒食子酸是很強的還原劑,它可以把感光後的鹵化銀還原成金屬銀;
9 、焦性沒食子酸能於銻、鉍、鈰、金、鐵、鉬、鈦、鉭等生成絡合物沉澱或顯色反應。
10 、焦性沒食子酸上的酚羥基,很易進行甲基化。

儲運(Storeage)

避光密閉保存。

運用

用途(Useage)

化學試劑及化工、醫藥中間體。廣泛套用於精細化工、新型感光材料、食品保鮮、心腦血管疾病治療新藥、抗腫瘤新藥、老年痴呆治療藥物、治療精神障礙藥物、紡織印染、輕工日化、彩色印刷製版、微電子產業、稀有金屬分析、氣體分析、照像顯影等行業,吸收一氧化碳。

性能介紹

1、焦性沒食子酸中的羥基能形成親電的氫鍵,當加入到自由基比較活潑的單體中時,使單體聚合速率降為零;
2、焦性沒食子酸是很強的還原劑,它可以把感光後的鹵化銀還原成金屬銀;
3、焦性沒食子酸能於銻、鉍、鈰、金、鐵、鉬、鈦、鉭等生成絡合物沉澱或顯色反應。
4、焦性沒食子酸上的酚羥基,很易進行甲基化。

焦性沒食子酸的套用

1、化學分析上,是煤氣、煙道氣、煉焦煤氣、水煤氣等氣體的除氧劑,故是氮肥、煉焦、冶煉、石油化工中不可缺少的除氧分析試劑。
2、在分析金、銀、汞鹽等中作強還原劑。
3、在攝影工業中,焦性沒食子酸作顯影劑已是很古老的顯影劑了。焦性沒食子酸顯影速度快,在溫度較高和PH值較大時,仍能顯影出優良圖象,這是它的顯影特點。
4、焦性沒食子酸可作為紅外線照相術的熱敏劑。用硬脂酸鐵、焦性沒食子酸溶於乙基纖維素醇溶液中,作為熱敏乳膠膜固著於片基上,乾燥後,再在上面塗一層濃度極小的光敏氯化銀乳膠膜,紅外線曝光後,不必經過濕法顯影,底片上即能顯出微弱的照相,再經熱處理,最後顯出深蘭色的圖相,這是國防上很重要的攝影術。
5、在塑膠工業中,用焦性沒食子酸與甲醛縮合可製成氧化、還原型的交換樹脂。用它來作氧化、還原反應,在化學工業中是一個重要創舉。
6、用焦性沒食子酸代替苯酚作為環氧型樹脂,其性質超過一般環氧樹脂。
7、焦性沒食子酸用在高分子化學中可作為阻聚劑及防老劑。如:在丁苯合成橡膠中作防老劑;在氯丁橡膠硫化劑中加入0.5~1%焦性沒食子酸,可有效防止過早硫化;在聚異戊二烯橡膠中加入1.0~1.5%的焦性沒食子酸,可有效地抑制橡膠的氧化降解,改善其加工性能。
8、PVC聚合釜在反應前用含焦性沒食子酸乙醇液按8.8g/m2的用量塗在釜內壁上烘乾,可減少聚合過程中PVC在釜內壁的結垢量,使聚合釜內壁光亮如初。不經處理的釜內結垢可達225g/m2。
9、由於焦性沒食子酸是一種優良的吸氧劑,所以它可用於食品加工及食品保鮮。例如:焦性沒食子酸、K2CO3、活性炭三種材料按1:2.5:2.5的比例混勻,用布或其它多孔物質包好,放入食品包裝袋內,密封,可使袋內氧氣很快被吸收,防止食物變質。另外,食品包裝或合成樹脂的抗氧劑,通常也含有焦性沒食子酸。
10、在國防工業上,焦性沒食子酸與鉛鹽作為火箭燃料中穩定劑,它能促使燃燒時平穩正常,不致發生爆炸或熄火現象。
11、在染料工業上,焦性沒食子酸用於製造偶氮染料、蒽醌染料、呫噸染料等。用焦性沒食子酸與二羥代苯碸縮合,可得黃棕色的染料,它是染制皮毛、皮革的優良染料。
12、焦性沒食子酸與蒽類染料混合,在適當條件下反應可製得一種象螢火蟲一樣能發光的化學物,而且光度頗強。
13、石油工業中,焦性沒食子酸在鹼性溶液中能很快地除去汽油中的硫醇,是汽油脫硫醇工藝中最簡易、最經濟的辦法。
14、在醫藥工業中,焦性沒食子酸可作為生產治療心血管疾病和治療病毒性肝炎新藥(同時也是保健品)輔酶-Q10的抗氧化穩定劑,可做治療癬藥8-甲基補骨脂素的重要輔料,也是合成治療心絞痛藥物三甲氧苄嗪和治療老年痴呆症藥物腦復康的重要中間體。
15、在一些金屬防腐塗料中也配有焦性沒食子酸,這樣可以增強塗料的防腐性和粘結性。焦性沒食子酸與鐵螯合在金屬表面後,能形成一層牢固的薄膜,故可起到抑制氧化的作用。
16、在中性電鍍液中加入適量的焦性沒食子酸,既能增強塗層與金屬之間的粘合,又可提高塗層的防腐性能。如:焦性沒食子酸用在電鍍鋁工藝中可使鍍材非常光亮平滑。也可將焦性沒食子酸加入到金屬鍍鋅、鍍錳的電解槽中,改進電鍍產品的質量。
17、焦性沒食子酸和糠醛經縮聚作用而製成的塑膠製品具有高度的黑色光澤,質地堅固,並具有卓越的耐熱及解電性能,可以代替部分金屬的用途,還可用作高級電工絕緣材料;
18、焦性沒食子酸在二硝基重氮酚生產中也是重要的輔料,被列入二硝基重氮酚國家生產標準。
19、焦性沒食子酸在重量分析上用以測定Bi及Sb,並用作磷鉬鎢酸的還原劑;焦性沒食子酸在比色測定中用於No2、Mo、No、Ti、Bi、Ce、Cn、Ag、V、Fe、C13等的顯色反應
20、焦性沒食子酸易氧化變色的特點,常被用於皮革,頭髮等的染色中。例如,媒染染料紅紫倍精就是由焦性沒食子酸經電解氧化,水解等過程而得到的;由對苯二胺(0.105%)、間氨基酚(0.18%)、焦性沒食子酸(0.015%)、水(90.8%)及其它添加劑製成的染髮劑,具有快速、均勻、不傷頭髮的優點。
21、焦性沒食子酸可用於放射性元素捕集、礦物浮選。例如:焦性沒食子酸與甲醛在水溶液中,於85℃~90℃縮合,可製成酚醛樹脂,該樹脂可用於分離放射性元素Ge68和Ga67。用焦性沒食子酸和其它物質可合成各種纖維材料,這類材料上含有能夠同金屬形成絡合物的組分,用於從水溶液中提取重金屬和稀土金屬。
22、焦性沒食子酸可用於治療皮膚病如銀錢癬、牛皮癬、紅斑狼瘡等。例如,β-(3,4,5-三甲苯基)丙腈常用作殺菌劑,N-烷基-或N-胺基烷基-3,4,5-三甲氧基苯胺用作外科治療劑效果較好。
23、焦性沒食子酸是合成農藥殺蟲劑惡蟲威的主要原料。
24、焦性沒食子酸在強酸條件下是測定廢水中COD的最佳試劑。
25、焦性沒食子酸上的酚羥基,很易進行甲基化,焦性沒食子酸的甲基化產物1,2,3-三甲氧基苯是製取抗心絞痛藥物三甲氧基苄嗪的重要中間體。
26、用焦性沒食子酸為主要原料還可製備2,3,4-三羥基二苯甲酮、2,2`,3,4-四羥基二苯甲酮等化工中間體,這些中間體目前正被日益廣泛地套用在各類高新科技領域。
其中如:2,3,4-三羥基二苯甲酮(gallobenzophenone,2,3,4-trihydroxybenzophenone)有廣泛的用途,可用於製造高清晰度光刻膠、藥物、藥物中間體、印染助劑、紫外線吸收劑、食品工業抗氧化劑、彩色成像助劑和生物領域。用它作為中間體生成的藥物可以治療出血和潰瘍;它可以與萘醌二迭氮化合物反應生成的一種光敏性物質,用於照片成像。
27、轉基因工程中焦性沒食子酸也能一顯身手。轉基因工程中農桿菌介導法目前以根癌農桿菌使用的較多,尤其在早期的雙子葉植物的遺傳轉化研究中上發揮了重要作用。近年來人們對農桿菌介導法機理作了深入研究,發現了焦性沒食子酸等酚類化合物在外源基因導入植物細胞中的作用。尤其是日本菸草公司的Hiei等人在水稻遺傳轉化上套用農桿菌介導法獲得了明顯的進展,使這一轉化方法在單子葉植物中也有了成功的套用。農桿菌介導法與其它方法比較,具有轉入的基因經常是單拷貝,因而表達水平高並可以轉入大的DNA片段(可達150Kb),不需要貴重儀器等優點。

安全術語

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害,可能對水體環境產生長期不良影響。
R68Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆後果的危險。

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