人物生平
早期事跡
唐休璟自幼父親早逝，先後拜馬嘉運、賈公彥為師，學習《易經》、《禮經》，後考中明經科。
唐高宗永徽年間，唐休璟擔任吳王府典簽，但沒有顯示什麼才能，改任營州（今遼寧朝陽）戶曹。
鎮守邊疆
679年（調露元年），突厥阿史那泥熟匐背叛唐朝，煽動奚族、契丹造反，營州都督周道務派唐休璟迎戰。唐休璟在獨護山大破突厥，因功升任豐州（今內蒙古五原南）司馬。
683年（永淳二年），突厥圍攻豐州，斬殺都督崔智辯。朝廷震動，多數大臣都主張放棄豐州，將百姓遷至靈州、夏州一帶。唐休璟上表道：“豐州自秦漢便是國家重鎮，土地肥沃，適合農牧生產。隋末大亂，將當地百姓遷移到寧慶二州，致使胡寇深入，以靈夏二州為邊境；貞觀末年，朝廷移民充實豐州，西北才得以安寧。今若廢棄豐州，則黃河邊上的土地將再次為胡寇所有，靈夏等州人民不能安居樂業，這對國家非常不利。”朝廷採納了他的意見。
後來，唐休璟調任安西副都護，駐守碎葉城。689年（永昌元年），吐蕃攻克焉耆（今新疆焉耆）等地，文昌右相韋待價西徵兵敗。唐休璟便收集殘軍，堅守西州（今新疆高昌故城），改任西州都督。692年（長壽元年），在唐休璟的請求下，武則天派王孝傑收復安西四鎮。
威震吐蕃
699年（聖歷二年），唐休璟調任司衛卿，兼涼州（今甘肅武威）都督、右肅政御史大夫，持節隴右諸軍州大使。
700年（久視元年），吐蕃大將麴莽布支攻打涼州，兵至洪源谷，打算圍攻昌松縣（今甘肅武威東南）。唐休璟率軍迎擊，他見吐蕃軍衣甲鮮盛，對部將道：“麴莽布支麾下都是些貴族子弟，雖然看起來強盛，但是不通軍事，你們看我破敵。”唐休璟親自披甲上陣，躍馬衝殺，六戰六克，並積屍做京觀。
702年（長安二年），唐休璟入朝，因吐蕃遣使請和，被提拔為右武威、右金吾二衛大將軍。
擔任宰相
703年（長安三年），突騎施首領烏質勒與西突厥各部落互相攻伐，導致安西和大唐之間斷絕聯繫。唐休璟與宰相們商議對策，並謀劃出應該實施的策略，與後來的形勢完全相符。武則天嘆道：“我重用你太晚了。”提拔他為夏官尚書、同鳳閣鸞台三品。不久，唐休璟改任太子右庶子，仍舊參與處理朝政。
704年（長安四年），宰相韋安石上表彈劾張易之、張昌宗，武則天便命唐休璟調查此事。這時，契丹叛亂，唐休璟再次擔任夏官尚書，併兼任檢校幽營等州都督、安東都護。唐休璟臨行前，對皇太子李顯道：“張易之兄弟依恃恩寵，有不臣之心，日後必將作亂，您應加以防備。”
705年（神龍元年），李顯復位，是為唐中宗。唐休璟被征回朝中，進拜輔國大將軍、同中書門下三品，封酒泉郡公，不久又加特進、尚書右僕射。
後來，水災爆發，唐休璟兩次上表朝廷，請求引咎辭職，但未被允許。不久，唐休璟改任中書令、京師留守、又加檢校吏部尚書，進封宋國公。
晚年生活
706年（神龍二年），唐休璟致仕退休。當時，唐休璟年過八十，但卻不願引退，又命兒子娶尚宮賀婁氏的養女為妻，希望藉助賀婁氏得以復起，受到人們的譏諷。709年（景龍三年），唐休璟被起復為太子少師、同中書門下三品，並監修國史。
710年（景雲元年），李旦繼位，是為唐睿宗，拜唐休璟為特進、朔方道行軍大總管，命他防備突厥。711年（景雲二年），唐休璟再次退休。
712年（延和元年），唐休璟病逝，終年八十六歲，追贈荊州大都督，諡號忠。
軼事典故
武則天曾在麟德殿宴請吐蕃使臣論彌薩，唐休璟也參加了宴會。論彌薩屢次偷看唐休璟，被武則天發現後，回答道：“洪源之戰時，這位將軍勇猛無敵，所以我想看看他。”武則天非常高興，便提拔重用唐休璟。
人物評價
武則天：休璟諳練邊事，卿等十不當一也。
劉昫：① 休璟尤諳練邊事，自碣石西逾四鎮，綿亘萬里，山川要害，皆能記之。② 王孝傑，唐休璟、張仁願、薛訥、王晙等，皆韜武乾，亟立邊功。然孝傑失於再擒，休璟虧於余行。先敗後勝，薛訥何慚；止雪迴風，王晙難掩；仁願操履，中否相兼。③ 唐、張、訥、晙，善陣能師。共服戎虜，不憂邊陲。
宋祁：① 休璟以儒者號知兵，自碣石逾四鎮，其間綿地幾萬里，山川夷坦，障塞之要，皆能言之，故行師料敵未嘗敗。② 唐所以能威振夷荒、斥大封域者，亦有虎臣為之牙距也。至師行數千萬里，窮討殊斗，獵取其國由鹿豕然，可謂選值其才歟！夫宰相代天秩物，燮化人神，惟有德者宜之。若休璟、仁願，用以丞弼，非強所不能邪？據功名之地，則綽綽矣。③ 宰相文武兼者，當時稱李靖、郭元振、唐休璟、仁願雲。
王夫之：李日知、魏元忠、唐休璟、韋安石當武氏之世，折酷吏之威，斥宣淫之魂，制凶豎之頑，懷興復之志，張撻伐之功，皆自命為偉人，而為天下所屬望者也。及其暮年，潦倒於韋氏淫昏之世，與宵小旅進旅退，屍三事之位，濡需於豢養，殆無異於鄙夫。
個人作品
《全唐文》收錄有其文二篇：《乞解職待罪表》、《諫罷豐州書》
家庭成員
先世
唐規，唐休璟曾祖，北周驃騎大將軍。
唐世宗，唐休璟祖父，隋朝洛陽縣令。
唐諧，唐休璟父親，曾任鹹陽縣令。
兒子
唐先慎，曾任陳州刺史，襲爵宋國公。
唐先擇，曾任右金吾將軍。
唐修忠，曾任福州別駕。
唐修孝，曾任南鄭縣尉。
唐履直，曾任太原府司錄參軍。
孫子
唐履潔，唐先慎之子。
唐暠，唐先擇之子。
唐旻，唐先擇之子，曾任汾州刺史。
唐昇，唐先擇之子，曾任亳州刺史。
史籍記載
《舊唐書·卷九十三·列傳第四十三》
《新唐書·卷一百一十一·列傳第三十六》
《資治通鑑·卷二百二·唐紀十八》
《資治通鑑·卷二百三·唐紀十九》
《資治通鑑·卷二百四·唐紀二十》
《資治通鑑·卷二百五·唐紀二十一》
《資治通鑑·卷二百七·唐紀二十三》
《資治通鑑·卷二百八·唐紀二十四》
《資治通鑑·卷二百九·唐紀二十五》
《資治通鑑·卷二百一十·唐紀二十六》
